5'-氨基-5-碘-2',5'-二脱氧尿苷 | 56045-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 中文名称: 5'-氨基-5-碘-2',5'-二脱氧尿苷
• 英文名称: 5-Jod-5'-amino-2',5'-dideoxyuridin
• 英文别名: 5'-amino-5-iodo-2',5'-dideoxy-uridine；Uridine, 5'-amino-2',5'-dideoxy-5-iodo-；1-[(2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 56045-73-9
• 化学式: C₉H₁₂IN₃O₄
• 分子量: 353.116
• InChiKey: UNJJHOQIVSZFDN-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-氨基-5-碘-2',5'-二脱氧尿苷 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5'-Ethoxy(hydroxy)phosphorylacetamido-5-iodo-2',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Jennings, L. John; Macchia, Marco; Parkin, Ann, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 17, p. 2197 - 2202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 叠氮化锂 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5'-氨基-5-碘-2',5'-二脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素转运蛋白靶向和DNA共同靶向的治疗性胍。

  摘要：

  即使采用积极治疗，高危神经母细胞瘤也经常复发。临床证据表明，增殖活动可预示不良预后。该报告描述了靶向去甲肾上腺素转运蛋白并经过细胞内加工的治疗性胍的合成，表征和生物学特性，随后将它们的分解代谢物有效地掺入了增殖性神经母细胞瘤细胞的DNA中。放射性胍是从5-radioiodo-2'-deoxyuridine（一种具有临床证明的最低毒性和DNA靶向特性的分子放射治疗平台）合成的。放射性胍转运到神经细胞瘤细胞是活性由细胞摄取的竞争抑制所指示的元-碘苄基胍。细胞内加工和DNA吸收的速率受试剂的分解代谢稳定性和细胞群体倍增时间的影响。放射毒性与DNA摄取量和暴露持续时间成正比。5- [ 125 I]碘-3'- O-（ε-胍基己酰基）-2'-脱氧尿苷在小鼠神经母细胞瘤模型中的生物分布显示出显着的肿瘤保留放射性。神经母细胞瘤异种移植物响应于该剂的临床上可达到的剂量而消退。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00437

文献信息

• Pyrimidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04851519A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen, C.sub.1-4 -alkyl, halo-(C.sub.1-4 -alkyl) or C.sub.2-4 -alkanoyl, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 -alkylthio or phenyl-(C.sub.1-4 -alkoxy) or , when X is O, also acyloxy, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, R.sup.4 is a carbocyclic group or a heterocyclic group, R.sup.5 is hydrogen or fluorine, m stands for zero, 1 or 2, X is O or NH and Y is a direct bond, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C-- or a group of the formula of --(Z).sub.n --A-- (a) in which A is a C.sub.1-8 alkylene group which is optionally substituted by one or two phenyl groups, Z is O, S, SO or SO.sub.2 and n stands for zero or 1, with the proviso that R.sup.1 is different from iodine, when R.sup.2 is hydroxy or benzoyloxy, R.sup.3 is hydrogen, R.sup.4 is unsubstituted phenyl, R.sup.5 is hydrogen, m stands for zero, X is O, and Y is a direct bond, and tautomers thereof, which possess antiviral activity and can therefore be used in the form of medicaments for the control and prevention of viral infections are described. The compounds of formula I can be prepared according to known methods.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫醚或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，当X为O时，还可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零、1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或具有--(Z).sub.n--A--(a)式的基团，在该式中A是C.sub.1-8烷基烯基，可以选择地被一个或两个苯基取代，Z是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可用作药物形式用于控制和预防病毒感染。根据已知方法可以制备式I的化合物。
• [EN] MIBG ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE MIBG ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NEBRASKA

  公开号：WO2017053834A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Compounds and compositions for targeting cells expressing norepinephrine transporter, and methods of making and using the same. The compounds comprise MIBG analogs conjugated to active agents for treatment and/or diagnosis of various conditions, including neuroblastoma.

  用于靶向表达去甲肾上腺素转运蛋白的细胞的化合物和组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物包括与活性药物结合的MIBG类似物，用于治疗和/或诊断各种疾病，包括神经母细胞瘤。
• Synthesis and antineoplastic activity of a novel series of phosphoramide mustard analogs of pyrimidine deoxyribonucleosides
  作者：Tai-Shun Lin、Paul H. Fischer、William H. Prusoff

  DOI：10.1021/jm00185a018

  日期：1980.11

  derivatives of pyrimidine deoxyribonucleosides (6-9) has been synthesized from the corresponding amino nucleosides. Our preliminary findings have shown that three of these cyclophosphamide nucleoside analogues, 6, 7, and 9, have potent inhibitory effects on the replication of L1210 cells in vitro (ED50 = 1.2-1.5 x 10(-5) M). Since cyclophosphamide (cytoxan) has no cytotoxicity under these conditions, our

  从相应的氨基核苷合成了一系列新的嘧啶脱氧核糖核苷（6-9）环磷酰胺衍生物。我们的初步发现表明，这些环磷酰胺核苷类似物中的三个（6、7和9）对体外L1210细胞的复制具有有效的抑制作用（ED50 = 1.2-1.5 x 10（-5）M）。由于环磷酰胺（cytoxan）在这些条件下没有细胞毒性，因此我们的发现表明这些新型磷酰胺衍生物具有不同寻常的生物学特性，其中可能包括独特的激活方式。
• Anti herpes simplex viral compounds and their synthesis
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04000260A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  The compounds 5'-amino-2',5'-dideoxy-5-iodouridine; 5'-amino-2',5'-dideoxy-5-bromouridine; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof have been found to be potent inhibitors of herpes simplex virus.

  化合物5'-氨基-2'，5'-二脱氧-5-碘尿嘧啶；5'-氨基-2'，5'-二脱氧-5-溴尿嘧啶；以及其药学上可接受的酸盐已被发现是单纯疱疹病毒的有效抑制剂。
• Reactive 5'-substituted 2',5'-dideoxyuridine derivatives as potential inhibitors of nucleotide biosynthesis
  作者：Robert D. Elliott、Pamela S. Pruett、R. Wallace Brockman、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00388a031

  日期：1987.5

  5'-(Bromoacetamido)-2',5'-dideoxyuridine (3) and derivatives (8, 10, 12, and 14) substituted at the 5-position with bromo, iodo, fluoro, and ethyl groups have been synthesized as potential inhibitors of enzymes that metabolize pyrimidine nucleosides. Also prepared were 2',5'-dideoxyuridine derivatives (4-6) substituted at the 5'-position with 2-bromopropionamido, iodoacetamido, and 4-(fluorosulfonyl)benzamido

  已经合成了5'-（Bromoacetamido）-2'，5'-dideoxyuridine（3）和在5位上被溴，碘，氟和乙基取代的衍生物（8、10、12和14）代谢嘧啶核苷的酶的抑制剂。还制备了在5'-位被2-溴丙酰胺基，碘代乙酰胺基和4-（氟磺酰基）苯甲酰胺基取代的2'，5'-二脱氧尿苷衍生物（4-6）。检查了化合物3、5、8、12和14对培养的L1210白血病细胞中大分子合成的影响，并将其与5'-（溴乙酰胺基）-5'-脱氧胸苷（1，BAT）进行了比较，该化合物具有明显的细胞毒性和抗P388鼠白血病的体内活性。化合物3、8、12和14抑制DNA合成，而没有明显抑制RNA合成，蛋白质合成受到的影响小于DNA合成。化合物3、5、6、8、10、12和14对培养的H.Ep.-2和L1210细胞具有细胞毒性，而3、5、8和12在P388小鼠白血病筛选中显示活性。