bis[3,7,11,15-tetramethyl-5-(phenylsulfonyl)hexadeca-2,6,8,10,14-pentaenyl] sulfone | 521275-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bis[3,7,11,15-tetramethyl-5-(phenylsulfonyl)hexadeca-2,6,8,10,14-pentaenyl] sulfone
• 英文别名: [(2E,6E,8E,10E)-1-[(2E,6E,8E,10E)-5-(benzenesulfonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,8,10,14-pentaenyl]sulfonyl-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,8,10,14-pentaen-5-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 521275-68-3
• 化学式: C₅₂H₇₀O₆S₃
• 分子量: 887.322
• InChiKey: QABODMZPKBRMQX-YWFUJYTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[3,7,11,15-tetramethyl-5-(phenylsulfonyl)hexadeca-2,6,8,10,14-pentaenyl] sulfone 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 番茄红素
  参考文献：
  名称：

  含有三烯部分的烯丙基砜作为类胡萝卜素合成的关键合成子

  摘要：

  已经提出了用于包含共轭三烯部分的烯丙基砜2的有效合成方法，该方法包括：i）烯丙基砜4与C 5溴代烯丙基硫化物5的偶联，ii）在烯丙基硫化物的存在下碱促进的脱氢磺化，以及iii）选择性的。将所得的三烯基硫醚氧化成相应的砜。已经描述了从C 15烯丙基砜2b开始的番茄红素的全合成，其中新的C 10双（氯烯丙基）砜11被证明是C 10的有用替代品双（氯代烯丙基）硫化物3，它不需要在共轭多烯中进行有问题的化学选择性硫氧化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390211
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 、 LiNbMoO₆ 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 bis[3,7,11,15-tetramethyl-5-(phenylsulfonyl)hexadeca-2,6,8,10,14-pentaenyl] sulfone
  参考文献：
  名称：

  含有三烯部分的烯丙基砜作为类胡萝卜素合成的关键合成子

  摘要：

  已经提出了用于包含共轭三烯部分的烯丙基砜2的有效合成方法，该方法包括：i）烯丙基砜4与C 5溴代烯丙基硫化物5的偶联，ii）在烯丙基硫化物的存在下碱促进的脱氢磺化，以及iii）选择性的。将所得的三烯基硫醚氧化成相应的砜。已经描述了从C 15烯丙基砜2b开始的番茄红素的全合成，其中新的C 10双（氯烯丙基）砜11被证明是C 10的有用替代品双（氯代烯丙基）硫化物3，它不需要在共轭多烯中进行有问题的化学选择性硫氧化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390211

文献信息

• Allylic Sulfones Containing Triene Moieties as Key Synthons for Carotenoid Synthesis
  作者：Minkoo Ji、Hojin Choi、Young Cheol Jeong、Jingquan Jin、Woonphil Baik、Sijoon Lee、Jeong Soo Kim、Minsoo Park、Sangho Koo

  DOI：10.1002/hlca.200390211

  日期：2003.7

  An efficient synthetic method for the allylic sulfone 2 containing a conjugated triene moiety has been proposed involving i) coupling of allylic sulfones 4 with the C5 bromoallylic sulfide 5, ii) base-promoted dehydrosulfonation in the presence of allylic sulfide, and iii) selective oxidation of the resulting trienyl sulfide to the corresponding sulfone. Total synthesis of lycopene starting from the

  已经提出了用于包含共轭三烯部分的烯丙基砜2的有效合成方法，该方法包括：i）烯丙基砜4与C 5溴代烯丙基硫化物5的偶联，ii）在烯丙基硫化物的存在下碱促进的脱氢磺化，以及iii）选择性的。将所得的三烯基硫醚氧化成相应的砜。已经描述了从C 15烯丙基砜2b开始的番茄红素的全合成，其中新的C 10双（氯烯丙基）砜11被证明是C 10的有用替代品双（氯代烯丙基）硫化物3，它不需要在共轭多烯中进行有问题的化学选择性硫氧化。