5'-氨基螺[1,3-二氧戊环-2,3'-吲哚]-2'(1'H)-酮 | 113207-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5'-氨基螺[1,3-二氧戊环-2,3'-吲哚]-2'(1'H)-酮
• 英文名称: 5-nitrospiro[1,3-dioxolane-2,3’-indol]-2’(1’H)-one
• 英文别名: 5′-aminospiro[[1,3]dioxolane-2,3′-indolin]-2′-one；5'-amino-spiro[1,3-dioxolan-2,3'-indol]-2'(1'H)-one；5'-aminospiro[1,3-dioxolane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one；5'-aminospiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 113207-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD06753253
• 分子量: 206.201
• InChiKey: JQKZSACVBHBOLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-氨基螺[1,3-二氧戊环-2,3'-吲哚]-2'(1'H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1',2'-dihydrospiro[1,3-dioxolane-2,3'-indol]-5'-amine
  参考文献：
  名称：

  (Spirocyclylamido)aminothiophene compounds

  摘要：

  由式(I)表示的化合物：或其药学上可接受的盐或N-氧化物，其中A、R1、X和Y在此处定义，对于治疗肿瘤和癌症如肥大细胞增多症/肥大细胞白血病、胃肠道间质瘤（GIST）、生殖细胞肿瘤、小细胞肺癌（SCLC）、鼻窦自然杀伤/ T-细胞淋巴瘤、睾丸癌（精原细胞瘤）、甲状腺癌、恶性黑色素瘤、卵巢癌、腺样囊性癌、急性髓细胞白血病（AML）、乳腺癌、儿童T细胞急性淋巴细胞白血病、神经母细胞瘤、肥大细胞白血病、血管肉瘤、间变性大细胞淋巴瘤、子宫内膜癌和前列腺癌具有用处。

  公开号：

  US20060063791A1
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium nitrate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 5'-氨基螺[1,3-二氧戊环-2,3'-吲哚]-2'(1'H)-酮
  参考文献：
  名称：

  基于5-氨基氧吲哚的脱氢枞酸酰胺及其转化产物

  摘要：

  合成了基于5-氨基氧代吲哚的脱氢枞酸酰胺。在 DMF-K 2 CO 3中，氧代吲哚官能化的脱氢枞酸衍生物与溴丙酮或苯酰溴的进一步转化导致选择性形成N-取代的氧代吲哚，同时与丙二腈、乙酰乙酸酯和吡唑啉-5-酮缩合得到螺[氧代吲哚-吡喃]-和螺[氧吲哚-吡喃并吡唑酮]-功能化脱氢枞酸酰胺。

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03820-9

文献信息

• Synthesis and reactivity of new amide-substituted oxindole derivatives
  作者：Ekaterina V. Zaryanova、Alexander A. Ignatov、Nataly A. Lozynskaya

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.049

  日期：2017.12

  Oxindole derivatives are of growing importance in organic synthesis and in the synthesis of biologically active compounds, therefore, a very important goal is to develop new ways of modifying such scaffold. In this article we proposed a general approach to synthesis of oxindole-based amide-substituted compounds, which includes usage of protecting group. To stabilize the key-molecule for further modifications

  羟吲哚衍生物在有机合成和生物活性化合物的合成中越来越重要，因此，非常重要的目标是开发修饰此类支架的新方法。在本文中，我们提出了一种合成基于羟吲哚的酰胺取代的化合物的通用方法，其中包括使用保护基。为了稳定用于进一步修饰的关键分子-氨基-Is​​atin，起始硝基-Isatin的3位羰基受到缩酮合成的保护。接下来，进行硝基的还原和氨基的进一步修饰。所提出的策略使我们能够获得单酰胺基和二酰胺基取代的靛红。证实了它们在3-位上修饰的可能性，以合成有效的生物活性化合物。
• Synthesis, antioxidant activity and SAR study of novel spiro-isatin-based Schiff bases
  作者：Fatih Sonmez、Zuhal Gunesli、Belma Zengin Kurt、Isil Gazioglu、Davut Avci、Mustafa Kucukislamoglu

  DOI：10.1007/s11030-018-09910-7

  日期：2019.11

  AbstractA new series of 21 Schiff bases of spiro-isatin was synthesized, and their DPPH, CUPRAC and ABTS cation radical scavenging abilities were investigated for antioxidant activity. The results showed that all the synthesized compounds exhibited antioxidant activity for each assay. 5̍-(2,3-Dihydroxybenzylideneamino)spiro[[1,3] dioxolane-2,3̍-indoline]-2̍-on (5c) (IC50 = 4.49 µM, for DPPH; IC50 = 0

