(E)-β-iodo-α-phenylstyryl acetate | 29478-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-β-iodo-α-phenylstyryl acetate
• 英文别名: (E)-1-Acetoxy-2-iodo-1,2-diphenylethene；(E)-2-iodo-1,2-diphenylvinyl acetate；trans-α-Iodo-α'-acetoxystilben；trans-α-Iod-α'-acetoxystilben；α-Iod-β-acetoxystilben；1,2-Diphenyl-2-iod-vinylacetat；[(E)-2-iodo-1,2-diphenylethenyl] acetate
• CAS: 29478-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₃IO₂
• 分子量: 364.183
• InChiKey: REGIQBRSTNKKDQ-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-iodo-α-phenylstyryl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-(5-bromo-2-methoxypyridin-3-yl)-1,2-diphenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯达喹啉类似物的新合成方法†

  摘要：

  耐多药结核病（MDR-TB）在全球范围内受到越来越多的关注，并有可能破坏控制结核病（TB）在世界范围内扩散的不断努力。贝达喹啉最近作为一种新药出现，专门用于治疗耐多药结核病。尽管由于其独特的作用方式而非常有效，但苯达喹啉仍具有明显的毒性，因此，安全性问题限制了其临床应用。为了获得对MDR-TB的治疗显示出改善的安全性的药物，已经发现了促进苯达喹啉及其类似物的制备的新的合成途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob01893a
• 作为产物：
  描述：

  mercury(II) diacetate 、 二苯基乙炔 在 碘 作用下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(E)-β-iodo-α-phenylstyryl acetate
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Martinez-Gallo, Jose M.; Najera, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1017 - 1020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective oxygenation of alkynes: a direct approach to diketones and vinyl acetate
  作者：Xiao-Feng Xia、Zhen Gu、Wentao Liu、Ningning Wang、Haijun Wang、Yongmei Xia、Haiyan Gao、Xiang Liu

  DOI：10.1039/c4ob01404a

  日期：——

  Convenient and expedient methods for the synthesis of α-diketones and β-haloenol acetates from arylalkynes using PhI(OAc)₂ as an oxidant are developed at room temperature.

  在室温下，利用PhI(OAc)₂作为氧化剂，从芳基炔中合成α-二酮和β-卤烯醇乙酸酯的便捷高效方法已经开发出来。
• Reaction of trihaloisocyanuric acids with alkynes: an efficient methodology for preparation of β-haloenol acetates
  作者：Livia T. C. Crespo、Geisa P. Nogueira、Marcio C. S. de Mattos、Pierre Mothe Esteves

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.211

  日期：——

  The reaction between trihaloisocyanuric acids and alkynes in the presence of acetic acid provides an efficient methodology for preparation of β-haloenol acetates in yields ranging from 34 to 94%, depending on the halogen and alkynes used. This methodology provides an alternative to typical procedures, which usually employ metal catalysis and are limited to terminal alkynes.

  三卤代异氰脲酸和炔烃在乙酸存在下的反应提供了一种有效的方法来制备 β-卤代烯醇乙酸酯，收率范围为 34% 至 94%，具体取决于所使用的卤素和炔烃。这种方法提供了典型程序的替代方法，典型程序通常使用金属催化并且仅限于末端炔烃。
• Regio- and Stereoselective Iodoacyloxylations of Alkynes
  作者：Daniel L. Priebbenow、Robert. W. Gable、Jonathan Baell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00250

  日期：2015.5.1

  A new method for the regioselective and stereoselective iodoacyloxylation of alkynes has been developed. This protocol utilizes a combination of an iodobenzene dicarboxylate and iodine to functionalize a series of activated and unactivated alkynes in an entirely selective and predictable fashion. The resultant iodo-enol ester were subsequently coupled with boronic acids to afford tetrasubstitute alkene derivatives, which could be further converted to the corresponding 1,1-disubstituted acetophenone.
• Mechanism for the peracetic acid oxidation of trans-.alpha.-iodo-.alpha.'-acetoxystilbene to benzil
  作者：Yoshiro Ogata、Iwao Urasaki

  DOI：10.1021/jo00941a019

  日期：1973.1
• Conjugated iodoacetoxylation of a triple bond
  作者：E. B. Merkushev、L. G. Karpitskaya、G. I. Novosel'tseva、V. S. Raida

  DOI：10.1007/bf00929009

  日期：1978.5