2-[(1R)-1,5-二甲基-4-己烯-1-基]-3-羟基-5-甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 | 3600-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-[(1R)-1,5-二甲基-4-己烯-1-基]-3-羟基-5-甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
• 英文名称: perezone
• 英文别名: Perezon；3-hydroxy-5-methyl-2-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 3600-95-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JZXORCGMYQZBBQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104°
• 比旋光度：
  D20 -17° (ether)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R)-1,5-二甲基-4-己烯-1-基]-3-羟基-5-甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 对甲苯磺酸 、 3,4,5,6-四氢-2-嘧啶硫醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以60%的产率得到isoperezone
  参考文献：
  名称：

  e酮氨基衍生物的合成，细胞毒性和抗氧化剂评估

  摘要：

  通过亲核添加生物活性胺v.gr，制备了来自perezone 1的一系列八个氨基衍生物（3a – h）。褪黑素，乙酰基色胺，色氨酸和其他氨基酸酯（缬氨酸，亮氨酸和蛋氨酸）。通过光谱数据阐明了它们的结构。进行了针对四种人类肿瘤细胞系PC-3，K-562，HCT-15和SKLU-1的细胞毒性评估，以及针对抗氧化活性的TBARS分析。结果表明1及其异构体4对所有细胞系均具有高活性，4对PC-3和HCT-15的效力是1的两倍。导数3a（IC50  = 7.5±0.3μM）对HCT-15的活性比1高，而对K-562有3h选择性，IC 50  = 4.5±0.4μM。TBARS分析表明，IC 50  = 5.564±0.24μM的3c是有效的抗氧化剂，与α-生育酚相比，效果更好，而且比前体分子1更有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.027
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2-[(1R)-1,5-二甲基-4-己烯-1-基]-3-羟基-5-甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过羟基对苯醌的分子间[5 + 2]均二聚反应合成（-）-Perezoperezone。

  摘要：

  提出了铜对羟基对醌的第一个分子间[5 + 2]均二聚反应，以通常的高收率和优异的非对映选择性提供了双环[3.2.1]辛二烯酮核心结构。应用这种合成方法可以从市售的3,5-二甲氧基甲苯中简明地完成九步全合成（-）-pereoperezone。

  DOI：

  10.1002/anie.201911978

文献信息

• Contribution to the chemistry of perezone
  作者：P. Joseph-Nathan、J. Reyes、Ma.P. González

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92608-0

  日期：1968.1

  The sequence of reactions described confirms that perezinone (IIb) is a quinone methide related to the 2H-naphtho [1,8-bc] furan system. The structures of two oxidation derivatives isolated earlier are established.

  所描述的反应顺序证实，佩雷西酮（IIb）是与2H-萘[1,8-bc]呋喃系统相关的醌甲基化物。建立了较早分离出的两种氧化衍生物的结构。
• NMR-based conformational analysis of perezone and analogues
  作者：L. Gerardo Zepeda、Eleuterio Burgueño-Tapia、Nury Pérez-Hernández、Gabriel Cuevas、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.3940

  日期：2013.4

  Complete assignment of the 1H NMR chemical shift and coupling constant values of perezone (1), O‐methylperezone (2) and 6‐hydroxyperezone (3) was carried out by total‐line‐shape‐fitting calculations using the PERCH iterative spectra analysis software (PERCH Solutions Ltd., Kuopio, Finland). The resulting simulated spectra for the three compounds showed strong similarity to their corresponding experimental

  使用PERCH迭代光谱分析软件通过总线形状拟合计算完成了perezone（1），O-methylperezone（2）和6-hydroxyperezone（3）的1H NMR化学位移和耦合常数值的完整分配（PERCH Solutions Ltd.，Kuopio，芬兰）。所得三种化合物的模拟光谱与其相应的实验光谱显示出很强的相似性。特别是，三种化合物侧链的所有连位、烯丙基和同烯丙基偶联常数值都非常相似，这表明这三种分子在溶液中的构象确实几乎相同。这一事实与折叠链构象上的扩展侧链构象一致，因为 1、2 和 3 经历完全不同的分子内环加成反应。此外，在 perezone (1) 上进行的双脉冲场梯度自旋回波 NOESY 1D 实验的结果无法提供折叠构象异构体的证据。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Studies in perezone derivatives
  作者：F. Walls、J. Padilla、P. Joseph-Nathan、F. Giral、M. Escobar、J. Romo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82159-1

  日期：1966.1

  α and β-pipitzols isolated from the roots of Perezia cuernavacana and obtained by thermal rearrangement of perezone, (II), have been shown to be sesquiterpenes with structures IIIa and IVa related to cedrene (XXIII). The structure of perezinone has been revised and established as shown in formula XXVI.

  从Perezia cuernavacana的根中分离出的α和β-pipitzols ，是通过perezone（II）的热重排获得的，是倍半萜类，具有与雪松烯（XXIII）有关的结构IIIa和IVa。如式XXVI所示，对佩雷西酮的结构进行了修改和确定。
• The reaction mechanism of the perezonepipitzol transformation
  作者：P. Joseph-Nathan、V. Mendoza、E. García

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80163-4

  日期：1977.1

  Regioselective deuterium labeling of perezone (1a) allows to establish that its transformation into the mixture of pipitzols (2a and 3a) takes place in a concerted process, as deduced from PMR measurements.

  Perezone（1a）的区域选择性氘标记可确定其转化为pipitzols（2a和3a）混合物的过程是由PMR测量推论得出的。
• Sesquiterpenes with inhibitory activity against CDC25 phosphatases from the soft coral Pseudopterogorgia rigida
  作者：Panagiota Georgantea、Efstathia Ioannou、Emilie Evain-Bana、Denyse Bagrel、Nadine Martinet、Constantinos Vagias、Vassilios Roussis

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.059

  日期：2016.6

  Twenty one sesquiterpenes were isolated from the organic extract of the Caribbean gorgonian Pseudopterogogia rigida. Among them, seven bisabolanes (1, 2, 9–11, 13 and 14), six cadinanes (15–20) and one sesquiterpene featuring a new tricyclic carbon skeleton (21) are new natural products, while two (6 and 7) are reported for the first time from a natural source. The structures of the new compounds were

  21个倍半萜烯从加勒比海的硬鳞拟鳞翅目的有机提取物中分离得到。其中，7个bisabolanes（1，2，9 - 11，13和14），6个cadinanes（15 - 20）和一个倍半萜设有一个新的三环碳骨架（21）是新的天然产物，而2（6和7）是首次从自然来源中报告。通过对NMR和MS数据进行详细分析，可以确定新化合物的结构。评价分离的代谢物对CDC25磷酸酶的抑制活性，所述CDC25磷酸酶代表与癌症治疗有关的可能靶标。化合物4和18对CDC25A亚型的活性最高，IC 50值分别为1.88和3.44μM。