tert-butyl-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-[[(2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydrooxepin-7-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-dimethylsilane | 250226-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-[[(2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydrooxepin-7-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 250226-81-4
• 化学式: C₅₁H₆₈O₉Si
• 分子量: 853.181
• InChiKey: PHJGAVSVNMGHTG-KJVLFJHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.58
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-[[(2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydrooxepin-7-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 2,3-二甲基-2-丁烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(1R,3R,4R,5S,6S,8R,10S,12R,13S)-1-methoxy-4,5,13-tris(phenylmethoxy)-12-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-6-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  A General Method for Convergent Synthesis of Polycyclic Ethers Based on Suzuki Cross-Coupling:  Concise Synthesis of the ABCD Ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]A general method for convergent assembly of polyether structure has been developed based on palladium(0)-mediated Suzuki cross-coupling reaction of alkylboranes with cyclic ketene acetal phosphates. The present method allowed for coupling of medium-sited ether rings and thus a concise synthesis of the ABCD ring system of ciguatoxins has been achieved.

  DOI：

  10.1021/ol990885n
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基硫 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 tert-butyl-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-[[(2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydrooxepin-7-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过B-烷基铃木偶联聚合合成稠合多环醚的一般策略：雪茄毒素ABCD环片段的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于稠合多环醚的会聚偶联的新方法，该方法依赖于内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸盐的B-烷基铃木交叉偶联。该策略已成功应用于收敛性合成的瓜瓜毒素的ABCD环片段4，瓜瓜毒素是导致瓜瓜鱼中毒的致病性毒素。合成途径包括B和D环（分别为18和29c）通过B烷基Suzuki偶合的收敛结合，在D环中引入双键，然后还原性闭合四氢吡喃C环以提供BCD环系统51，最后进行闭环易位反应，以构建氧杂环丁烯A环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00045-5

文献信息

• A General Method for Convergent Synthesis of Polycyclic Ethers Based on Suzuki Cross-Coupling:  Concise Synthesis of the ABCD Ring System of Ciguatoxin
  作者：Makoto Sasaki、Haruhiko Fuwa、Makoto Ishikawa、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol990885n

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A general method for convergent assembly of polyether structure has been developed based on palladium(0)-mediated Suzuki cross-coupling reaction of alkylboranes with cyclic ketene acetal phosphates. The present method allowed for coupling of medium-sited ether rings and thus a concise synthesis of the ABCD ring system of ciguatoxins has been achieved.
• A general strategy for the convergent synthesis of fused polycyclic ethers via B-alkyl Suzuki coupling: synthesis of the ABCD ring fragment of ciguatoxins
  作者：Makoto Sasaki、Makoto Ishikawa、Haruhiko Fuwa、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00045-5

  日期：2002.3

  rings (18 and 29c, respectively) by the B-alkyl Suzuki coupling, introduction of a double bond into the D ring followed by reductive closure of the tetrahydropyran C ring to afford the BCD ring system 51, and, finally, ring-closing metathesis reaction to construct the oxepene A ring.

  已经开发了一种用于稠合多环醚的会聚偶联的新方法，该方法依赖于内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸盐的B-烷基铃木交叉偶联。该策略已成功应用于收敛性合成的瓜瓜毒素的ABCD环片段4，瓜瓜毒素是导致瓜瓜鱼中毒的致病性毒素。合成途径包括B和D环（分别为18和29c）通过B烷基Suzuki偶合的收敛结合，在D环中引入双键，然后还原性闭合四氢吡喃C环以提供BCD环系统51，最后进行闭环易位反应，以构建氧杂环丁烯A环。