4H-1-苯并吡喃-4-酮,5-羟基-6,7-二甲氧基-3-(4-甲氧苯基)- | 13186-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,5-羟基-6,7-二甲氧基-3-(4-甲氧苯基)-
• 英文名称: 4H-benzopyran-4-one-5-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)
• 英文别名: 4',7-di-O-methyltectorigenin；7-methyl-irisolidone；5-hydroxy-6,7,4'-trimethoxyisoflavone；5-hydroxy-4′,6,7-trimethoxyisoflavone；5-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；5-Hydroxy-6,7-dimethoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；7,4'-di-O-methyltectorigenin；4',7-di-methyltectorigenin；5-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 13186-08-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: WPAFRCVVAONVFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,5-羟基-6,7-二甲氧基-3-(4-甲氧苯基)- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80 g的产率得到1-(2',6'-dihydroxy-3',4'-dimethoxyphenyl)-2-(4''-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种查尔酮类似物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种如式(Ⅰ)所示的查尔酮类似物、及其制备方法和用途。药效试验证明，本发明化合物具有良好的抗肿瘤作用。

  公开号：

  CN107216243B
• 作为产物：
  描述：

  鹰嘴豆芽素A 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 4H-1-苯并吡喃-4-酮,5-羟基-6,7-二甲氧基-3-(4-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Antiradical Activity of 6-Hydroxygenistein

  摘要：

  本研究以廉价易得的生物茶氨酸 A 为原料，通过甲基化、溴化、甲氧基化和脱甲基化，报道了一条 6-hydroxygenistein (6-OHG) 的聚合合成路线。通过质谱、红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 分析确认了产物的结构。以抗坏血酸（VC）为阳性对照，采用六种不同的方法测定了 6-OHG 的抗自由基活性，即 DPPH 法、ABTS 法、一氧化氮法、超氧化物法、还原力法和磷钼法。结果表明，6-OHG 具有与 VC 相似或更强的抗自由基活性。总之，6-OHG 可以作为一种有用的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03161-5

文献信息

• Synthesis and Single Crystal X-Ray Structure of [Na(H2O)2(C18H15O6SO3)]2
  作者：Xue-Ling Zhang、Zun-Ting Zhang、Yong Liang

  DOI：10.1007/s10870-008-9406-y

  日期：2008.11

  [Na(H2O)2(C18H15O6SO3)]2 was synthesized by sulfated 5-hydroxy-6,7,4′-trimethoxyisoflavone with concentrated sulfuric acid. Single-crystal X-ray diffraction study indicates that it is a dimeric centrosymmetric species. The coordination polyhedron of each Na(I) atom exhibits a distorted trigonal bipyramidal geometry. The dimeric units are linked by intermolecular hydrogen bonds C–H⋯π, C–H⋯O and O–H⋯O to result in a three-dimensional framework. [Na(H2O)2(C18H15O6SO3)]2 was synthesized by sulfated 5-hydroxy-6,7,4′-trimethoxyisoflavone with concentrated sulfuric acid. The coordination polyhedron of each Na(I) atom exhibits a distorted trigonal bipyramidal geometry. The dimeric centrosymmetric units are linked by intermolecular hydrogen bonds C–H⋯π, C–H⋯O and O–H⋯O to result in a three-dimensional framework.

  [Na(H2O)2(C18H15O6SO3)]2 是用浓硫酸硫酸化 5-羟基-6,7,4′-三甲氧基异黄酮合成的。单晶 X 射线衍射研究表明，它是一种二聚中心对称物种。每个 Na(I)原子的配位多面体呈现扭曲的三叉双锥几何形状。二聚单元通过分子间氢键 C-H⋯π、C-H⋯O 和 O-H⋯O 相连，形成一个三维框架。[Na(H2O)2(C18H15O6SO3)]2 是用浓硫酸硫酸化 5-羟基-6,7,4′-三甲氧基异黄酮合成的。每个 Na(I)原子的配位多面体呈现扭曲的三叉双锥几何形状。二聚中心对称单元通过分子间氢键 C-H⋯π、C-H⋯O 和 O-H⋯O 相连，形成一个三维框架。
• Carman, Raymond M.; Russel-Maynard, John K. L.; Schumann, Russell C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 3, p. 485 - 496
  作者：Carman, Raymond M.、Russel-Maynard, John K. L.、Schumann, Russell C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tectorigenin Dimethyl Ether
  作者：R. L. Shriner、R. W. Stephenson

  DOI：10.1021/ja01264a003

  日期：1942.12
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 96,100
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• Über das Glukosid von Belamcanda chinensis (L.) Leman (Pardanthus chinensis Ker.) Shekanin (Tectoridin)
  作者：C. Mannich、P. Schumann、Wan Ho Lin

  DOI：10.1002/ardp.19372750504

  日期：——