3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethyl-23H-porphyrin-21-id-2-yl]propanoate;iron(3+);hydrochloride | 16009-13-5

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 营养强化剂 - 无机盐类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethyl-23H-porphyrin-21-id-2-yl]propanoate;iron(3+);hydrochloride
• CAS: 16009-13-5
• 化学式: C34H32ClFeN4O4
• 分子量: 651.9
• InChiKey: BTIJJDXEELBZFS-UHFFFAOYSA-K

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 溶解度：
  1.4MNaOH：可溶25mg/mL
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 1 mg/m3NIOSH: TWA 1 mg/m3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36,R36/37/38,R10,R50,R19
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  LJ8080000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

氯化血红素（Hemin）是一种结构较为简单的金属卟啉化合物，由一分子亚铁与原卟啉络合形成，是天然血红素的体外基团取代物。血红素作为生物体内不可或缺的小分子物质，在各种动物、植物、微生物和藻类等生物体中广泛存在。维恩生物通过自有专利技术从畜禽血液中提取氯化血红素，并发现其对缓解植物非生物胁迫的效果显著。

应用

氯化血红素（又称卟啉铁、血卟啉、氯化高铁血红素或血红素）是从猪和牛的血液中提取得到，现代医学公认的防治缺铁性贫血、吸收率高且效果好的生物铁源。它无铁腥味，不刺激胃肠，是生产补铁食品、药品及其他相关产品的理想选择。

功能

氯化血红素具有多种生物学功能：

1. 增强植物抗逆性：能有效提高植物的抗旱、耐盐碱和抗病虫害能力。
2. 促进作物生长发育：有利于提高作物产量，改善品质。
3. 改善土壤微生物活性：对改善土壤结构，增加土壤肥力有一定作用。

生产方法

血红素及氯化血红素的生产方法多样，主要包括以下几种：

1. 碱基物-有机溶剂法

   • 取60升甲醇和1千克二乙胺加入反应罐中搅拌均匀，加5千克新鲜牛血粉于45℃搅拌提取1小时，冷却后过滤。滤液浓缩至5升，加入冰醋酸10升及氯化锶200克，加热蒸馏除去残留的甲醇，在100-102℃反应1小时，冷却后过滤收集结晶。
   • 将结晶依次用冰醋酸、水和丙酮洗涤，干燥后获得85克氯化血红素。

2. 甲醇-乙醇混合溶剂提取法

   • 酸性血粉的制备：取100千克血粉加0.6摩尔/升HCl溶液100千克搅拌溶血，喷雾干燥后得酸性血粉40千克。
   • 血红素的制备：使用90%乙醇、6%甲醇和4%水组成的混合溶剂提取3次，每次用量分别为800升、300升及200升。合并上清液蒸馏浓缩后获得血红素。

这些生产方法为血红素和氯化血红素的工业应用提供了多样化的选择与技术支持。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethyl-23H-porphyrin-21-id-2-yl]propanoate;iron(3+);hydrochloride 、 溶剂黄146 在 disodium;hydrogen phosphate 、 水 作用下， 以 sodium hydroxide 、 盐酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[18-(2-Carboxyethyl)-7,12-bis(ethenyl)-3,8,13,17-tetramethylporphyrin-21,23-diid-2-yl]propanoate;3-[18-(2-carboxyethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-22,24-diid-2-yl]propanoate;iron
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING BETA-HEMATIN CRYSTAL COMPRISING STEP OF HEATING

  摘要：

  本发明提供一种制备β-血红素晶体的方法，包括加热步骤，所得到的β-血红素晶体，以及含有β-血红素晶体的疫苗佐剂组合物。β-血红素晶体呈针状形态，其平均粒径为0.6到1.2微米，通过Cu-Kα射线的粉末X射线衍射测定得到的X射线衍射图谱中，其主要峰特征为(2θ)为7.4°、12.2°、21.6°和24.1°（每个峰包括加减0.2°的衍射角）。

  公开号：

  US20160122378A1
• 作为产物：
  描述：

  Ferroheme 生成 3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethyl-23H-porphyrin-21-id-2-yl]propanoate;iron(3+);hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hoppe-Seyler#39;s Zeitschrift fuer Physiologische Chemie. 1931, 195, 1-27

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethyl-23H-porphyrin-21-id-2-yl]propanoate;iron(3+);hydrochloride 、 盐酸 、 溶剂黄146 在 3-[18-(2-Carboxyethyl)-7,12-bis(ethenyl)-3,8,13,17-tetramethylporphyrin-21,23-diid-2-yl]propanoate;[12-(2-carboxyethyl)-8-(2-carboxylatoethyl)-2,17-bis(ethenyl)-3,7,13,18-tetramethylporphyrin-21-ium-23-id-21-ylidene]iron;iron(5+) 、 3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethyl-23H-porphyrin-21-id-2-yl]propanoate;iron(3+);hydrochloride 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[18-(2-Carboxyethyl)-7,12-bis(ethenyl)-3,8,13,17-tetramethylporphyrin-21,23-diid-2-yl]propanoate;[12-(2-carboxyethyl)-8-(2-carboxylatoethyl)-2,17-bis(ethenyl)-3,7,13,18-tetramethylporphyrin-21-ium-23-id-21-ylidene]iron;iron(5+) 、 3-[18-(2-Carboxyethyl)-7,12-bis(ethenyl)-3,8,13,17-tetramethylporphyrin-21,23-diid-2-yl]propanoate;3-[18-(2-carboxyethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-22,24-diid-2-yl]propanoate;iron
  参考文献：
  名称：

  ADJUVANT CONTAINING beta-HEMATIN

  摘要：

  本发明旨在提供一种制备含有β-血红素和疫苗佐剂组成的方法，以及通过该制备方法获得的疫苗佐剂组成。本发明旨在提供一种疫苗佐剂组成，其中包含平均粒径为20到500纳米的β-血红素晶体。

  公开号：

  US20130034731A1

表征谱图