(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-chloropyrimidine | 4336-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-chloropyrimidine
• 英文别名: 1-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-chloro-1,2-dihydro-2-pyrimidinon；4-chloro-1-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-chloro-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4336-34-9
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₂O₈
• 分子量: 388.762
• InChiKey: OAYJKGWUHGQIMT-FMKGYKFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-chloropyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nu在核苷上促进的σ键活化反应

  摘要：

  OsH 6（P i Pr 3）2已被用于选择性激活核碱基和核苷中的C–H，OH–和C–C sigma键，包括6-苯基嘌呤和4-苯基嘧啶的衍生物，从而形成环金属化的单核Os -三氢化物配合物，收率极高，可作为单一产品使用。另外，OsH 6（P i Pr 3）2促进具有未保护的糖部分的核苷中伯醇的有效脱氢脱羰作用。OsH 2 Cl 2（P i Pr 3）2的引入在环金属化的Ir（III）和Rh（III）核苷半夹心络合物的结构中，可以制备一类具有至少一个M-C键的异双金属生物有机金属络合物。这些方法可在将来用作寡核苷酸正交功能化的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00693
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 氯化亚砜 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-chloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] A SHORT AND COST EFFECTIVE SYNTHETIC ROUTE TOWARDS ANTI VIRAL EIDD-1931 AND ITS HYDRATE POLYMORPHS
  [FR] VOIE SYNTHÉTIQUE EFFICACE COURTE ET ÉCONOMIQUE VIS-À-VIS DE L'EIDD-1931 ANTI-VIRALE ET SES POLYMORPHES HYDRATES

  摘要：

  EIDD 1931 is a broad-spectrum antiviral showing promising activities against disease causing RNA viruses such as influenza, SARS, MERS and COVID-19. The present invention intends to disclose the development of a process towards this antiviral via a short synthetic route starting from D-ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate. The present invention also decreases the usage of purification processes such as column chromatography and makes the process a green alternative. The present invention provides a cost effective and industrially viable process for preparing EIDD-1931 which involves use of cheap raw materials.

  公开号：

  WO2023067623A1

文献信息

• Alkyl addition reaction of pyrimidine 2'-ketonucleosides: Synthesis of 2'-branched-chain sugar pyrimidine nucleosides. Nucleodides and nucleotides. LXXXI.
  作者：AKIRA MATSUDA、HIROKO ITOH、KENJI TAKENUKI、TAKUMA SASAKI、TOHRU UEDA

  DOI：10.1248/cpb.36.945

  日期：——

  The reaction of 4-ethoxy-1-(3, 5-O-tetraisopropyldisiloxanyl-1, 3-diyl-β-D-erythro-pentofuran-2-ulosyl)-2(1H)-pyrimidinone (11) with various organometallic reagents yielded corresponding 2'-branched-chain sugar pyrimidine nucleosides. Only in the reactions with MeMgBr and EtMgBr was the more hindered β-attack observed to afford and 2'-alkyl ribofuranosides (13a, b). In the reaction of 11 with MeLi, Me3, Al, or PhMgBr, 2'-methyl or phenyl arabinosides (12a, b, c)were obtained stereoselectively. Conversion of these pyrimidine nucleosides into cytosine derivatives is also described and their antileukemic and antiviral activities are discussed.

  4-乙氧基-1-(3,5-O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-β-D-赤式-戊呋喃-2-糖基)-2(1H)-嘧啶酮(11)与各种有机金属试剂反应，生成了相应的2'-支链糖嘧啶核苷。只有在与MeMgBr和EtMgBr的反应中，观察到更受阻的β-进攻，得到了2'-烷基呋喃糖苷(13a, b)。在11与MeLi、Me3Al或PhMgBr的反应中，立体选择性地得到了2'-甲基或苯基阿拉伯糖苷(12a, b, c)。还描述了这些嘧啶核苷转化为胞嘧啶衍生物的过程，并讨论了它们的抗白血病和抗病毒活性。
• Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 945-953
  作者：

  DOI：——

  日期：——