[(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl] methanesulfonate | 894805-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl] methanesulfonate
• CAS: 894805-47-1
• 化学式: C₂₁H₄₄O₃S
• 分子量: 376.645
• InChiKey: WPGFCWKLSHDPED-OSBQEZSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl] methanesulfonate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 8-[2-[(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]-3-[2-[2-[2-(2-trityloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]propoxy]octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CLEAVABLE LIPIDIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING THEREOF, AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES CLIVABLES, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  该披露涉及新型脂质化合物，制造含有脂质纳米颗粒（LNPs）的方法，含有脂质纳米颗粒（LNPs），以及将LNPs用于传递核酸。所述的脂质化合物是一种可切割的脂质化合物，包括至少一个式（I）的末端基团：Y-(CHR)n-Z-(CHR')p-Q *（I）其中：- *是末端连接的，直接或间接连接到一个C10至C55的亲脂性或疏水性尾基团；- Y是在甲基，甲氧基，三氟甲基，咪唑基中选择的基团，或是一个氢原子；- Z是一个基团-NH-CH2-CO-O-**或一个基团-CR''(NH2)-CO-O-**，其中**是最接近Q的末端，R''在氢原子，甲基基团和三氟甲基基团中选择；- Q是一个基团-NH-CH2-CO-O-***或一个基团-CR''(NH2)-CO-O-***，其中R''在氢原子，甲基基团和三氟甲基基团中选择，***是直接或间接连接到所述亲脂性或疏水性尾基团的末端；- R和R'是彼此独立的氢原子，甲基基团或三氟甲基基团；- n和p是彼此独立的0、1或2；或其药用可接受的盐，所述化合物以所有可能的外消旋、对映异构体和顄对映异构体形式存在。

  公开号：

  WO2022013439A1
• 作为产物：
  描述：

  植物醇 在 <(S)-BINAP>chloro(p-cymene)ruthenium chloride 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 [(7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  古细菌36元大环二醚脂质的全合成。

  摘要：

  报道了古细菌36元大环二醚脂质2的全合成。合成基于功能性异戊二烯链的立体选择性制备，异戊二烯链与甘油衍生物之间的醚键形成以及使用低价钛的最终分子内二羰基偶联（称为McMurry偶联）。这种合成方法成功地提供了化学上确定的古细菌大环膜脂质的第一个实用途径，由于缺乏合成途径，这些脂质无法获得。还描述了立体化学均一的古细菌双二十烷酰基甘油脂质的高度立体选择性和便利的合成。

  DOI：

  10.1021/jo962327h