perezone | 13120-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: perezone
• 英文别名: Perezon；2-(1,5-Dimethyl-4-hexenyl)-3-hydroxy-5-methylbenzo-1,4-quinone；3-hydroxy-5-methyl-2-(6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 13120-66-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JZXORCGMYQZBBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perezone 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3-methoxy-5-methyl-6-[(4'-acetylphenyl)amino]-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  取代的苯胺α-OMe-和α-OH-对苯醌衍生物的分子结构。光谱，电化学和理论参数的合成和关联。

  摘要：

  制备了13个C（6）对位取代的苯胺苯醌（PZ）（2-（1,5-二甲基-4-己烯基）-3-羟基-5-甲基-1,4-苯醌）取代基对醌电子性能的影响。通过取代电子给体和电子受体基团（例如-OMe，-Me，-Br和L）确定了perezone衍生物中α-羟基和羰基C（4）-O（4）之间氢键的作用。 -CN并比较-OH（APZs）和-OMe（APZms）衍生物。使用循环伏安法在无水乙腈中测量这些化合物的还原电位。由于存在偶合的自质子化反应，没有观察到APZs在质子惰性介质中具有或不具有α-酚质子的醌的典型行为。自质子化过程引起了初潮，对应于醌（HQ）对氢醌（HQH（2））的不可逆还原反应，以及第二次电子转移，这归因于在自质子化过程中形成的过氢苯甲酸酯（Q（-））可逆还原。位于醌环的α-OH的酸度有利于该反应。为了控制耦合的化学反应，我们考虑了-OH基团的甲基化（APZms）和强碱酚盐四甲基铵（Me（4

  DOI：

  10.1021/jo010302z
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-三甲氧基-3-甲基苯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 lithium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 perezone
  参考文献：
  名称：

  通过羟基对苯醌的分子间[5 + 2]均二聚反应合成（-）-Perezoperezone。

  摘要：

  提出了铜对羟基对醌的第一个分子间[5 + 2]均二聚反应，以通常的高收率和优异的非对映选择性提供了双环[3.2.1]辛二烯酮核心结构。应用这种合成方法可以从市售的3,5-二甲氧基甲苯中简明地完成九步全合成（-）-pereoperezone。

  DOI：

  10.1002/anie.201911978

文献信息

• Green Production of Indolylquinones, Derivatives of Perezone, and Related Molecules, Promising Antineoplastic Compounds
  作者：René Gerardo Escobedo-González、Héctor Pérez Martínez、Ma. Inés Nicolás-Vázquez、Joel Martínez、Gabriela Gómez、Juan Nava Serrano、Vladimir Carranza Téllez、C. L. Vargas-Requena、René Miranda Ruvalcaba

  DOI：10.1155/2016/3870529

  日期：——

  A green approach to produce the indolyl derivatives from four natural quinones (perezone, isoperezone, menadione, and plumbagin) was performed; in this regard, a comparative study was accomplished among the typical mantle heating and three nonconventional activating modes of reaction (microwave, near-infrared, and high speed ball milling or tribochemical), under solventless conditions and using bentonitic

  进行了从四种天然醌（perezone、isoperezone、menadione 和白花丹素）生产吲哚衍生物的绿色方法；在这方面，在无溶剂条件下并使用膨润土作为催化剂，在典型的地幔加热和三种非常规活化反应模式（微波、近红外和高速球磨或摩擦化学）之间进行了比较研究。此外，还评论了从perezone摩擦化学生产isoperezone。还值得注意的是，合成的吲哚醌在人乳腺癌细胞中的细胞毒性通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物测定进行了测试，其中 3-吲哚里香酮是最有效的。积极的。目标分子的结构归属是通过典型的光谱程序进行的；此外，实验和计算的 1H 和 13C NMR 化学位移数据与先前获得的相应最小能量结构非常吻合。
• Cross-linked collagen comprising metallic anticancer agents
  申请人：MiMedx Group, Inc.

  公开号：US10159744B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  The disclosure describes collagen constructs comprising anticancer agents, preferably, platinum, and related methods.

  本公开介绍了包含抗癌剂（最好是铂金）的胶原蛋白构建体及相关方法。
• Cross-linked collagen with at least one bound antimicrobial agent for in vivo release of the agent
  申请人：MiMedx Group, Inc.

  公开号：US10441664B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  The disclosure describes collagen constructs comprising antimicrobial agents and related methods.

  本公开介绍了包含抗菌剂的胶原蛋白结构和相关方法。
• Inhibition of polymerization of unsaturated monomers
  申请人：——

  公开号：US20020037958A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Disclosed herein is a method for inhibiting the premature polymerization of ethylenically unsaturated monomers comprising adding to said monomers an effective amount of a mixture comprising: A) at least one stable hindered nitroxyl compound having the structural formula: 1 wherein R 1 and R 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, and heteroatom-substituted alkyl and R 2 and R 3 are independently selected from the group consisting of alkyl and heteroatom-substituted alkyl; and X 1 and X 2 (1) are independently selected from the group consisting of halogen, cyano, COOR 7 , —S—COR 7 , —OCOR 7 , (wherein R 7 is alkyl or aryl), amido, —S—C 6 H 5 , carbonyl, alkenyl, or alkyl of 1 to 15 carbon atoms, or (2) taken together, form a ring structure with the nitrogen; and B) at least one inhibitor selected from the group consisting of ortho-quinone, ortho-hydroquinone, para-quinone, para-hydroquinone, and derivatives of the foregoing.

  本文公开了一种抑制乙烯基不饱和单体过早聚合的方法，包括向所述单体中加入有效量的混合物，该混合物包括 A) 至少一种具有结构式的稳定受阻硝基化合物： 1 其中 R 1 和 R 4 独立地选自氢、烷基、杂原子取代的烷基和 R 2 和 R 3 独立地选自由烷基和杂原子取代的烷基组成的组；以及 X 1 和 X 2 (1)独立地选自由卤素、氰基、COR 7 、-S-COR 7 、-OCOR 7 ，（其中 R 7 为烷基或芳基）、氨基、-S-C 6 H 5 1至15个碳原子的羰基、烯基或烷基，或(2)合在一起与氮形成环状结构；以及 B) 至少一种选自邻醌、邻氢醌、对苯醌、对氢醌和上述物质的衍生物的抑制剂。
• Accelerators for increasing the rate of formation of free radicals and reactive oxygen species
  申请人：Cavalier Discovery

  公开号：US20030082101A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The formation of free radicals is enhanced with photodynamic agents, sonodynamic agents, and systems and therapies utilizing ultrasound by subjecting the agent to light waves or sound waves in the presence of a metal, a reductant, or a chelate, or mixtures thereof.

  光动力药剂、声动力药剂以及利用超声波的系统和疗法，在有金属、还原剂或螯合物或它们的混合物存在的情况下，使药剂受到光波或声波的作用，可促进自由基的形成。

表征谱图