ethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside | 260970-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,7S,7aR)-6-ethylsulfanyl-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 260970-07-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅S
• 分子量: 290.381
• InChiKey: GJBMQPJLKOBPMZ-VSYPEIIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-4-Benzyloxy-2-ethylsulfanyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  甲基（4,6-二脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-（1→3）-和（4-脱氧-4-氟-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→3）-2-的合成乙酰胺基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷，分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖键联二糖的类似物

  摘要：

  摘要我们为4，6-二脱氧-1-Lyxo-己吡喃糖基（'4-deoxy-1-rhamnosyl'）和4-deoxy-4-fluoro-1-rhamnosyl单糖残基制备了硫代糖苷供体。脱氧氟鼠李糖的制备并不简单，并且揭示了二乙基氨基三氟化硫（DAST）试剂的某些出乎意料的行为。新的糖基供体用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖键合二糖→4）-α-1-Rha-（1→3）-α-d-GlcNAc的两个类似物。这些类似物是分枝杆菌细胞壁构建早期阶段所涉及的酶的潜在抑制剂家族的原型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00203-7
• 作为产物：
  描述：

  乙基 6-脱氧-1-硫代-beta-L-吡喃半乳糖苷 2,3,4-三乙酸酯 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基（4,6-二脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-（1→3）-和（4-脱氧-4-氟-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→3）-2-的合成乙酰胺基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷，分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖键联二糖的类似物

  摘要：

  摘要我们为4，6-二脱氧-1-Lyxo-己吡喃糖基（'4-deoxy-1-rhamnosyl'）和4-deoxy-4-fluoro-1-rhamnosyl单糖残基制备了硫代糖苷供体。脱氧氟鼠李糖的制备并不简单，并且揭示了二乙基氨基三氟化硫（DAST）试剂的某些出乎意料的行为。新的糖基供体用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖键合二糖→4）-α-1-Rha-（1→3）-α-d-GlcNAc的两个类似物。这些类似物是分枝杆菌细胞壁构建早期阶段所涉及的酶的潜在抑制剂家族的原型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00203-7

文献信息

• Sulfuric acid immobilized on silica: an efficient promoter for one-pot acetalation–acetylation of sugar derivatives
  作者：Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.118

  日期：2006.6

  Sulfuric acid immobilized on silica gel has been used as an efficient and safe alternative promoter for acetalation and subsequent acetylation of sugar glycosides using stoichiometric reagents without work-up. The synthesis of different types of per-O-acetylated acetals/ketals has been achieved from various types of O- and S-glycosides in excellent yields.

  固定在硅胶上的硫酸已被用作一种高效，安全的替代促进剂，用于使用化学计量试剂进行糖苷的缩醛化和随后的乙酰化，而无需进行后处理。已经从各种类型的O-和S-糖苷以优异的产率实现了不同类型的过-O-乙酰化缩醛/缩酮的合成。