6β,21-diacetoxy-11β-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione | 7305-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β,21-diacetoxy-11β-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 6β,21-diacetoxy-11β-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；6β,21-Diacetoxy-11β-hydroxy-pregn-4-en-3,20-dion
• CAS: 7305-48-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₇
• 分子量: 446.541
• InChiKey: GHHYXXHRPROREW-BQDFYJIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β,21-diacetoxy-11β-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 6α,11β,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  皮质酮、11-脱氢皮质酮和 11-脱氧皮质醇的 6α-和 6β-羟基化衍生物的合成和表征

  摘要：

  本报告描述了 6alpha,17,21- 和 6beta,17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione、6alpha,7,21- 和 6beta,11beta,21-trihydroxypregn-4-ene-的合成3,20-dione，以及首次出现的 6alpha,21- 和 6beta,21-dihydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione。前四种化合物分别通过 17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 和 11beta,21-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 的 6-羟基化制备。这是通过后两种类固醇的 3-甲氧基-孕-3,5-二烯的自氧化或用 3-氯过苯甲酸氧化来实现的。6beta-羟基化类固醇的产量，但不是它们相应的6alpha-差向异构体，使用自动氧化比过酸更高。两种

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90009-c
• 作为产物：
  描述：

  21-acetoxy-11β-hydroxy-3-methoxypregna-3,5-dien-20-one 在 吡啶 、 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6β,21-diacetoxy-11β-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  皮质酮、11-脱氢皮质酮和 11-脱氧皮质醇的 6α-和 6β-羟基化衍生物的合成和表征

  摘要：

  本报告描述了 6alpha,17,21- 和 6beta,17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione、6alpha,7,21- 和 6beta,11beta,21-trihydroxypregn-4-ene-的合成3,20-dione，以及首次出现的 6alpha,21- 和 6beta,21-dihydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione。前四种化合物分别通过 17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 和 11beta,21-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 的 6-羟基化制备。这是通过后两种类固醇的 3-甲氧基-孕-3,5-二烯的自氧化或用 3-氯过苯甲酸氧化来实现的。6beta-羟基化类固醇的产量，但不是它们相应的6alpha-差向异构体，使用自动氧化比过酸更高。两种

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90009-c

文献信息

• Isolierung und Konstitutionsermittlung weiterer Pregnanverbindungen aus Nebennieren. Über Steroide, 144. Mitteilung
  作者：R. Neher、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19560390719

  日期：——

  Nine additional compounds of the pregnane series have been isolated from adrenals. Elucidation of their constitution showed that four are known compounds, but five are new. They are derived from the classical corticoids by hydroxylation in the 6β- or 19-positions, by reduction of the 4,5-double bond or 20-keto group, and by oxydation of the angular 18-methyl group not merely to an aldehyde, as in aldosterone

  从肾上腺中分离出了另外九种孕烷系列化合物。对它们的组成的阐明表明，四种是已知化合物，但是五种是新化合物。它们通过6β或19位羟基化，4,5-双键或20-酮基还原以及角18-甲基不仅氧化成醛而从经典皮质类固醇衍生而来，如在醛固酮中，但具有羧基。后一种衍生物具有特殊的生化意义。