5,6,7三甲氧基黄酮 | 973-67-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,6,7三甲氧基黄酮
• 中文别名: 黄岑素-5,6,7-三甲醚；黄ical素5,6,7-三甲醚(5,6,7-三甲氧基黄酮)
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxyflavone
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one；5,6,7-trimethylbaicalein；baicalein trimethyl ether；5,6,7-trimethoxybaicalein；5,6,7-trimethoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 973-67-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: HJNJAUYFFFOFBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167°C
• 沸点：
  497.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：33.33 mg/mL（106.72 mM；需要超声波）
• LogP：
  2.990 (est)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂和水分接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉干燥处。

制备方法与用途

生物活性

5,6,7-Trimethoxyflavone 是一种具有抗炎作用的 p38-α MAPK 抑制剂。这种化合物从 Zeyhera tuberculosa、Callicarpa japonica 和 Kickxia lanigera 等几种植物中分离获得。

靶点

p38-α MAPK

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7三甲氧基黄酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 生成 黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Flavonoids of Scutellaria baicalensis GEORGI.

  摘要：

  报道了一种简洁高效的总合成方法，用于制备黄酮类化合物黄芩素、牛心果苷A和吴萸素。通过分子内氧化环化反应，然后对查尔酮1进行脱甲基化（查尔酮1可由三甲氧基苯酚制备），根据控制条件的不同，以优异的产率得到了黄芩素或牛心果苷A。对化合物1进行脱甲基化得到3，然后通过碘/二甲基亚砜（DMSO）氧化，经柱层析后可轻松转化为牛心果苷A和吴萸素。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.339
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6,7三甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  沃戈宁类似物和其他黄酮对黄杆菌的活性。

  摘要：

  在我们不断探索发现天然产物和基于天然产物的化合物以控制引起黄channel鱼（Ictalurus punctatus）柱状菌病的细菌Flavobacterium columnare的过程中，我们合成了黄酮和查耳酮类似物，并评估了这些化合物以及使用快速生物测定法，从天然来源中提取黄酮类化合物，以抵抗其对柱状双歧杆菌的两种分离物（ALM-00-173和BioMed）的抗菌活性。黄酮类黄绿素（1a），5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮（11），异鼠李素（26），木犀草素（27）和生物素A（29）和查尔酮衍生物8b对F. columnare具有较强的抗菌活性。基于最小抑制浓度（MIC）的ALM-00-173。黄酮类化合物1a，8、11、13（5,4'-二羟基-7-甲氧基黄酮），26，根据MIC结果，29和29对F. columnare BioMed表现出强大的抗菌活性。24小时50％抑制浓度（IC50）结果表明，27和29种化合物对F

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400181
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,2-dione 在 5,6,7三甲氧基黄酮 作用下， 生成 5,2',5'-trihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  来自 Primula pulverulenta 的 5,2',5'-三羟基黄酮和 2',β-二羟基查尔酮

  摘要：

  摘要 从报春花粉质糖分泌物中分离得到一种新的黄酮5,2',5'-三羟基黄酮和2',β-二羟基查尔酮（β-二酮）。这些结构是在光谱数据的基础上建立的，并通过全合成证实。转化实验表明 β-二酮在分离过程中转化为黄酮。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)85067-8

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF OROXYLIN A<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'OROXYLINE A
  申请人：MAJEED MUHAMMED

  公开号：WO2020032913A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalm is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A gluciironide methyl ester which on de- glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

  揭示了一种新颖、简单、可扩展且环境友好的过程，用于从黄芩苷合成黄芩素A。将黄芩苷酯化以获得甲酯，进一步选择性地甲基化以提供黄芩素A葡糖苷甲酯，脱糖后形成黄芩素A。
• Synthesis and Anti-influenza Activities of Novel Baicalein Analogs
  作者：Shu-Ting Chung、Pei-Yu Chien、Wen-Hsin Huang、Chen-Wen Yao、An-Rong Lee

  DOI：10.1248/cpb.c13-00897

  日期：——

  A series of novel flavones derivatives were synthesized based on modification of the active ingredients of a traditional Chinese medicine Scutellaria baicalensis GEORGI and screened for anti-influenza activity. The synthetic baicalein (flavone) analogs, especially with the B-rings substituted with bromine atoms, were much more potent than oseltamivir or ribavirin against H1N1 Tamiflu-resistant (H1N1 TR) virus and usually with more favorable selectivity. The most promising were 5b, 5c, 6b and 6c, all displaying an 50% effective concentration (EC50) at around 4.0–4.5 µM, and a selective index (SI=50% cytotoxic concentration (CC50)/EC50)>70. For seasonal H3N2-infected influenza virus, both 5a and 5b with SI >17.3 indicated superior to ribavirin. The flavonoids having both not-naturally-occurring bromo-substituted B-rings and appropriate hydroxyls positioning on the A-rings might be critical in determining the activity and selectivity against H1N1-Tamiflu-resistant infected influenza viruses.

