5,5-二甲基-3-(1-哌啶氨基)-2-环己烯-1-酮 | 114640-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5-二甲基-3-(1-哌啶氨基)-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(1-piperidylamino)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-piperidinoamino-2-cyclohexen-1-on；5,5-dimethyl-3-(piperidin-1-ylamino)cyclohex-2-enone；5,5-dimethyl-3-(piperidin-1-ylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 114640-91-4
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O
• 分子量: 222.33
• InChiKey: XXVICKUBNDXIAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-(1-哌啶氨基)-2-环己烯-1-酮 在 edetate disodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[5,5-dimethyl-2-(1-piperidylmethyl)-3-oxocyclohex-1-enylamino]-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Reaktionenvinyloger Hydrazide mit Carbiminium-Verbindungen / Vinylogous Hydrazides 与 Carbiminium 化合物的反应

  摘要：

  类型 1 的乙烯基酰肼仅在 2 位与亚甲基亚胺盐反应形成氨基甲基化化合物 2·HX。1 与 Hg(II)-EDTA 的氧化导致内酰胺 3 的双重脱氢，内酰胺 3 可能在 2 位被氨甲基化。甲基哌啶衍生物 4 和 5 与 Hg(II)-EDTA 生成单脱氢环状亚胺化合物。它们分别被分离为 6·ClO4 和 7·ClO4，并显示出烯胺结构，无法进行分子内氨基烷基化。对于 2-甲基取代的烯肼酮，11 亚甲基亚胺盐会在 4 位发生攻击，与羰基官能团是乙烯基的，并产生氨甲基化衍生物 13。11 的氧化产生内酰胺 12，其对曼尼希试剂呈惰性。曼尼希碱 2 进行胺消除以形成吡唑啉甜菜碱 15。氨基甲基化内酰胺 20 除了胺消除外，还显示逆曼尼希反应和裂解产物亚甲基双（内酰胺-二肼酮）21 的结果。甲醛和伯胺分别与 1 和 3 生成四氢嘧啶衍生物 24/25 和 22/23。六氢吖啶二酮 27 由 21 与甲醛和乙酸反应得到。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0109
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基哌啶 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到5,5-二甲基-3-(1-哌啶氨基)-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Aminocyclohexenone, their preparation and use as medicament against oxidative stress

  摘要：

  本发明涉及公式I的环己-2-酮的氨基衍生物及其盐。这些衍生物已被证明在细胞氧化应激治疗中特别有效，尤其在中枢神经系统水平。

  公开号：

  EP2371816A1

文献信息

• [EN] AMINO DERIVATIVES OF CYCLOHEX-2-ENONE, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIOXIDANTS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINO DE LA CYCLOHEX-2-ÉNONE, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR APPLICATION COMME ANTIOXYDANTS
  申请人：ABIOGEN PHARMA SPA

  公开号：WO2011121068A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention concerns amino derivatives of cyclohex-2-enone of formula (I) and the salts thereof. Said derivatives have proved to be particularly effective as antioxidants in the treatment of cellular oxidative stress, especially at CNS level.

  本发明涉及公式（I）的环己-2-酮的氨基衍生物及其盐。这些衍生物在细胞氧化应激治疗中表现出特别有效，尤其是在中枢神经系统水平上作为抗氧化剂。
• Aminocyclohexenone, their preparation and use as medicament against oxidative stress
  申请人：ABIOGEN PHARMA S.p.A.

  公开号：EP2371816A1

  公开（公告）日：2011-10-05

  The present invention concerns amino derivatives of cyclohex-2-enone of formula I : and the salts thereof. Said derivatives have proved to be particularly effective as antioxidants in the treatment of cellular oxidative stress, especially at CNS level.

  本发明涉及公式I的环己-2-酮的氨基衍生物及其盐。这些衍生物已被证明在细胞氧化应激治疗中特别有效，尤其在中枢神经系统水平。
• Intramolecular [2+2] photocycloaddition of N-alkenoyl β - enaminones
  作者：Aïcha Amougay、Jean-Pierre Pete、Olivier Piva

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60184-3

  日期：1992.11

  Intramolecular cycloaddition of N-alkenoyl beta-enaminones occurs with high regioselectivity and diastereoselectivity leading to interesting synthons for the total synthesis of triquinanes or various sesquiterpenes.
• MOHRLE, HANS;ARZ, PETRA, Z. NATURFORSCH., 42,(1987) N 8, 1035-1046
  作者：MOHRLE, HANS、ARZ, PETRA

  DOI：——

  日期：——
• Moehrle, Hans; Arz, Petra, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 8, p. 1035 - 1046
  作者：Moehrle, Hans、Arz, Petra

  DOI：——

  日期：——