7-methoxy-5,6,4'-trihydroxyisoflavone | 135010-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-5,6,4'-trihydroxyisoflavone
• 英文别名: tectorigenin；4',5,6-trihydroxy-7-methoxyisoflavone；5,6-dihydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-7-methoxy-chromen-4-one；5,6-Dihydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-7-methoxy-chromen-4-on；5,6-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 135010-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: PVUYNAPZRICYPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C (decomp)
• 沸点：
  601.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-5,6,4'-trihydroxyisoflavone 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 6-benzoyloxy-3-(4-benzoyloxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Karmarkar et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1955, # 41, p. 192,197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[2,4-dimethoxy-3,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 aluminum tri-bromide 、 氢气 、 thallium(III) nitrate 、 sodium sulfite 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 7-methoxy-5,6,4'-trihydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids.XX. A Convenient Method for Synthesizing 5,6,7-Trihydroxyisoflavones and 5,6-Dihydroxy-7-methoxyisoflavones.

  摘要：

  3',6'-双(苄氧基)-2',4'-二甲氧基查尔酮，源自3,6-二羟基-2,4-二甲氧基乙酰苯酮的二苄醚，在甲醇中通过氧化性重排与硝酸铊(III)(TTN)反应，生成2-芳基-1-[3,6-双(苄氧基)-2,4-二甲氧基苯基]-3,3-二甲氧基丙酮；这些产物通过氢解后环化转化为6-羟基-5,7-二甲氧基异黄酮。异黄酮的乙酸酯中的5-甲氧基在乙腈中以5%（质量体积比）无水溴化铝选择性裂解，定量得到相应的5-羟基异黄酮，这些异黄酮再水解为5,6-二羟基-7-甲氧基异黄酮。乙酸酯还通过在70°C下乙腈中30%（质量体积比）无水氯化铝处理36-48小时脱甲基化，得到5,6,7-三羟基异黄酮。对这些异黄酮的光谱特性进行了检验，并鉴定了一些天然异黄酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.486

文献信息

• King et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 96,100
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dhar; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1956, # 43, p. 79,81
  作者：Dhar、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids.XX. A Convenient Method for Synthesizing 5,6,7-Trihydroxyisoflavones and 5,6-Dihydroxy-7-methoxyisoflavones.
  作者：Tokunaru HORIE、Masahiro SASAGAWA、Fumihito TORII、Yasuhiko KAWAMURA、Kazuyo YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.44.486

  日期：——

  3', 6'-Bis(benzyloxy)-2', 4'-dimethoxychalcones, which were derived from dibenzyl ether of 3, 6-dihydroxy-2, 4-dimethoxyacetophenone, were oxidatively rearranged with thallium(III) nitrate (TTN) in methanol to give 2-aryl-1-[3, 6-bis(benzyloxy)-2, 4-dimethoxyphenyl]-3, 3-dimethoxypropan-1-ones; these products were converted into 6-hydroxy-5, 7-dimethoxyisoflavones by hydrogenolysis followed by cyclization. The 5-methoxy group in the acetates of the isoflavones was selectively cleaved with 5% (w/v) anhydrous aluminum bromide in acetonitrile to give quantitatively the corresponding 5-hydroxyisoflavones, which were hydrolyzed to 5, 6-dihydroxy-7-methoxy-isoflavones. The acetates were also demethylated to 5, 6, 7-trihydroxyisoflavones with 30% (w/v) anhydrous aluminum chloride in acetonitrile at 70°C for 36-48 h. The spectral properties of these isoflanones were examined and some natural isoflavones were identified.

  3',6'-双(苄氧基)-2',4'-二甲氧基查尔酮，源自3,6-二羟基-2,4-二甲氧基乙酰苯酮的二苄醚，在甲醇中通过氧化性重排与硝酸铊(III)(TTN)反应，生成2-芳基-1-[3,6-双(苄氧基)-2,4-二甲氧基苯基]-3,3-二甲氧基丙酮；这些产物通过氢解后环化转化为6-羟基-5,7-二甲氧基异黄酮。异黄酮的乙酸酯中的5-甲氧基在乙腈中以5%（质量体积比）无水溴化铝选择性裂解，定量得到相应的5-羟基异黄酮，这些异黄酮再水解为5,6-二羟基-7-甲氧基异黄酮。乙酸酯还通过在70°C下乙腈中30%（质量体积比）无水氯化铝处理36-48小时脱甲基化，得到5,6,7-三羟基异黄酮。对这些异黄酮的光谱特性进行了检验，并鉴定了一些天然异黄酮。
• Karmarkar et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1955, # 41, p. 192,197
  作者：Karmarkar et al.

  DOI：——

  日期：——