(1S,3R,6R,8S,11R,13S,14R,15R,16S,18R)-6-(4-methoxyphenyl)-16-prop-2-enyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadec-9-ene-14,15-diol | 441352-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,6R,8S,11R,13S,14R,15R,16S,18R)-6-(4-methoxyphenyl)-16-prop-2-enyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadec-9-ene-14,15-diol
• CAS: 441352-50-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₈
• 分子量: 446.497
• InChiKey: GXHKYTFNKCKPRR-HTXYAOLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6R,8S,11R,13S,14R,15R,16S,18R)-6-(4-methoxyphenyl)-16-prop-2-enyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadec-9-ene-14,15-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(1R,3S,5R,8R,10S,13R,15R,16R,17S,23S)-8-(4-methoxyphenyl)-4,7,9,14,18,24-hexaoxapentacyclo[13.9.0.03,13.05,10.017,23]tetracosa-11,20-dien-16-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过B-烷基铃木偶联聚合合成稠合多环醚的一般策略：雪茄毒素ABCD环片段的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于稠合多环醚的会聚偶联的新方法，该方法依赖于内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸盐的B-烷基铃木交叉偶联。该策略已成功应用于收敛性合成的瓜瓜毒素的ABCD环片段4，瓜瓜毒素是导致瓜瓜鱼中毒的致病性毒素。合成途径包括B和D环（分别为18和29c）通过B烷基Suzuki偶合的收敛结合，在D环中引入双键，然后还原性闭合四氢吡喃C环以提供BCD环系统51，最后进行闭环易位反应，以构建氧杂环丁烯A环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00045-5
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 palladium diacetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 (1S,3R,6R,8S,11R,13S,14R,15R,16S,18R)-6-(4-methoxyphenyl)-16-prop-2-enyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadec-9-ene-14,15-diol
  参考文献：
  名称：

  通过B-烷基铃木偶联聚合合成稠合多环醚的一般策略：雪茄毒素ABCD环片段的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于稠合多环醚的会聚偶联的新方法，该方法依赖于内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸盐的B-烷基铃木交叉偶联。该策略已成功应用于收敛性合成的瓜瓜毒素的ABCD环片段4，瓜瓜毒素是导致瓜瓜鱼中毒的致病性毒素。合成途径包括B和D环（分别为18和29c）通过B烷基Suzuki偶合的收敛结合，在D环中引入双键，然后还原性闭合四氢吡喃C环以提供BCD环系统51，最后进行闭环易位反应，以构建氧杂环丁烯A环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00045-5

文献信息

• A general strategy for the convergent synthesis of fused polycyclic ethers via B-alkyl Suzuki coupling: synthesis of the ABCD ring fragment of ciguatoxins
  作者：Makoto Sasaki、Makoto Ishikawa、Haruhiko Fuwa、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00045-5

  日期：2002.3

  rings (18 and 29c, respectively) by the B-alkyl Suzuki coupling, introduction of a double bond into the D ring followed by reductive closure of the tetrahydropyran C ring to afford the BCD ring system 51, and, finally, ring-closing metathesis reaction to construct the oxepene A ring.

  已经开发了一种用于稠合多环醚的会聚偶联的新方法，该方法依赖于内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸盐的B-烷基铃木交叉偶联。该策略已成功应用于收敛性合成的瓜瓜毒素的ABCD环片段4，瓜瓜毒素是导致瓜瓜鱼中毒的致病性毒素。合成途径包括B和D环（分别为18和29c）通过B烷基Suzuki偶合的收敛结合，在D环中引入双键，然后还原性闭合四氢吡喃C环以提供BCD环系统51，最后进行闭环易位反应，以构建氧杂环丁烯A环。