5'-氟-2'-羟基苯丁酮 | 575-67-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5'-氟-2'-羟基苯丁酮
• 英文名称: fluoro-5 hydroxy-2 butyrophenone
• 英文别名: 4-fluoro-2-butyrylphenol；1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)butan-1-one；1-(5-Fluor-2-hydroxy-phenyl)-butan-1-on；5'-fluoro-2'-hydroxybutyrophenone
• CAS: 575-67-7
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: CZDPWPGEGYTPRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-氟-2'-羟基苯丁酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-(2,4-Dichloro-benzyloxy)-5-fluoro-phenyl]-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Strehlke; Kessler, European Journal of Medicinal Chemistry, 1979, vol. 14, # 3, p. 231 - 237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-butyrate de fluoro-4 phenyl 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以0.77 g的产率得到5'-氟-2'-羟基苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过批量和流动下直接不对称还原胺化对酪氨酸激酶抑制剂 Repotrectinib 中的手性胺片段进行对映选择性和逐步经济合成

  摘要：

  ( R )-2-(1-氨基乙基)-4-氟苯酚 (( R )-I )的一步高度对映选择性合成方法已开发出来，( R ) -I 是制备酪氨酸激酶抑制剂 repotrectinib 的关键手性中间体。从容易获得的底物 1-(5-氟-2-羟基苯基)乙烷-1-酮 ( 2a ) 开始，通过 Ru 催化的不对称还原胺化，以光学纯形式制备了目标产物 ( R ) -I以NH 4 OAc作为氮源，H 2作为还原剂。该反应可以使用连续流动反应器代替传统的间歇反应器以20克规模进行。流动技术能够实现更高的反应效率，并且不需要柱层析来纯化产物。与已知的方法相比，该方法避免了使用昂贵的手性助剂和保护基团操作，使其成为生产repotrectinib的步骤经济且具有成本效益的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00152

文献信息

• Metal-Free Oxidative Cyclization of<i>o</i>-Acylphenols for the Construction of 2-Aminobenzofuran-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Hui Yu、Weihua Huang、Fengling Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201301756

  日期：2014.5

  An efficient metal-free approach to the synthesis of 2-aminobenzofuran-3(2H)-ones has been developed. Using TBHP as an oxidant and I2 (or TBAI) as catalyst, 2-acylphenols were treated with secondary amines to provide 2-aminobenzofuran-3(2H)-one derivatives in moderate to good yields. A possible reaction pathway for the formation of 2-dimorpholinobenzofuran-3(2H)-one is also discussed herein.

  已开发出一种合成 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-ones 的有效无金属方法。使用 TBHP 作为氧化剂和 I2（或 TBAI）作为催化剂，用仲胺处理 2-酰基酚，以中等至良好的产率提供 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-one 衍生物。本文还讨论了形成 2-dimorpholinobenzofuran-3(2H)-one 的可能反应途径。
• TBHP/TBAI-Promoted Oxidative Cyclization of o-Acylphenols for the Construction of 2-Aryloxybenzofuran-3(2H)-ones
  作者：Hui Yu、Fengling Zhang、Weihua Huang

  DOI：10.1055/s-0033-1340672

  日期：——

  An efficient metal-free approach to 2-aryloxybenzofuranonefuran-3(2 H )-ones has been developed. Using tert -butyl hydroperoxide as oxidant and tetrabutylammonium iodide as catalyst, 2-acylphenols reacted with phenols to provide 2-aminobenzofuran-3(2 H )-one derivatives in moderate to good yields.

  已开发出一种有效的无金属方法来制备 2-芳氧基苯并呋喃酮呋喃-3(2 H )-ones。使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂和四丁基碘化铵作为催化剂，2-酰基苯酚与苯酚反应以中等至良好的产率提供2-氨基苯并呋喃-3(2 H )-酮衍生物。
• 一种手性胺类化合物的制备方法
  申请人：深圳先进技术研究院

  公开号：CN114349648A

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明实施例公开了手性胺化合物的制备方法，是以化合物A为原料，在钌基金属催化剂、铵盐和氢气存在下，一步反应得到相应的手性胺化合物B或手性胺化合物C；钌基金属催化剂为：Ru(OAc)2(L)或[RuCl(p‑cymene)(L)]Cl，铵盐选自醋酸铵、苯甲酸铵或水杨酸铵中的至少一种。本发明实现一步反应直接高效合成光学纯的洛普替尼关键中间体I或其类似物。相较于现有技术能够大大缩短工艺流程，降低生产成本和环境污染，提高关键中间体的收率，易于产业化应用，最终助力相关活性化合物的绿色经济制备。
• Joshi,K.C.; Gupta,J.S., Indian Journal of Chemistry, 1967, vol. 5, p. 139 - 141
  作者：Joshi,K.C.、Gupta,J.S.

  DOI：——

  日期：——
• The insertion of arynes into the O–H bond of aliphatic carboxylic acids
  作者：Chunxiao Wen、Qian Chen、Zhenwen He、Xinxing Yan、Changyuan Zhang、Zhiyun Du、Kun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.019

  日期：2015.9

  The insertion of arynes into the O-H bond of aliphatic carboxylic acids promoted by sodium carboxylates is described. The reactions led to the formation of aryl carboxylates in good yields with good chemoselectivities under mild conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.