ophiocarpine acetate | 18090-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: ophiocarpine acetate
• 英文别名: (+/-)-O-acetylophiocarpine；13-O-Acetyl-DL-ophiocarpin；Ophiocarpin-acetat；(+/-)-O-Acetyl-ophiocarpin；13t-acetoxy-9,10-dimethoxy-(13ar)-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline；(+/-)-13β-acetoxy-9,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-13aα-berbine；(+/-)-13β-Acetoxy-9,10-dimethoxy-2,3-methylendioxy-13aα-berbin；[(1R,21R)-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-21-yl] acetate
• CAS: 18090-56-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: SJBAWDFCWNLOJB-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ophiocarpine acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(±)-ophiocarpine
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. III. Convenient synthesis of 8-methoxyberberinephenolbetaine by photooxygenation of berberine. A novel conversion of berberine into (.+-.)-ophiocarpine, (.+-.)-epiophiocarpine, (.+-.)-.ALPHA.-hydrastine, and (.+-.)-.BETA.-hydrastine.

  摘要：

  在甲醇中，存在的甲氧基钠和玫瑰苯胭脂的情况下，对黄连素（5）进行光氧化反应，得到了8, 14-二甲氧基-13-氧黄连素（12）。将其加热于甲醇中，能够迅速生成8-甲氧基黄连酮苯基甜菜碱（6），这是邻苯二甲酸异喹啉生物碱（±）-α-和（±）-β-水苏碱（7和8）的关键中间体。用硼氢化钠还原6，主要得到（±）-蛇木素（9）及少量（±）-伪蛇木素（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.947
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ophiocarpine acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. III. Convenient synthesis of 8-methoxyberberinephenolbetaine by photooxygenation of berberine. A novel conversion of berberine into (.+-.)-ophiocarpine, (.+-.)-epiophiocarpine, (.+-.)-.ALPHA.-hydrastine, and (.+-.)-.BETA.-hydrastine.

  摘要：

  在甲醇中，存在的甲氧基钠和玫瑰苯胭脂的情况下，对黄连素（5）进行光氧化反应，得到了8, 14-二甲氧基-13-氧黄连素（12）。将其加热于甲醇中，能够迅速生成8-甲氧基黄连酮苯基甜菜碱（6），这是邻苯二甲酸异喹啉生物碱（±）-α-和（±）-β-水苏碱（7和8）的关键中间体。用硼氢化钠还原6，主要得到（±）-蛇木素（9）及少量（±）-伪蛇木素（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.947

文献信息

• Transformation of (.+-.)-ophiocarpine and (.+-.)-13-epiophiocarpine to (.+-.)-.ALPHA.- and (.+-.)-.BETA.-hydrastine with complete retention of configuration.
  作者：MIYOJI HANAOKA、KAZUYOSHI NAGAMI、TAKESHI IMANISHI

  DOI：10.1248/cpb.27.1947

  日期：——

  (±)-α- and (±)-β-Hydrastine (3 and 4) were synthesized from (±)-ophiocarpine (1) and (±)-13-epiophiocarpine (2), respectively, with complete retention of configuration through a regioselective C8-N bond cleavage.

  (±)-α- 和 (±)-β-Hydrastine (3 和 4) 分别由 (±)-ophiocarpine (1) 和 (±)-13-epiophiocarpine (2) 合成，通过区域选择性 C8-N 键裂解完全保留了构型。
• Stereochemistry of 13-hydroxyprotoberberines, their derivatives and a protopine-type alkaloid
  作者：Kinuko Iwasa、Makiko Sugiura、Narao Takao

  DOI：10.1021/jo00143a021

  日期：1982.10
• Hanaoka,M. et al., Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 895 - 898
  作者：Hanaoka,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of berberine into phthalideisoquinolines
  作者：Jerome L. Moniot、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/jo01338a020

  日期：1979.11
• Hanaoka, Miyoji; Nagami, Kazuyoshi; Horima, Sanae, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 297 - 300
  作者：Hanaoka, Miyoji、Nagami, Kazuyoshi、Horima, Sanae、Imanishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——