1-hydroxycurcuquinone | 97763-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-hydroxycurcuquinone
• 英文别名: isoperezone；Perezon；5-(1,5-Dimethyl-4-hexenyl)-3-hydroxy-2-methylbenzo-1,4-quinone；3-hydroxy-2-methyl-5-(6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 97763-23-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: HNRKPBAGNHFUNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 1-hydroxycurcuquinone 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以35%的产率得到2-hydroxy-5-(1H-indol-3-yl)-3-methyl-6-(6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚醌、Perezone 衍生物和相关分子的绿色生产，有前景的抗肿瘤化合物

  摘要：

  进行了从四种天然醌（perezone、isoperezone、menadione 和白花丹素）生产吲哚衍生物的绿色方法；在这方面，在无溶剂条件下并使用膨润土作为催化剂，在典型的地幔加热和三种非常规活化反应模式（微波、近红外和高速球磨或摩擦化学）之间进行了比较研究。此外，还评论了从perezone摩擦化学生产isoperezone。还值得注意的是，合成的吲哚醌在人乳腺癌细胞中的细胞毒性通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物测定进行了测试，其中 3-吲哚里香酮是最有效的。积极的。目标分子的结构归属是通过典型的光谱程序进行的；此外，实验和计算的 1H 和 13C NMR 化学位移数据与先前获得的相应最小能量结构非常吻合。

  DOI：

  10.1155/2016/3870529
• 作为产物：
  描述：

  perezone 在 3,4,5,6-四氢-2-嘧啶硫醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-hydroxycurcuquinone
  参考文献：
  名称：

  吲哚醌、Perezone 衍生物和相关分子的绿色生产，有前景的抗肿瘤化合物

  摘要：

  进行了从四种天然醌（perezone、isoperezone、menadione 和白花丹素）生产吲哚衍生物的绿色方法；在这方面，在无溶剂条件下并使用膨润土作为催化剂，在典型的地幔加热和三种非常规活化反应模式（微波、近红外和高速球磨或摩擦化学）之间进行了比较研究。此外，还评论了从perezone摩擦化学生产isoperezone。还值得注意的是，合成的吲哚醌在人乳腺癌细胞中的细胞毒性通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物测定进行了测试，其中 3-吲哚里香酮是最有效的。积极的。目标分子的结构归属是通过典型的光谱程序进行的；此外，实验和计算的 1H 和 13C NMR 化学位移数据与先前获得的相应最小能量结构非常吻合。

  DOI：

  10.1155/2016/3870529

文献信息

• Green Production of Indolylquinones, Derivatives of Perezone, and Related Molecules, Promising Antineoplastic Compounds
  作者：René Gerardo Escobedo-González、Héctor Pérez Martínez、Ma. Inés Nicolás-Vázquez、Joel Martínez、Gabriela Gómez、Juan Nava Serrano、Vladimir Carranza Téllez、C. L. Vargas-Requena、René Miranda Ruvalcaba

  DOI：10.1155/2016/3870529

  日期：——

  A green approach to produce the indolyl derivatives from four natural quinones (perezone, isoperezone, menadione, and plumbagin) was performed; in this regard, a comparative study was accomplished among the typical mantle heating and three nonconventional activating modes of reaction (microwave, near-infrared, and high speed ball milling or tribochemical), under solventless conditions and using bentonitic

  进行了从四种天然醌（perezone、isoperezone、menadione 和白花丹素）生产吲哚衍生物的绿色方法；在这方面，在无溶剂条件下并使用膨润土作为催化剂，在典型的地幔加热和三种非常规活化反应模式（微波、近红外和高速球磨或摩擦化学）之间进行了比较研究。此外，还评论了从perezone摩擦化学生产isoperezone。还值得注意的是，合成的吲哚醌在人乳腺癌细胞中的细胞毒性通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物测定进行了测试，其中 3-吲哚里香酮是最有效的。积极的。目标分子的结构归属是通过典型的光谱程序进行的；此外，实验和计算的 1H 和 13C NMR 化学位移数据与先前获得的相应最小能量结构非常吻合。