11,11',12,12'-tetrahydro-11,11'-bis(phenylsulfonyl)lycopene | 630426-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,11',12,12'-tetrahydro-11,11'-bis(phenylsulfonyl)lycopene
• 英文别名: [(6E,8E,10E,14E,16E,18E,22E,24E,26E)-21-(benzenesulfonyl)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10,14,16,18,22,24,26,30-undecaen-12-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 630426-43-6
• 化学式: C₅₂H₆₈O₄S₂
• 分子量: 821.242
• InChiKey: NXEAVTYWFHKNDW-BIVPUWESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11',12,12'-tetrahydro-11,11'-bis(phenylsulfonyl)lycopene 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到番茄红素
  参考文献：
  名称：

  含有三烯部分的烯丙基砜作为类胡萝卜素合成的关键合成子

  摘要：

  已经提出了用于包含共轭三烯部分的烯丙基砜2的有效合成方法，该方法包括：i）烯丙基砜4与C 5溴代烯丙基硫化物5的偶联，ii）在烯丙基硫化物的存在下碱促进的脱氢磺化，以及iii）选择性的。将所得的三烯基硫醚氧化成相应的砜。已经描述了从C 15烯丙基砜2b开始的番茄红素的全合成，其中新的C 10双（氯烯丙基）砜11被证明是C 10的有用替代品双（氯代烯丙基）硫化物3，它不需要在共轭多烯中进行有问题的化学选择性硫氧化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390211
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-chloro-3-methylbut-2-enyl) sulfone 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 11,11',12,12'-tetrahydro-11,11'-bis(phenylsulfonyl)lycopene
  参考文献：
  名称：

  含有三烯部分的烯丙基砜作为类胡萝卜素合成的关键合成子

  摘要：

  已经提出了用于包含共轭三烯部分的烯丙基砜2的有效合成方法，该方法包括：i）烯丙基砜4与C 5溴代烯丙基硫化物5的偶联，ii）在烯丙基硫化物的存在下碱促进的脱氢磺化，以及iii）选择性的。将所得的三烯基硫醚氧化成相应的砜。已经描述了从C 15烯丙基砜2b开始的番茄红素的全合成，其中新的C 10双（氯烯丙基）砜11被证明是C 10的有用替代品双（氯代烯丙基）硫化物3，它不需要在共轭多烯中进行有问题的化学选择性硫氧化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390211