7-羟基-5,6-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮 | 2035-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-5,6-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-5,6-dimethoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-7-hydroxyflavone；7-hydroxy-5,6-dimethoxyflavone；7-hydroxy-5,6-dimethoxy flavone；7-hydroxy-5,6-dimethoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 2035-05-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: QMQAOYFHVBKQCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-5,6-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮 在 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 千层纸素A
  参考文献：
  名称：

  来自 Gomphrena martiana 的 5,6,7-三取代黄酮

  摘要：

  Gomphrena martiana 提取物的体内抗肿瘤筛选表明石油醚提取物具有积极的活性，其进一步的生物活性导向分馏产生了亲脂性黄酮类成分。将不同剂量的 5,6,7-三取代黄酮接种到两种鼠肿瘤系，肉瘤 180 和艾利希氏癌后，观察到肿瘤生长减少。体外 KB 培养细胞筛选表明细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)83065-8
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-phenyl-7-(prop-2-en-1-yloxy)-4H-1-benzopyran-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到7-羟基-5,6-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  环A-修饰的黄ical素衍生物的合成

  摘要：

  黄ical素是传统中草药黄cut的重要活性成分，具有抗P-gp 170的抗肿瘤活性和抑制活性。这里描述了25种黄ical素衍生物2 – 26的合成（表1）（方案1）。这些化合物进行了系统的修饰ö烷基化和ö酰化在HO  C（5），HO  C（6），和HO  C（7），单独或组合，在环甲为了评价这样的修改对他们的抑制活性对耐多药的肿瘤细胞系和P-gp的作用的黄芩素170在110的高选择性，高效的烷基化全乙酰化的黄芩素C（7）是关键的区别HO  C（6）和HO 黄芩素的C（7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100162

文献信息

• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• Gastroprotective flavone/flavanone compounds with therapeutic effect on
  申请人：Dong a Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06025387A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  The present invention relates to novel flavone/flavanone compounds or their pharmaceutically acceptable salts and process for preparation thereof for protecting gastrointestinal tracts against gastritis, ulcers and inflammatory bowel disease.

  本发明涉及新型黄酮/黄酮酮化合物或其药用可接受的盐，以及用于保护胃肠道免受胃炎、溃疡和炎症性肠病的制备方法。
• [EN] GASTROPROTECTIVE FLAVONE/FLAVANONE COMPOUNDS WITH THERAPEUTIC EFFECT ON INFLAMMATORY BOWEL DISEASE<br/>[FR] COMPOSES DE FLAVONE/FLAVONONE DE PROTECTION CONTRE LA GASTRITE ET LEUR EFFET THERAPEUTIQUE SUR L'AFFECTION INTESTINALE INFLAMMATOIRE
  申请人：DONG A PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1998004541A1

  公开（公告）日：1998-02-05

  (EN) The present invention relates to novel flavone/flavanone compounds or their pharmaceutically acceptable salts and process for preparation thereof for protecting gastrointestinal tracts against gastritis, ulcers and inflammatory bowel disease.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés de flavone/flavonone ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables, ainsi qu'un procédé de préparation desdits composés pour la protection du tractus gastro-intestinal contre la gastrite, les ulcères et l'affection intestinale inflammatoire.

  本发明涉及一种新型黄酮/黄酮酮化合物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法，用于保护胃肠道免受胃炎、溃疡和炎症性肠病的影响。
• Studies on the constituents of Scutellaria species. XIV. On the constituents of the roots and the leaves of Scutellaria alpina L.
  作者：Yuichi KIKUCHI、Yukinori MIYAICHI、Yumi YAMAGUCHI、Haruhisa KIZU、Tsuyoshi TOMIMORI、Karin VETSCHERA

  DOI：10.1248/cpb.39.199

  日期：——

  From Scutellaria alpina L., two new flavones (I and II) were isolated, together with eighteen known flavonoids. The structures of I and II were shown to be 5, 2', 6'-trihydroxy-6, 7, 8-trimethoxyflavone and 5, 5", 6, 6", 7, 7"-hexahydroxy-8, 8"-biflavone(8, 8"-bibaicalein) on the basis of the chemical and spectral data. Compound I has already been synthesized.

  从高山黄芩（Scutellaria alpina L.）中分离出了两种新的黄酮类化合物（I 和 II）以及 18 种已知的黄酮类化合物。根据化学和光谱数据，I 和 II 的结构分别为 5, 2', 6'-trihydroxy-6, 7, 8-trimethoxyflavone 和 5, 5", 6, 6", 7, 7"-hexahydroxy-8, 8"-biflavone(8, 8"-bibaicalein) 。化合物 I 已经合成。
• KIKUCHI, YUICHI;MIYAICHI, YUKINORI;YAMAGUCHI, YUMI;KIZU, HARUHISA;TOMIMOR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 199-201
  作者：KIKUCHI, YUICHI、MIYAICHI, YUKINORI、YAMAGUCHI, YUMI、KIZU, HARUHISA、TOMIMOR+

  DOI：——

  日期：——