(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid | 96861-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid
• 英文别名: 2(S)-carboxy-3(R),4(R),5(S)-trihydroxypiperidine；2S,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid；(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-Trihydroxypiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 96861-04-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: ZHFMVVUVCALAMY-QMKXCQHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-272 °C
• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2(S)-carboxy-3(R),4(R),5(S)-trihydroxy-N-acetyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  诺奇霉素相关化合物对小鼠肿瘤转移的抑制作用。

  摘要：

  使用小鼠B16黑色素瘤的肺转移模型检查了十种与诺奇霉素A结构相关的化合物的抗转移活性。诺奇霉素B，脱氧诺奇霉素，D-葡萄糖-δ-内酰胺，CP3068和CP3069是诺奇霉素A的结构类似物，并显示出有效的或适度的抗转移活性。诺奇霉素A，诺奇霉素B，脱氧奇霉素和D-葡萄糖-δ-内酰胺显示出对α-葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和β-甘露糖苷酶的有效或中等抑制活性，但CP3068和CP3069的结构与D-葡萄糖-δ有关-内酰胺没有抑制活性。CP3041，CP3042，CP3043，CP3045和CP3048是No-jirimycin A的羧基衍生物D-葡萄糖醛酸-内酰胺钠（ND2001）的类似物，并显示出有效的或适度的抗转移活性。但是就抗转移和抗β-葡糖醛酸糖苷酶活性而言，没有类似物优于ND2001。CP3041和CP3042分别显示出对β-葡萄糖醛酸苷酶的有效抑制作用和中度抑制作用，但CP3043，

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.155
• 作为产物：
  描述：

  hexahydro-3-phenyl-6,7,8-trihydroxy-3R-[3α,5β,6α,7β,8α,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-α]pyridine-5-carbonitrile 在 palladium dihydroxide 三乙基硅烷 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 145.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 R，5 S）-三羟基哌酸的新不对称合成

  摘要：

  从容易获得的材料开始，即对映体纯的（2 S，3 R，4 R，5 S）-三羟基哌酸的新颖的四步合成，即（R）-（-）-苯基甘氨醇与中三羟基化戊二醛的缩合产物进行说明。还研究了反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.015

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIS OF PIPERIDINE ALKALOIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ALCALOÏDES PIPÉRIDINES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015170339A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention discloses a process for synthesis of piperidine alkaloids selected from fagomine, 4-epi-fagomine and nojirimycin from tri-O-benzyl-D-glucal or tri-O-benzyl-D-galactal.

  本发明揭示了一种从三-O-苯甲基-D-葡萄糖醛或三-O-苯甲基-D-半乳糖醛合成从法果胺、4-epi-法果胺和诺吉霉素中选取的哌啶生物碱的方法。
• Synthesis of both enantiomers of hydroxypipecolic acid derivatives equivalent to 5-azapyranuronic acids and evaluation of their inhibitory activities against glycosidases
  作者：Yuichi Yoshimura、Chiaki Ohara、Tatsushi Imahori、Yukako Saito、Atsushi Kato、Saori Miyauchi、Isao Adachi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.016

  日期：2008.9

  kinetic resolution, the synthesis of both L- and D-isomers of 3,4,5-trihydroxy- and 3-hydroxypipecolic acids was achieved. None of the compounds tested showed inhibitory activity against alpha- and beta-glucosidases. On the other hand, L-23 and L-29 were found to have potent inhibitory activity against beta-glucuronidase. In addition, it is interesting that some uronic-type azasugar derivatives showed moderate

  我们已经合成了对应于糖醛酸的5-氮杂衍生物的3-羟基-和3,4,5-三羟基哌酸衍生物，并评估了它们对包括β-葡萄糖醛酸苷酶在内的各种糖苷酶的抑制活性。选择化合物4和5作为合成3,4,5-三羟基哌酸和3-羟基哌酸以及3-羟基贝白蛋白（从有毒蘑菇中分离出的独特天然产物）的常用中间体。N-Boc-烯丙基甘氨酸衍生物与丙烯醛的交叉羟醛缩合反应，然后进行闭环易位，得到非对映异构体混合物的4和5，可以通过硅胶柱色谱法分离。通过使用脂肪酶催化的动力学拆分，可以合成3,4,5-三羟基和3-羟基哌酸的L-异构体和D-异构体。所测试的化合物均未显示出对α-和β-葡糖苷酶的抑制活性。另一方面，发现L-23和L-29对β-葡糖醛酸糖苷酶具有有效的抑制活性。另外，有趣的是，一些糖醛酸型的氮杂糖衍生物显示出对β-N-乙酰氨基葡糖苷酶的中等抑制活性。
• Synthesis of azasugars as potent inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Lydie Poitout、Jean-Claude Depezay、Isabelle Dosbaa、Sabine Geoffroy、Marie-José Foglietti

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00266-0

  日期：1997.3

  A series of enantiomerically pure azasugars (2,5-dideoxy-2, 5-imino-D-mannitol, 1-deoxynojirimycin, 1-deoxymannojirimycin, and related compounds) was synthesized from D-mannitol via aminoheterocyclization of C2-symmetric bis-epoxides and subsequently followed by ring isomerization in few cases. These compounds have been evaluated as inhibitors of several glycosidases (alpha- and beta-D-glucosidases

  通过C2-对称双环氧化物的氨基杂环化反应，由D-甘露醇合成了一系列对映体纯的氮杂糖（2,5-dideoxy-2、5-imino-D-甘露醇，1-deoxynojirimycin，1-deoxymannojirimycin和相关化合物）。在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。抑制研究显着地表明，多羟基化的氮杂环庚烷是糖苷酶的抑制剂，Ki在微摩尔范围内。
• Synthesis of 2S-carboxy-3R,4R,5S-trihydroxypiperidine; a naturally occurring inhibitor of β-D-glucuronidase
  作者：Ronald C. Bernotas、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80831-5

  日期：1985.1

  The glucuronic acid analog 5 of 1-deoxynojirimycin has been synthesized in good overall yield from D-glucose.

  从D-葡萄糖以良好的总产率合成了1-脱氧野D霉素的葡萄糖醛酸类似物5。
• The synthesis of polyhydroxylated amino acids from glucuronolactone: enantiospecific syntheses of 2s, 3r, 4r, 5s-trihydroxypipecolic acid, 2r, 3r, 4r, 5s-trihydroxypipecolic acid and 2r, 3r, 4r-dihydroxyproline
  作者：Bharat P. Bashyal、Hak-Fun Chow、Linda E. Fellows、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89972-5

  日期：1987.1

  The potential of D-glucuronolactone for the synthesis of polyhydroxylated amino acids is illustrated by the enantiospecific syntheses of 2S,3R,4R,5S-trihydroxy-pipecolic acid, 2R, 3R, 4R, 5S-trihydroxypipecolic acid and 2R,3R,4R-dihydroxyproline.

  2S，3R，4R，5S-三羟基-哌酸，2R，3R，4R，5S-三羟基哌酸和2R，3R，4R-的对映体特异性合成说明了D-葡糖醛酸内酯合成多羟基氨基酸的潜力。二羟脯氨酸。