4-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylidenebutane-1,3-diol | 872525-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylidenebutane-1,3-diol
• CAS: 872525-79-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: UJOKXBNDYVPAEG-ZOCYIJKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylidenebutane-1,3-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 、 Ne₄NHB(OAc)3 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.91h， 生成 [(1R,2S,3R,5R,6S,9S,10R,13S,14R,18S,20S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9-hydroxy-5,16,16,22,22-pentamethyl-11-oxo-12-phenylselanyl-15,17,21,23-tetraoxahexacyclo[11.11.0.01,20.02,10.05,9.014,18]tetracosan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  哇巴赫宁全合成研究

  摘要：

  我们实验室开发的阴离子环化策略用于生产高级四环中间体的通用和收敛合成，用于构建哇巴赫宁和密切相关的类似物。关键词：有机化学，合成，环加成，多环化，迈克尔反应，Diels??桤木反应、类固醇、乌巴因、乌巴赫宁、天然产物。

  DOI：

  10.1139/v05-042
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 草酰氯 、 溴 、 叔丁基锂 、 异丙基溴化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 4-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylidenebutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  哇巴赫宁全合成研究

  摘要：

  我们实验室开发的阴离子环化策略用于生产高级四环中间体的通用和收敛合成，用于构建哇巴赫宁和密切相关的类似物。关键词：有机化学，合成，环加成，多环化，迈克尔反应，Diels??桤木反应、类固醇、乌巴因、乌巴赫宁、天然产物。

  DOI：

  10.1139/v05-042

文献信息

• Studies towards the total synthesis of ouabagenin
  作者：Ling Chen、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v05-042

  日期：2005.6.1

  developed in our laboratory was used to produce a versatile and convergent synthesis of an advanced tetracyclic intermediate for the construction of ouabagenin and closely related analogs.Key words: organic chemistry, synthesis, cycloaddition, polycyclization, Michael reaction, Diels–Alder reaction, steroids, oubain, ouabagenin, natural products.

  我们实验室开发的阴离子环化策略用于生产高级四环中间体的通用和收敛合成，用于构建哇巴赫宁和密切相关的类似物。关键词：有机化学，合成，环加成，多环化，迈克尔反应，Diels??桤木反应、类固醇、乌巴因、乌巴赫宁、天然产物。