7,8-dihydro-8-methoxyberberine | 60229-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydro-8-methoxyberberine
• 英文别名: 8-methoxy-7,8-dihydroberberine；8-methoxydihydroberberine；8,9,10-trimethoxy-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline；8,9,10-Trimethoxy-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochino[3,2-a]isochinolin；13,13a-Didehydro-2,3-methylendioxy-8,9,10-trimethoxyberbin；O-methyl-berberine；14,16,17-Trimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaene
• CAS: 60229-96-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: BDTBYIJGOTZJPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C (decomp)
• 沸点：
  557.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-8-methoxyberberine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ophiocarpine acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. III. Convenient synthesis of 8-methoxyberberinephenolbetaine by photooxygenation of berberine. A novel conversion of berberine into (.+-.)-ophiocarpine, (.+-.)-epiophiocarpine, (.+-.)-.ALPHA.-hydrastine, and (.+-.)-.BETA.-hydrastine.

  摘要：

  在甲醇中，存在的甲氧基钠和玫瑰苯胭脂的情况下，对黄连素（5）进行光氧化反应，得到了8, 14-二甲氧基-13-氧黄连素（12）。将其加热于甲醇中，能够迅速生成8-甲氧基黄连酮苯基甜菜碱（6），这是邻苯二甲酸异喹啉生物碱（±）-α-和（±）-β-水苏碱（7和8）的关键中间体。用硼氢化钠还原6，主要得到（±）-蛇木素（9）及少量（±）-伪蛇木素（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.947
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 生成 7,8-dihydro-8-methoxyberberine
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. III. Convenient synthesis of 8-methoxyberberinephenolbetaine by photooxygenation of berberine. A novel conversion of berberine into (.+-.)-ophiocarpine, (.+-.)-epiophiocarpine, (.+-.)-.ALPHA.-hydrastine, and (.+-.)-.BETA.-hydrastine.

  摘要：

  在甲醇中，存在的甲氧基钠和玫瑰苯胭脂的情况下，对黄连素（5）进行光氧化反应，得到了8, 14-二甲氧基-13-氧黄连素（12）。将其加热于甲醇中，能够迅速生成8-甲氧基黄连酮苯基甜菜碱（6），这是邻苯二甲酸异喹啉生物碱（±）-α-和（±）-β-水苏碱（7和8）的关键中间体。用硼氢化钠还原6，主要得到（±）-蛇木素（9）及少量（±）-伪蛇木素（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.947

文献信息

• The Synthesis and Investigation of New Electroneutral Berberine Derivatives
  作者：Alexander D. Zagrebaev、Oleg N. Burov、Mikhail Е. Kletskii、Anton V. Lisovin、Sergey V. Kurbatov、Oleg D. Demekhin

  DOI：10.1007/s10593-022-03055-0

  日期：2022.1

  The possibility of obtaining electroneutral 8-substituted berberines was demonstrated experimentally as well as by DFT/B3LYP and ab initio MP2/HF quantum-chemical calculations with the 6-311+G(d,p) basis set. In alkaline media, it is possible to substitute the C-8 position of berberine with such C-nucleophiles as methyl ketones, acetic acid esters, nitriles, geminal di- and trihaloalkanes. This process

  获得电中性 8-取代小檗碱的可能性已通过实验以及 DFT/B3LYP 和使用 6-311+G(d,p) 基组的从头算MP2/HF 量子化学计算得到证明。在碱性介质中，可以用诸如甲基酮、乙酸酯、腈、偕二和三卤代烷烃等 C-亲核试剂取代小檗碱的 C-8 位。这个过程逐步进行。首先，小檗碱受到氢氧根阴离子的攻击，形成共价键合的 8-羟基小檗碱，然后 8-羟基小檗碱与非电离（分子）形式的亲核试剂反应。
• 13,13a-DIHYDROBERBERINE DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2070926A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The present invention provides 13,13a-dihydroberberine derivatives or their physiologically acceptable salts represented by the following formula, pharmaceutical compositions comprising the same, and uses thereof. The 13,13a-dihydroberberine derivatives have an activity of promoting glucose absorption in muscle cells, and the whole animal tests show that the present compounds have effects on improving glucose-tolerance and insulin-resistance, facilitating weight loss, relieving fatty liver and the like. Thus, the present compounds can be used in treating diabetes mellitus, adiposity, fatty liver and complications thereof induced by insulin resistance.

  本发明提供了由下式表示的13,13a-二氢小檗碱衍生物或其生理上可接受的盐、由其组成的药物组合物及其用途。13,13a-二氢小檗碱衍生物具有促进肌肉细胞吸收葡萄糖的活性，整体动物试验表明，本发明化合物具有改善糖耐量和胰岛素抵抗、促进减肥、缓解脂肪肝等作用。因此，本化合物可用于治疗胰岛素抵抗引起的糖尿病、肥胖症、脂肪肝及其并发症。
• 13,13A-DIHYDROBERBERINE DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2070926B1

  公开（公告）日：2011-09-07
• Contreras, M. Leonor; Rivas, Sergio; Rozas, Roberto, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 101 - 106
  作者：Contreras, M. Leonor、Rivas, Sergio、Rozas, Roberto

  DOI：——

  日期：——
• Robinson,G. M.; Robinson,R., Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 967
  作者：Robinson,G. M.、Robinson,R.

  DOI：——

  日期：——