N-(((2R,3S,5S,6S)-6-(3-(benzyloxy)propyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide | 1185202-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(((2R,3S,5S,6S)-6-(3-(benzyloxy)propyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[[(2R,3S,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 1185202-67-8
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₄Si
• 分子量: 449.706
• InChiKey: OJRPQOIJZMLEIM-ZNEWLNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((2R,3S,5S,6S)-6-(3-(benzyloxy)propyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-{[(2R,3S,5S,6S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-(3-hydroxypropyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  正式的全合成（-）-brevisamide，一种海洋单环醚酰胺

  摘要：

  已经实现了（-）-灯盏花酰胺的正式全合成，这是一种具有结构上独特的结构特征的单环醚酰胺。靶的四氢吡喃核心部分是通过醛醇缩合反应，随后使用格鲁布斯第二代催化剂进行闭环复分解合成的。调整了带有羟基的碳中心的立体化学后，碳-碳双键通过催化氢化被立体选择性地还原。最后，在引入氨基之后进行乙酰化，这提供了所需的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.065
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碘 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.34h， 生成 N-(((2R,3S,5S,6S)-6-(3-(benzyloxy)propyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  正式的全合成（-）-brevisamide，一种海洋单环醚酰胺

  摘要：

  已经实现了（-）-灯盏花酰胺的正式全合成，这是一种具有结构上独特的结构特征的单环醚酰胺。靶的四氢吡喃核心部分是通过醛醇缩合反应，随后使用格鲁布斯第二代催化剂进行闭环复分解合成的。调整了带有羟基的碳中心的立体化学后，碳-碳双键通过催化氢化被立体选择性地还原。最后，在引入氨基之后进行乙酰化，这提供了所需的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.065

文献信息

• アミド基を含む単離された化合物の塩、その製造方法及びこれを用いたアミド化合物の合成方法
  申请人：学校法人 名城大学

  公开号：JP2018095576A

  公开（公告）日：2018-06-21

  【課題】アミド基を含む単離された化合物の塩、その製造方法及びこれを用いたアミド化合物の合成方法の提供。【解決手段】式（１）で表されるアミド基を含む単離された化合物の塩。（Ｍは周期表１族に属する元素；ＰはＲ１−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−で表されるアミンの第１の保護基；ＱはＲ２−（Ｃ＝Ｏ）−で表されるアミンの第２の保護基；Ｒ１及びＲ２は夫々独立して置換／非置換の炭化水素基）【選択図】なし

  提供包含酰胺基的分离化合物的盐、其制备方法以及使用该盐合成酰胺化合物的方法。分离化合物的盐，其由式（1）表示（其中，M代表周期表中1族元素；P代表第一保护基R1-O(C=O)-的胺基；Q代表第二保护基R2-(C=O)-的胺基；R1和R2各自独立地代表取代/未取代的烃基）。【选择图】无
• Benzyl Acetylcarbamate Potassium Salt (BENAC-K): A Simple Nucleophilic N-Acetamide Equivalent
  作者：Takeo Sakai、Toshiki Tatematsu、Ayumi Fukuta、Satomi Kasai、Kahori Hayashi、Yuji Mori

  DOI：10.1055/s-0039-1690097

  日期：2019.10

  acetamide equivalent. A broad variety of alkyl halides were converted into benzyloxycarbonyl-protected N-alkylacetamides in high yields by simple treatment with an almost equimolar (1.1 equiv) amount of BENAC-K in a polar solvent. Benzyl acetylcarbamate potassium salt (BENAC-K) has been developed as a simple nucleophilic acetamide equivalent. A broad variety of alkyl halides were converted into benzyloxycarbonyl-protected

  抽象的 苄基乙酰氨基甲酸酯钾盐（BENAC-K）已开发为简单的亲核乙酰胺等效物。通过在极性溶剂中用几乎等摩尔（1.1当量）量的BENAC-K进行简单处理，可以将多种烷基卤化物以高收率转化为苄氧羰基保护的N-烷基乙酰胺。 苄基乙酰氨基甲酸酯钾盐（BENAC-K）已开发为简单的亲核乙酰胺等效物。通过在极性溶剂中用几乎等摩尔（1.1当量）量的BENAC-K进行简单处理，可以将多种烷基卤化物以高收率转化为苄氧羰基保护的N-烷基乙酰胺。
• A formal stereoselective synthesis of (−)-brevisamide
  作者：J.S. Yadav、A. Raju、K. Ravindar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.134

  日期：2013.6

  An efficient stereoselective formal synthesis of marine derived monocyclic ether (−)-brevisamide is reported. The key steps involved in this synthesis are syn-Aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and stereoselective construction of tetrahydropyran ring by 6-endo-cyclization of suitably substituted hydroxy styrylepoxide.

  报道了海洋衍生的单环醚（-）-灯灭酰胺的有效的立体选择性形式合成。涉及该合成中的关键步骤是顺式由6- -Aldol反应，Sharpless不对称环氧化，和四氢吡喃环的立体结构内适当取代的羟基styrylepoxide的-cyclization。
• Total Synthesis of Brevisamide
  作者：Olugbeminiyi O. Fadeyi、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/ol9015755

  日期：2009.9.3

  The second total synthesis of Brevisamide, a marine cyclic ether alkaloid from Karenia brevis, is reported. This streamlined synthesis proceeds in 21 steps, 14 steps longest linear sequence, in 5.2% overall yield and features a key Sml(2) reductive cyclization step to access the tetrasubstituted pyran core.
• A formal total synthesis of (−)-brevisamide, a marine monocyclic ether amide
  作者：Jungmee Lee、Hong-Se Oh、Han-Young Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.065

  日期：2015.2

  A formal total synthesis of (−)-brevisamide, a monocyclic ether amide with architecturally unique structural features, has been achieved. The tetrahydropyran core part of the target was synthesized by the aldol reaction followed by ring-closing metathesis using the Grubbs second generation catalyst. After the stereochemistry at the carbon center bearing the hydroxy group was adjusted, the carbon–carbon

  已经实现了（-）-灯盏花酰胺的正式全合成，这是一种具有结构上独特的结构特征的单环醚酰胺。靶的四氢吡喃核心部分是通过醛醇缩合反应，随后使用格鲁布斯第二代催化剂进行闭环复分解合成的。调整了带有羟基的碳中心的立体化学后，碳-碳双键通过催化氢化被立体选择性地还原。最后，在引入氨基之后进行乙酰化，这提供了所需的高级中间体。