methyl N-t-butyloxycarbonyl-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside | 105265-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-t-butyloxycarbonyl-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: 6-Oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid, 4-hydroxy-7-methoxy-8-(phenylmethoxy)-, 1,1-dimethylethyl ester, [1S-(4-endo,7-exo,8-syn)]-；tert-butyl (1S,4R,5R,7S,8R)-4-hydroxy-7-methoxy-8-phenylmethoxy-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 105265-97-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: OYMASYUCDCUYIP-JJTUDDRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-t-butyloxycarbonyl-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溴 、 barium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxymannojirimycin fagomine deoxynojirimycin 2-acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-mannitol 2-acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol 2S,3R,4R,5R-trihydroxypipecolic acid and 2S,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid from methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90035-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 钯 吡啶 、 sodium azide 、 acid resin (Dowex 50W-XH) 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.75h， 生成 methyl N-t-butyloxycarbonyl-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mamnofuranoside as a divergent intermediate for the synthesis of polyhydroxylated piperidines and pyrrolidines: synthesis of 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol [2R,5R-dihydroxymethyl-3R,4R-dihydroxypyrrolidine]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90034-1