sophorol | 80749-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: sophorol
• 英文别名: 7,2'-dihydroxy-4',5'-methylenedioxyisoflavanone；7-hydroxy-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 80749-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: FAPWSAQOVOBPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sophorol 在 甲醇 作用下， 生成 6H-[1,3]二恶茂并[5,6]苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of the phytoalexins medicarpin and maackiain by Fusarium solani

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82409-7
• 作为产物：
  描述：

  7-ethoxymethoxy-2',4',5'-trimethoxyisoflavavone 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 sophorol
  参考文献：
  名称：

  Nabaei-Bidhendi; Bannerjee, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 366 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (+)-Pisatin biosynthesis: From (−) enantiomeric intermediates via an achiral 7,2′-dihydroxy-4′,5′-methylenedioxyisoflav-3-ene
  作者：Rhodesia M. Celoy、Hans D. VanEtten

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.10.017

  日期：2014.2

  (+)-Pisatin, produced by peas (Pisum sativum L.), is an isoflavonoid derivative belonging to the pterocarpan family. It was the first chemically identified phytoalexin, and subsequent research has demonstrated that most legumes produce pterocarpans with the opposite stereochemistry. Studies on the biosynthesis of (+)-pisatin have shown that (-) enantiomeric compounds are intermediates in (+)-pisatin synthesis

  (+)-Pisatin 由豌豆 (Pisum sativum L.) 产生，是属于紫檀家族的异黄酮衍生物。这是第一个经过化学鉴定的植物抗毒素，随后的研究表明，大多数豆科植物产生具有相反立体化学的紫檀素。对(+)-pisatin生物合成的研究表明(-)对映体化合物是(+)-pisatin合成的中间体。然而，从(-)-7,2'-二羟基-4',5'-亚甲二氧基异黄酮[(-)-槐酚]中间体到(+)-6a-羟基槐素中间体的步骤尚未确定。使用硼氢化钠 (NaBH4) 对 (-)-槐酚进行化学还原，生成 (-)-7,2'-二羟基-4',5'-亚甲基二氧基异黄醇 [(-)-DMDI] 的两种异构体，其最佳紫外吸光度为 299.3 和分别为 300.5 nm。相反，通过豌豆酶槐醇还原酶 (SOR) 酶促还原 (-)-槐酚仅产生 299.3 nm (-)-DMDI 异构体。 299.3 nm (-)-DMDI
• Dirigent isoflavene-forming PsPTS2: 3D structure, stereochemical, and kinetic characterization comparison with pterocarpan-forming PsPTS1 homolog in pea
  作者：Qingyan Meng、Syed G.A. Moinuddin、Rhodesia M. Celoy、Clyde A. Smith、Robert P. Young、Michael A. Costa、Rachel A. Freeman、Masashi Fukaya、Doo Nam Kim、John R. Cort、Martha C. Hawes、Hans D. van Etten、Pankaj Pandey、Amar G. Chittiboyina、Daneel Ferreira、Laurence B. Davin、Norman G. Lewis

  DOI：10.1016/j.jbc.2024.105647

  日期：2024.3

  were determined using NMR spectroscopy, electronic circular dichroism, and molecular orbital analyses. PsPTS2 efficiently converted -(3,4)-DMDI into DMDIF 20-fold faster than the -(3,4)-isomer. The 4-configured substrate’s near β-axial OH orientation significantly enhanced its leaving group abilities in generating A-ring mono-quinone methide (QM), whereas 4-isomer’s α-equatorial-OH was a poorer leaving

  豌豆植物抗毒素 (−)-maackiain 和 (+)-pisatin 具有相反的 C6a/C11a 构型，但在生物合成上如何发生这种情况尚不清楚。豌豆直接蛋白 (DP) PsPTS2 生成 7,2ʹ-二羟基-4ʹ,5ʹ-亚甲基二氧基异黄烷-3-烯 (DMDIF)，并对四种可能的 7,2ʹ-二羟基-4ʹ,5ʹ-亚甲基二氧基异黄烷-4-醇 (DMDI) 具有立体选择性）立体异构体进行了研究。使用核磁共振光谱、电子圆二色性和分子轨道分析确定立体异构体构型。 PsPTS2 有效地将 -(3,4)-DMDI 转化为 DMDIF，速度比 -(3,4)-异构体快 20 倍。 4-构型底物的近β轴OH取向显着增强了其生成A环单醌甲基化物(QM)的离去基团能力，而4-异构体的α-赤道-OH是较差的离去基团。对接模拟表明4-构型的β-轴向OH距离Asp最近，而4-异构体的α-赤道OH距离更远。 -(3,4)-
• NABAEI-BIDHENDI, G.;BANNERJEE, N. R., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 366-368
  作者：NABAEI-BIDHENDI, G.、BANNERJEE, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• Nabaei-Bidhendi; Bannerjee, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 366 - 368
  作者：Nabaei-Bidhendi、Bannerjee

  DOI：——

  日期：——
• Metabolism of the phytoalexins medicarpin and maackiain by Fusarium solani
  作者：Timothy P. Denny、Hans D. VanEtten

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82409-7

  日期：1982.6