  一系列新型黄酮衍生物是基于对传统中药黄芩（Scutellaria baicalensis GEORGI）活性成分的修饰合成的，并进行了抗流感活性筛选。合成的大黄素（黄酮）类似物，特别是B环上带有溴原子取代的类似物，对H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的活性远超奥司他韦或利巴韦林，并且通常具有更优越的选择性。最有希望的化合物是5b、5c、6b和6c，它们的50%有效浓度（EC50）都在4.0–4.5 µM左右，选择指数（SI=50%细胞毒性浓度（CC50）/EC50）>70。对于季节性H3N2流感病毒感染，5a和5b的SI均大于17.3，优于利巴韦林。这些具有非天然溴取代B环和A环上适当羟基位置的黄酮类化合物可能在决定抗H1N1达菲耐药流感病毒的活性和选择性方面起关键作用。
• An unambiguous and practical synthesis of Oroxylin A: a commonly misidentified flavone
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Rajendran Ramanujam、Muhammed Majeed、Kalyanam Nagabhushanam

  DOI：10.1080/14786419.2019.1650359

  日期：2021.5.3

  published routes claiming the synthesis of Oroxylin A (1) have in fact led to a regioisomer Negletein that was misinterpreted as Oroxylin A. In the present work, we describe a novel, straight-forward and scalable semi-synthetic approach for rapid access to the title compound, the structure of which is unambiguously secured by NMR and X-ray crystallographic analysis of a derivative. This work also encompasses

  摘要 木蝴蝶A，中的提取物的主要类黄酮木蝴蝶以及黄芩具有有用的药用功效。许多声称合成Oroxylin A（1）的已公开路线实际上导致了区域异构体Negletein被误解为OroxylinA。在本工作中，我们描述了一种新颖，直接且可扩展的半合成方法，可快速进行合成。获得标题化合物，其结构通过衍生物的NMR和X射线晶体学分析明确确定。这项工作还涵盖了Oroxylin A即OAGME（2）的糖基化衍生物的合成，该衍生物具有明显的药理学重要性。
• Process for synthesis of Oroxylin A
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US10407401B1

  公开（公告）日：2019-09-10

  Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalin is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A glucuronide methyl ester which on de-glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

  揭示了一种新颖、简单、可扩展且环境友好的过程，用于从黄芩苷合成黄芩素A。将黄芩苷酯化以获得甲酯，进一步选择性地进行甲基化以提供甲酯化的黄芩素A葡萄糖苷，脱糖后形成黄芩素A。
• Crystal structures of the flavonoid Oroxylin A and the regioisomers Negletein and Wogonin
  作者：Ruel Valerio Robles De Grano、Elena V. Vashchenko、Madiha Nisar、Herman H.-Y. Sung、Valerii V. Vashchenko、Ian D. Williams

  DOI：10.1107/s2053229620005550

  日期：2020.5.1

  The flavonoid Oroxylin A (6-methoxychrysin or 5,7-dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one, C₁₆H₁₂O₅) and its regioisomers are of increasing interest for a variety of bioactive functions and their pharmaceutical formulation is of importance. Previous difficulties in the separation and misidentification of Oroxylin A from its regioisomers Wogonin (8-methoxychrysin or 5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one) and Negletein (5,6-dihydroxy-7-methoxyflavone or 5,6-dihydroxy-7-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one) render its full structural and powder X-ray characterization highly desirable. The low-temperature (100 K) crystal structures of Oroxylin A, Negletein and Wogonin sesquihydrate are reported for the first time. Wogonin crystallizes in two related but distinct hydrated forms. These have very similar powder diffractograms, indicating that such issues need to be addressed for its pharmaceutical formulation.

  黄酮类化合物 Oroxylin A（6-甲氧基金丝桃素或 5,7-二羟基-6-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮，C16H12O5）及其 Regioisomers 因具有多种生物活性功能而越来越受到关注，其药物配方也非常重要。以前在将 Oroxylin A 从其 Regioisomers Wogonin（8-甲氧基 Chrysin 或 5,7-二羟基-8-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮）和 Negletein（5,6-二羟基-7-甲氧基黄酮或 5,6-二羟基-7-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮）中分离和错误鉴别方面存在困难，因此非常需要对其进行全面的结构和粉末 X 射线表征。本研究首次报道了 Oroxylin A、Negletein 和 Wogonin sesquihydrate 的低温（100 K）晶体结构。Wogonin 以两种相关但不同的水合形式结晶。它们的粉末衍射图非常相似，这表明其药物制剂需要解决这些问题。