5'-氨基磺酰基-2-氯腺苷 | 66522-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 5'-氨基磺酰基-2-氯腺苷
• 英文名称: dealanylascamycin
• 英文别名: 2-chloro-5'-sulfamoyladenosine；5'-Sulfamoyl-2-chloroadenosine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl sulfamate
• CAS: 66522-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₆O₆S
• 分子量: 380.769
• InChiKey: JHUGCRSKMUFKHR-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.8170 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：剧毒

急性毒性：

• 口服（小鼠）LD50：3.4 毫克/公斤
• 静脉注射（小鼠）LD50：0.2 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解时释放有毒的氮氧化物、硫氧化物及氯化物烟雾

储运特性：

• 库房应低温通风干燥保存
• 剧毒品须由专人保管

灭火剂：

• 水
• 二氧化碳
• 泡沫
• 干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-氨基磺酰基-2-氯腺苷 、 sodium benzoate 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  ISONO, KIYOSHI;URAMOTO, MASAKAZU;OSADA, HIROYUKI;UBUKATA, MAKOTO;KUSAKABE+, 12TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., KANAZAWA, OCT. 30-NOV. I, 1984, OXFORD; WAS+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氨基磺酰氯 、 氢气 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 5'-氨基磺酰基-2-氯腺苷
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基核苷的新型合成

  摘要：

  所述sulfamoylated核糖衍生物8被上千克规模制备，并且与各种杂环结合使用，以制备一系列天然和非天然5-O-氨磺酰基核苷（的10 - 32）。使用了Vorbrüggen-Hilbert-Johnson反应条件的修饰来形成核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81336-3

文献信息

• Hexafluoroisopropyl Sulfamate: A Useful Reagent for the Synthesis of Sulfamates and Sulfamides
  作者：Matthew A. Sguazzin、Jarrod W. Johnson、Jakob Magolan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00855

  日期：2021.5.7

  Sulfamates and sulfamides are most often synthesized from alcohols and amines with sulfamoyl chloride, which is an unstable reagent. We have identified hexafluoroisopropyl sulfamate (HFIPS) as a bench-stable solid that reacts readily with a wide variety of alcohols, amines, phenols, and anilines under mild reaction conditions. The sole byproduct of the reaction is hexafluoroisopropanol (HFIP) and reaction

  氨基磺酸盐和磺酰胺最经常是由醇和胺与氨磺酰氯合成的，氨磺酰氯是不稳定的试剂。我们已经确定六氟异丙基氨基磺酸盐（HFIPS）是一种稳定的固体，在温和的反应条件下，它很容易与多种醇，胺，酚和苯胺反应。反应的唯一副产物是六氟异丙醇（HFIP），在进行水后处理（可选）并通过蒸发除去溶剂后，通常可以高纯度分离反应产物。
• Synthesis, structure and bioactivity of primary sulfamate-containing natural products
  作者：Prashant Mujumdar、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran、Thomas S. Peat、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.038

  日期：2018.9

  coordinate to the active site zinc and form key hydrogen bonds with adjacent CA active site residues. Both NPs were good to moderate CA inhibitors, with compound 2 a 20–50-fold stronger CA inhibitor (Ki values 65–234 nM) than compound 1. The protein X-ray crystal structures of 1 and 2 in complex with CA II show that it is not the halogen-hydrophobic interactions that give compound 2 a greater binding energy

  在这里，我们报告的天然产物（NPS）5'的合成Ø -氨磺酰基腺苷1和5'- Ø -氨磺酰-2-氯2。由于伯氨基磺酸盐，这些化合物代表不常见的NP类，此外，几乎没有包含N S键的NP 。评价了化合物1和2对碳酸酐酶（CA）的抑制作用，该酶是金属酶家族，其中已知的氨基磺酸伯胺与活性位点锌配位并与相邻的CA活性位点残基形成关键氢键。两种NP都是良好的中度CA抑制剂，而化合物2则是20-50倍强的CA抑制剂（K i值65-234纳米）比化合物1。与CA II结合的1和2的蛋白质X射线晶体结构表明，不是卤素-疏水相互作用使化合物2具有更大的结合能，而是核糖环取向的轻微移动允许与之形成更好的氢键。 CA残基。进一步研究了化合物1和2对与人类健康相关的一组微生物的抗菌活性，这些微生物包括革兰氏阴性菌（4株），革兰氏阳性菌（1株）和酵母菌（2株）。观察到抗菌活性和选择性。NP 1的最小抑菌浓度（MIC）对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌为10
• Novel compound having antimalarial activity
  申请人：——

  公开号：US20030078291A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  An object of the present invention is to provide a novel compound having antimalarial acitivity and an antimalarial agent containing the novel compound as an active component. An antimalarial agent containing 12-hidroxy-2-(1-methoxy-carbonylethyl)-5-oxo-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.0.0 1,6 ]tridecane represented by a following formula (II) as an active agent is prepared. 1

  本发明的目的是提供一种具有抗疟活性的新型化合物和含有该新型化合物作为活性成分的抗疟剂。制备了一种抗疟剂，其中包含12-羟基-2-(1-甲氧羰基乙基)-5-氧代-10,11,13-三氧杂三环[7.2.0.01,6]十三烷，其化学式如下（II）所示，作为活性成分。
• NOVEL COMPOUND HAVING ANTIMALARIAL ACTIVITY
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP1262482A1

  公开（公告）日：2002-12-04

  An object of the present invention is to provide a novel compound having antimalarial acitivity and an antimalarial agent containing the novel compound as an active component. An antimalarial agent containing 12-hidroxy-2-(1-methoxycarbonylethyl)-5-oxo-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.0.01,6]tridecane represented by a following formula (II) as an active agent is prepared.

  本发明的目的是提供一种具有抗疟活性的新型化合物和一种含有该新型化合物作为活性成分的抗疟药剂。本发明制备了一种含有下式（II）代表的 12-羟基-2-（1-甲氧基羰基乙基）-5-氧代-10,11,13-三氧杂三环[7.2.0.01,6]十三烷作为活性成分的抗疟药剂。
• Novel compounds and antimalarials
  申请人：Wataya Yusuke

  公开号：US20050131058A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention is to provide an antimalarial agent having excellent antimalarial activity with little side effects, in particular, having remarkable antimalarial activity against drug-resistant malaria parasites, and being capable of increasing solubility not only to organic solvent including olive oil, but also to water, and therefore, being usable not only as oral drugs but also as injectable solutions. The antimalarial agent of the present invention contains a compound represented by the following general formula (I) [wherein Z represents an unsubstituted or optionally substituted alicyclic hydrocarbon group, R 0 represents a water-soluble functional group, m represents anyone of integers of from 0 to 6, n represents any one of integers of from 0 to 10.].

  本发明旨在提供一种抗疟药剂，它具有极好的抗疟活性，副作用小，特别是对抗药性疟原虫具有显著的抗疟活性，不仅对有机溶剂（包括橄榄油）的溶解度增加，而且对水的溶解度也增加，因此不仅可用作口服药物，也可用作注射溶液。本发明的抗疟药物含有由以下通式（I）代表的化合物[其中 Z 代表未取代或任选取代的脂环烃基，R 0 代表水溶性官能团，m 代表 0 至 6 的任意整数，n 代表 0 至 10 的任意整数]。