(1S,5S,7S,8R)-benzyl 8-(benzyloxy)-7-methoxy-4-oxo-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 113000-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S,7S,8R)-benzyl 8-(benzyloxy)-7-methoxy-4-oxo-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 113000-74-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: CDKJFRSFPHQCAX-BQJUDKOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,7S,8R)-benzyl 8-(benzyloxy)-7-methoxy-4-oxo-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溴 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxymannojirimycin fagomine deoxynojirimycin 2-acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-mannitol 2-acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol 2S,3R,4R,5R-trihydroxypipecolic acid and 2S,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid from methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90035-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-t-butyloxycarbonyl-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,5S,7S,8R)-benzyl 8-(benzyloxy)-7-methoxy-4-oxo-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxymannojirimycin fagomine deoxynojirimycin 2-acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-mannitol 2-acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol 2S,3R,4R,5R-trihydroxypipecolic acid and 2S,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid from methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90035-3