(+/-)-O-methylperezone | 100761-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-O-methylperezone
• 英文别名: 3-Methoxy-5-methyl-2-(6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 100761-40-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: ZRYXYAKZPMCVPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-O-methylperezone 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(1R)-1,5-二甲基-4-己烯-1-基]-3-羟基-5-甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过羟基对苯醌的分子间[5 + 2]均二聚反应合成（-）-Perezoperezone。

  摘要：

  提出了铜对羟基对醌的第一个分子间[5 + 2]均二聚反应，以通常的高收率和优异的非对映选择性提供了双环[3.2.1]辛二烯酮核心结构。应用这种合成方法可以从市售的3,5-二甲氧基甲苯中简明地完成九步全合成（-）-pereoperezone。

  DOI：

  10.1002/anie.201911978
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 三乙基硅烷 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (+/-)-O-methylperezone
  参考文献：
  名称：

  通过羟基对苯醌的分子间[5 + 2]均二聚反应合成（-）-Perezoperezone。

  摘要：

  提出了铜对羟基对醌的第一个分子间[5 + 2]均二聚反应，以通常的高收率和优异的非对映选择性提供了双环[3.2.1]辛二烯酮核心结构。应用这种合成方法可以从市售的3,5-二甲氧基甲苯中简明地完成九步全合成（-）-pereoperezone。

  DOI：

  10.1002/anie.201911978

文献信息

• Formal total synthesis of β-pipitzol
  作者：Ignacio H. Sánchez*、María Isabel Larraza、Fernande Basurto、Ricardo Yafñez、Salvador Avila、Ricardo Tovar、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96630-x

  日期：1985.1

  (±)--methylperezone () was obtained by selective oxidative demethylation of (±)-leucoperezone trimethyl ether (). Compound () was prepared by condensation of 2,3,5-trimethoxytoluene () with 6-methyl-5-hepten-2-one, followed by reductive removal of the tertiary alcohol. The aromatic precursor was prepared in four steps from 2,3-dimethoxytoluene () and, alternatively, in three steps from 5-bromoveratraldehyde

  通过（±）-亮哌酮三甲醚（）的选择性氧化脱甲基反应获得（±）-甲基per（）。通过将2,3,5-三甲氧基甲苯（）与6-甲基-5-庚-2--2-酮缩合，然后还原除去叔醇来制备化合物（）。芳香族前体是由2,3-二甲氧基甲苯（）分四步制备的，或者由5-溴戊醛（）分三步制备的。外消旋和直接与由天然R（-）-perezone（）制备的旋光分子进行比较。
• Molecular Structure of Substituted Phenylamine α-OMe- and α-OH-<i>p</i>-Benzoquinone Derivatives. Synthesis and Correlation of Spectroscopic, Electrochemical, and Theoretical Parameters
  作者：M. Aguilar-Martínez、J. A. Bautista-Martínez、N. Macías-Ruvalcaba、I. González、E. Tovar、T. Marín del Alizal、O. Collera、G. Cuevas

  DOI：10.1021/jo010302z

  日期：2001.12.1

  chemical reaction, we considered both methylation of the -OH group (APZms) and addition of a strong base, tetramethylammonium phenolate (Me(4)N(+)C(6)H(5)O(-)), to completely deprotonate the APZs. Methylation led to recovery of reversible, bi-electronic behavior (Q/Q(*)(-) and Q(*)(-)/Q(2)(-)), indicating the nonacidic properties of the NH group. The addition of a strong base resulted in reduction of perezonate

  制备了13个C（6）对位取代的苯胺苯醌（PZ）（2-（1,5-二甲基-4-己烯基）-3-羟基-5-甲基-1,4-苯醌）取代基对醌电子性能的影响。通过取代电子给体和电子受体基团（例如-OMe，-Me，-Br和L）确定了perezone衍生物中α-羟基和羰基C（4）-O（4）之间氢键的作用。 -CN并比较-OH（APZs）和-OMe（APZms）衍生物。使用循环伏安法在无水乙腈中测量这些化合物的还原电位。由于存在偶合的自质子化反应，没有观察到APZs在质子惰性介质中具有或不具有α-酚质子的醌的典型行为。自质子化过程引起了初潮，对应于醌（HQ）对氢醌（HQH（2））的不可逆还原反应，以及第二次电子转移，这归因于在自质子化过程中形成的过氢苯甲酸酯（Q（-））可逆还原。位于醌环的α-OH的酸度有利于该反应。为了控制耦合的化学反应，我们考虑了-OH基团的甲基化（APZms）和强碱酚盐四甲基铵（Me（4
• Perri, Steven T.; Moore, Harold W., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 1897 - 1905
  作者：Perri, Steven T.、Moore, Harold W.

  DOI：——

  日期：——
• A short and efficient synthesis of (±) O-methylperezone based on a novel oxidative degradation approach
  作者：José M. Saá、Antonia Llobera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96691-7

  日期：1987.1
• Rearrangement of cyclobutenones to 2,5- and 2,6-dialkylated 1,4-benzoquinones. Synthesis of O-methylperezone and O-methylisoperezone
  作者：Steven T. Perri、Hazel J. Dyke、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00270a004

  日期：1989.4