4-methyl-3-(p-bromophenyl)coumarin | 112030-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-methyl-3-(p-bromophenyl)coumarin
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one；3-(4-Bromophenyl)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 112030-35-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: DVTCIAWPGXYKMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙腈,2-甲基-2-[(三甲基甲硅烷基)氧代]- 、 4-methyl-3-(p-bromophenyl)coumarin 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 以73%的产率得到3-[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]-4-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有香豆素的α-羟基酮类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种含有香豆素的α‑羟基酮类化合物及其制备方法和应用，在该α‑羟基酮类化合物中R0选自卤素原子、R、OR、SR、SOR、SO2R、NRR’、CH2OH、CH2OR和CH2NRR’中的一种以上；R1选自氢、C1‑C8烷基、C6‑C20芳基和C1‑C4烷氧基中的一种以上；R2选自卤素原子、R、OR、SR、SOR和SO2R中的一种以上；R3和R4分别选自烷基、芳基和烷氧基中的一种以上，R3和R4一起可以组成环烷基；α‑羟基酮在苯环上的取代位置选自对位或间位；本发明的α‑羟基酮类化合物通过把香豆素共轭体系引入到α‑羟基酮结构中，具有很好的综合性能，更有利于α‑羟基酮的光分解。

  公开号：

  CN110078693B
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到4-methyl-3-(p-bromophenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  含有香豆素的α-羟基酮类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种含有香豆素的α‑羟基酮类化合物及其制备方法和应用，在该α‑羟基酮类化合物中R0选自卤素原子、R、OR、SR、SOR、SO2R、NRR’、CH2OH、CH2OR和CH2NRR’中的一种以上；R1选自氢、C1‑C8烷基、C6‑C20芳基和C1‑C4烷氧基中的一种以上；R2选自卤素原子、R、OR、SR、SOR和SO2R中的一种以上；R3和R4分别选自烷基、芳基和烷氧基中的一种以上，R3和R4一起可以组成环烷基；α‑羟基酮在苯环上的取代位置选自对位或间位；本发明的α‑羟基酮类化合物通过把香豆素共轭体系引入到α‑羟基酮结构中，具有很好的综合性能，更有利于α‑羟基酮的光分解。

  公开号：

  CN110078693B

文献信息

• Sabitha, G.; Rao, A. V. Subba, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 3, p. 341 - 354
  作者：Sabitha, G.、Rao, A. V. Subba

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of 3-aryl coumarins and evaluation of their antioxidant and lipoxygenase inhibitory activity
  作者：Marina Roussaki、Christos A. Kontogiorgis、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Stylianos Hamilakis、Anastasia Detsi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.022

  日期：2010.7

  A series of coumarin analogues bearing a substituted phenyl ring on position 3 were synthesized via a novel methodology, through an intermolecular condensation reaction of 2-hydroxyacetophenones and 2-hydroxybenzaldehyde, with imidazolyl phenylacetic acid active intermediates. The in vitro antioxidant activity of the synthesized compounds was evaluated using two different antioxidant assays (radical scavenging ability of DPPH stable free radical and inhibition of lipid peroxidation induced by the thermal free radical AAPH). Moreover, the ability of the compounds to inhibit soybean lipoxygenase was determined as an indication of potential anti-inflammatory activity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SABITHA G.; RAO A. V. S., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 3, 341-354
  作者：SABITHA G.、 RAO A. V. S.

  DOI：——

  日期：——
• 含有香豆素的α-羟基酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN110078693B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明提供了一种含有香豆素的α‑羟基酮类化合物及其制备方法和应用，在该α‑羟基酮类化合物中R0选自卤素原子、R、OR、SR、SOR、SO2R、NRR’、CH2OH、CH2OR和CH2NRR’中的一种以上；R1选自氢、C1‑C8烷基、C6‑C20芳基和C1‑C4烷氧基中的一种以上；R2选自卤素原子、R、OR、SR、SOR和SO2R中的一种以上；R3和R4分别选自烷基、芳基和烷氧基中的一种以上，R3和R4一起可以组成环烷基；α‑羟基酮在苯环上的取代位置选自对位或间位；本发明的α‑羟基酮类化合物通过把香豆素共轭体系引入到α‑羟基酮结构中，具有很好的综合性能，更有利于α‑羟基酮的光分解。