  摘要合成了一系列新的21个螺旋-iSAtin席夫碱，并研究了其DPPH，CUPRAC和ABTS阳离子自由基清除能力的抗氧化活性。结果表明，所有合成的化合物在每次测定中均表现出抗氧化活性。（5c）上的5′-（2,3-二羟基亚苄基氨基）螺[[1,3]二氧戊环-2,3′-二氢吲哚] -2′-（ DPPH的IC 50 = 4.49 µM； ABTS的IC 50 = 0.39 µM）。 + ;且A 0.50  = 0.42μM，对于CUPRAC）显示显著更好ABTS，CUPRAC和DPPH自由基清除比槲皮素能力（IC 50  = 8.69μM，对DPPH; IC 50  = 15.49微米，对于ABTS +。 ;以及A 0.50 = 18.47 µM（对于CUPRAC），用作标准。SAR研究表明，合成的化合物具有比DPPH和CUPRAC活性更高的ABTS 。+活性。此外，含有两个羟基的化合物（5c和
• Antiallergy and antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04904685A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  Compounds of the formula ##STR1## where Y is alkyl, aryl or heterocyclic, n is 1-7, R is hydrogen, alkyl, aralkyl or carboxymethyl, R.sub.1 is acetoxy, thiophenoxy, hydrogen, halo, alkyl, alkoxy or trifluoromethyl, R.sub.2 is hydrogen, alkyl or alkanoyl and X is C.dbd.O, CH.sub.2, NH, O or S as antiallergy and antiinflammatory agents.

  化合物的化学式为##STR1##其中Y是烷基，芳基或杂环基，n为1-7，R为氢，烷基，芳基烷基或羧甲基，R.sub.1为乙酰氧基，噻吩氧基，氢，卤素，烷基，烷氧基或三氟甲基，R.sub.2为氢，烷基或脂肪酰基，X为C.dbd.O，CH.sub.2，NH，O或S，作为抗过敏和抗炎症剂。
• Antiallergy and antiinflammatory agents, compositions and use
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05036088A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  Compounds of the formula ##STR1## where Y is alkyl, aryl or heterocyclic, n is 1-7, R is hydrogen, alkyl, aralkyl or carboxymethyl, R.sub.1 is acetoxy, thiophenoxy, hydrogen, halo, alkyl, alkoxy or trifluoromethyl, R.sub.2 is hydrogen, alkyl or alkanoyl and X is C.dbd.O, CH.sub.2, NH, O or S as antiallergy and antiinflammatory agents.

  式子为##STR1##的化合物，其中Y为烷基、芳基或杂环基，n为1-7，R为氢、烷基、芳基烷基或羧甲基，R.sub.1为乙酰氧基、硫代苯氧基、氢、卤素、烷基、烷氧基或三氟甲基，R.sub.2为氢、烷基或烷酰基，X为C.dbd.O、CH.sub.2、NH、O或S，作为抗过敏和抗炎剂。
• The structure-based optimization of 3-substituted indolin-2-one derivatives as potent and isoform-selective c-Jun N-terminal kinase 3 (JNK3) inhibitors and biological evaluation
  作者：Zhongtang Li、Guiwang Zhu、Xiaoang Liu、Tongfei Gao、Fan Fang、Xiaodong Dou、Yiyan Li、Ruqiu Zheng、Hongwei Jin、Liangren Zhang、Zhenming Liu、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115167

  日期：2023.3

  and highly selective JNK3 inhibitors with neuroprotective activity and good oral bioavailability. One lead compound, A53, was a potent and selective JNK3 inhibitor (IC50 = 78 nM) that had significant inhibition (>80% at 1 μM) to only JNK3 in a 398-kinase panel. A53 had low inhibition against JNK3 and high stability (t1/2(α) = 0.98 h, t1/2(β) = 2.74 h) during oral administration. A modeling study of A53

  indolin-2-(4-thiazolidinone) 支架先前被证明是一种新的 JNK3 抑制化学型。然而，由于未确认的构型和较差的理化性质，更多的体内应用受到限制。在这里，indolin-2-(4-thiazolidinone) 支架验证了绝对构型；优化了支架上的取代基。使用激酶活性测定法进行了广泛的结构活性关系 (SAR) 研究，从而产生具有神经保护活性和良好口服生物利用度的强效和高选择性 JNK3 抑制剂。一种先导化合物A53是一种有效的选择性 JNK3 抑制剂 (IC 50  = 78 nM)，在 398 激酶组中仅对 JNK3 具有显着抑制作用（在 1 μM 时 >80%）。A53 在口服给药期间对 JNK3 具有低抑制和高稳定性（t 1/2（α）  = 0.98 h，t 1/2（β） = 2.74 h）。对人 JNK3 中A53的建模研究表明，基于 indolin-2-(4-thiazolidinone)