Ethyl 2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 162467-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetyloxy-6-ethylsulfanyl-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 162467-81-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆S
• 分子量: 292.353
• InChiKey: OHUDCCBKMVLCIZ-NFOQIUCISA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-121.5 °C(Solvent: Isopropanol)
• 沸点：
  415.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 3,6-dideoxy-1-thio-β-L-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Armed and Disarmed Colitose Thioglycosides

  摘要：

  合成了乙基 2,4-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-1-硫代-δ-²-l-氧基吡喃己糖苷（10）和乙基 2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-1-硫代-δ-²-l-氧基吡喃己糖苷（12），总收率分别为 60% 和 55%。从δ-l-岩藻糖开始，依次进行过乙酰化、异构体溴化、用 NaSEt 亲核取代异构体溴化物和脱乙酰化，得到乙基 1-硫代-δ-²-l-岩藻糖苷（6）。由 6 制备的 2-O-乙酰基-3,4-O-(1-乙氧基亚乙基)-1-硫代-δ-l-岩藻糖苷中的正酯在酸催化下进行区域选择性裂解，得到相应的 2,4-二乙酸酯，在 C-3 处进行脱氧反应，得到解除了武装的硫代糖苷 10。对 10 进行脱乙酰化，然后进行苄基化，就得到了武装硫代糖苷 12。有几种中间体不需要通过色谱法进行纯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831206
• 作为产物：
  描述：

  乙基 6-脱氧-1-硫代-beta-L-吡喃半乳糖苷 2,3,4-三乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Ethyl 2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Armed and Disarmed Colitose Thioglycosides

  摘要：

  合成了乙基 2,4-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-1-硫代-δ-²-l-氧基吡喃己糖苷（10）和乙基 2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-1-硫代-δ-²-l-氧基吡喃己糖苷（12），总收率分别为 60% 和 55%。从δ-l-岩藻糖开始，依次进行过乙酰化、异构体溴化、用 NaSEt 亲核取代异构体溴化物和脱乙酰化，得到乙基 1-硫代-δ-²-l-岩藻糖苷（6）。由 6 制备的 2-O-乙酰基-3,4-O-(1-乙氧基亚乙基)-1-硫代-δ-l-岩藻糖苷中的正酯在酸催化下进行区域选择性裂解，得到相应的 2,4-二乙酸酯，在 C-3 处进行脱氧反应，得到解除了武装的硫代糖苷 10。对 10 进行脱乙酰化，然后进行苄基化，就得到了武装硫代糖苷 12。有几种中间体不需要通过色谱法进行纯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831206

文献信息

• Dekany, Gyula; Ward, Peter; Toth, Istvan, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 2, p. 227 - 236
  作者：Dekany, Gyula、Ward, Peter、Toth, Istvan

  DOI：——

  日期：——