S-(benzyl)hexadecanethioate | 66591-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-(benzyl)hexadecanethioate
• 英文别名: S-benzyl hexadecanethioate
• CAS: 66591-30-8
• 化学式: C₂₃H₃₈OS
• 分子量: 362.62
• InChiKey: VBQNHBCODXQPCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(benzyl)hexadecanethioate 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 1-十六烷醇
  参考文献：
  名称：

  一种将羧酸转化为伯醇的方法

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290318
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-(benzyl)hexadecanethioate
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 介导的硫酯合成

  摘要：

  开发了一种新的 ynamide 介导的硫酯合成策略。重要的是，对于含有 α-手性中心的羧酸的硫酯化，没有观察到可检测到的外消旋化，这使其可用于合成肽硫酯，这是天然化学连接的关键成分。值得一提的是，-OH和吲哚-NH等氨基酸侧链官能团与反应条件相容，无需对其进行保护。此外，这种方法也适用于硒代酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01949

文献信息

• 炔酰胺介导的硫酯类化合物制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN112430199B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种全新的制备硫酯类化合物的方法，该方法以羧酸类化合物为原料，炔酰胺类化合物为缩合剂，在非质子溶剂中搅拌反应完毕即可得到α‑酰氧基烯酰胺类化合物，之后将α‑酰氧基烯酰胺类化合物与硫醇或硫酚类化合物反应，在碱的催化下即可得到目标硫酯类化合物。亦可将前述两步反应做到“一锅法”，即羧酸类化合物与炔酰胺类化合物反应完后生成的中间体不用分离，除去溶剂后直接加入硫醇或硫酚类化合物进行下一步反应，即可在温和的条件下实现炔酰胺介导的硫酯化合物的合成。本发明提供的合成方法条件温和，操作简单，对于羧基α位有手性的羧酸类化合物，无论是生成活性中间体还是形成硫酯键，均无消旋现象发生，具有广泛的工业应用前景。
• Parfenov, E. A.; Fomin, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 5, p. 947 - 953
  作者：Parfenov, E. A.、Fomin, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ester Interchange Reactions of Long Chain Thiol Esters¹
  作者：GEORGE S. SASIN、PAUL R. SCHAEFFER、RICHARD SASIN

  DOI：10.1021/jo01361a013

  日期：1957.10