lupinalbin H

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: lupinalbin H
• 英文别名: 7,21-Dihydroxy-17,17-dimethyl-10,12,16-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),3(11),4(9),5,7,13,15(20),18-octaen-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆
• 分子量: 350.328
• InChiKey: KMXXMLCKSKZOPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 碘 、 silver(I) acetate 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 91.75h， 生成 lupinalbin H
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the pyranocoumaronochromone lupinalbin H

  摘要：

  The pyranocoumaronochromone lupinalbin H was synthesized in three major steps, which involved preparation of 2'-hydroxygenistein by the Suzuki-Miyaura reaction, followed by oxidative cyclodehydrogenation into lupinalbin A. The final step was the regiospecific introduction of the dimethylpyran moiety to ring A of lupinalbin A via an aldol-type condensation with 3-methyl-2-butenal and 6 pi-electrocyclization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.042

文献信息

• Total synthesis of the pyranocoumaronochromone lupinalbin H
  作者：Mamoalosi A. Selepe、Siegfried E. Drewes、Fanie R. van Heerden

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.042

  日期：2011.11

  The pyranocoumaronochromone lupinalbin H was synthesized in three major steps, which involved preparation of 2'-hydroxygenistein by the Suzuki-Miyaura reaction, followed by oxidative cyclodehydrogenation into lupinalbin A. The final step was the regiospecific introduction of the dimethylpyran moiety to ring A of lupinalbin A via an aldol-type condensation with 3-methyl-2-butenal and 6 pi-electrocyclization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.