5,5-二甲基-3-(1-甲基-2-丙烯基)-2-环戊烯酮 | 108886-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5,5-二甲基-3-(1-甲基-2-丙烯基)-2-环戊烯酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(1-methyl-2-propenyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3-But-3-en-2-yl-5,5-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 108886-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: FEKXJJOHPXUMOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-(1-甲基-2-丙烯基)-2-环戊烯酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 草酰氯 、 copper bronze 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 双氧水 、 sodium acetate 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 氨 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (+/-)-pentalenene
  参考文献：
  名称：

  Imanishi, Takeshi; Yamashita, Masayuki; Ninbari, Fusako, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 1371 - 1378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-丁-3-烯-2-基-4,4-二甲基环戊-2-烯-1-醇 生成 5,5-二甲基-3-(1-甲基-2-丙烯基)-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-pentalenene.

  摘要：

  （±）-五烯，一种氧化程度最低的三环萜烯，通过三环[3.3.0.02,8]辛烷-3-酮中间体的C2-C8键选择性打开，从4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮完全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2268

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-pentalenene.
  作者：Takeshi Imanishi、Fusako Ninbari、Masayuki Yamashita、Chuzo Iwata

  DOI：10.1248/cpb.34.2268

  日期：——

  (±)-Pentalenene, the least oxidized triquinane sesquiterpene, was totally synthesized starting from 4, 4-dimethyl-2-cyclopenten-1-one via a regioselective C2-C8 bond opening of the tricyclo[3.3.0.02, 8]octan-3-one intermediate.

  （±）-五烯，一种氧化程度最低的三环萜烯，通过三环[3.3.0.02,8]辛烷-3-酮中间体的C2-C8键选择性打开，从4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮完全合成。
• IMANISHI, TAKESHI;YAMASHITA, MASAYUKI;NINBARI, FUSAKO;TANAKA, TETSUAKI;IW+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1371-1378
  作者：IMANISHI, TAKESHI、YAMASHITA, MASAYUKI、NINBARI, FUSAKO、TANAKA, TETSUAKI、IW+

  DOI：——

  日期：——
• Imanishi, Takeshi; Yamashita, Masayuki; Ninbari, Fusako, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 1371 - 1378
  作者：Imanishi, Takeshi、Yamashita, Masayuki、Ninbari, Fusako、Tanaka, Tetsuaki、Iwata, Chuzo

  DOI：——

  日期：——