azelaic acid monoethyl ester | 1593-55-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: azelaic acid monoethyl ester
• 英文别名: Azelainsaeure-monoethylester；9-ethoxy-9-oxo-nonanoic acid.；ethyl azelate；Azelainsaeure-monoaethylester；9-ethoxy-9-oxononanoic acid
• CAS: 1593-55-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: MTRYLAXNDGUFAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26 °C
• 沸点：
  180-200 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1666.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azelaic acid monoethyl ester 在 溴 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以72%的产率得到8-溴辛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (10R)- and (10S)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10

  摘要：

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。

  DOI：

  10.1021/jo982241j
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 azelaic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiproliferation, and docking studies of N-phenyl-lipoamide and 8-mercapto-N-phenyloctanamide derivatives: effects of C6 position thiol moiety

  摘要：

  Some N-phenyl lipoamide and 8-mercapto-N-phenyloctanamide derivatives were synthesized and their in vitro antiproliferative activity was evaluated. The experimental results indicated that 8-mercapto-N-phenyloctanamides might be good histone deacetylase inhibitors rather than N-phenyl lipoamides, who had thiol moiety at C6 position. To verify the antiproliferation data on structural basis, in silico docking studies of the representative compounds into the crystal structure of histone deacetylase-like protein using AutoDock 4.0 program were performed. Furthermore, sulfur acetylated 8-mercapto-N-phenyloctanamide improved its in vitro antiproliferative activity, probably due to the increasing of its cell membrane permeability. While the identification of enzymatic target of N-phenyl lipoamides with dithiolane is still ongoing.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9879-7
• 作为试剂：
  描述：

  壬二酸二乙酯 在 azelaic acid monoethyl ester 、 铁粉 作用下， 生成 9-oxo-heptadecanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stoll, Helvetica Chimica Acta, 1948, vol. 31, p. 147,149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种酸类化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111533649B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明属于有机合成领域，特别涉及一种酸类化合物的合成方法。采用酸酐类化合物和烷基溴代物或官能化烷基溴代物进行交叉亲电偶联反应合成酸类化合物，扩大了烷基溴化物在交叉亲电偶合反应中的应用，提供了一种新的、非传统的通过脱碳过程化学选择性地构建碳碳键的方法。且该合成方法简单、经济、绿色环保、适用性更加广泛或适于规模化生产。
• Borane evolution and its application to organic synthesis using the phase-vanishing method
  作者：Nene Soga、Tomo Yoshiki、Aoi Sato、Takuji Kawamoto、Ilhyong Ryu、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152977

  日期：2021.4

  several oxidants using a phase-vanishing (PV) method. The borane generated was directly reacted with alkenes, affording the desired alcohols in good yields after oxidation with H2O2 under basic conditions. The selective reduction of carboxylic acids with the evolved borane was examined. The organoboranes generated by the PV method successfully underwent Suzuki–Miyaura coupling. Using this PV system,

  尽管硼烷是有用的试剂，但难以处理。在这项研究中，使用相消失（PV）方法从NaBH 4或n Bu 4 NBH 4与几种氧化剂原位生成了硼烷。生成的硼烷直接与烯烃反应，在碱性条件下用H 2 O 2氧化后，以高收率提供所需的醇。考察了用放出的硼烷对羧酸的选择性还原。通过PV方法生成的有机硼烷成功进行了Suzuki-Miyaura偶联。使用该光伏系统，可以在普通试管中轻松安全地进行硼烷反应。
• SUBTANCES FOR THE PROTECTION OF CELLS AND/OR TISSUES
  申请人：Losel Ralf

  公开号：US20100129436A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to substances that are suitable for protecting cells and/or tissues.

  这项发明涉及适用于保护细胞和/或组织的物质。
• Synthesis of Higher Homologs of Bifunctional<scp>l</scp>-Lysine Derivatives with Phage-inactivating Effect
  作者：Michio Kondo、Koujiro Miyazaki、Yukihiro Yada、Hideaki Horimoto、Masahiko Samoto、Akira Murata

  DOI：10.1080/00021369.1984.10866288

  日期：1984.5

  Higher homologs of lysine derivatives consisting of l-lysine and dicarboxylic acids were synthesized. The acids ranged from carbon atoms C11 to C17 and C20 and were coupled with ∊-benzyloxycarbonyl-lysine ethyl ester (Lys (Z)-OEt) by conventional methods of peptide synthesis. The removal of the Z-group from the protected compounds by hydrogenation gave the final products as bifunctional agents: undecanedioyl-Lys-OEt, dodecanedioyl-Lys-OEt, tridecanedioyl-Lys-OEt, tetradecanedioyl-Lys-OEt, pentadecanedioyl-Lys-OEt, hexadecanedioyl-Lys-OEt, heptadecanedioyl-Lys-OEt and eicosanedioyl-Lys-OEt. All the products showed a greater inactivating effect on several phages than azelaoyl-Lys-OEt, which showed the highest phage-inactivating effect among the compounds reported in our previous paper.

  合成了由L-赖氨酸和二羧酸组成的赖氨酸衍生物的高 homologs。这些酸的碳原子数范围从C11到C17和C20，并通过常规肽合成方法与∊-苄氧羰基-赖氨酸乙酯（Lys (Z)-OEt）连接。通过氢化去除保护化合物中的Z基团，最终得到的产品作为双功能试剂包括：十一碳二羧酸赖氨酸乙酯（undecanedioyl-Lys-OEt）、十二碳二羧酸赖氨酸乙酯（dodecanedioyl-Lys-OEt）、十三碳二羧酸赖氨酸乙酯（tridecanedioyl-Lys-OEt）、十四碳二羧酸赖氨酸乙酯（tetradecanedioyl-Lys-OEt）、十五碳二羧酸赖氨酸乙酯（pentadecanedioyl-Lys-OEt）、十六碳二羧酸赖氨酸乙酯（hexadecanedioyl-Lys-OEt）、十七碳二羧酸赖氨酸乙酯（heptadecanedioyl-Lys-OEt）和二十碳二羧酸赖氨酸乙酯（eicosanedioyl-Lys-OEt）。所有产品对几种噬菌体表现出比之前报告的化合物中显示出最高噬菌体灭活效果的壬二酸赖氨酸乙酯（azelaoyl-Lys-OEt）更强的灭活效果。
• [EN] DI(AMIDO(ALKYL)PHENOL) COMPOUNDS AND POLYMERS FORMED THEREFROM<br/>[FR] COMPOSÉS DE DI(AMIDO(ALKYL)PHÉNOL) ET POLYMÈRES FORMÉS À PARTIR DE CES DERNIERS
  申请人：VALSPAR SOURCING INC

  公开号：WO2015057932A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Di(amido(alkyl)phenol) compounds and upgraded molecular weight polymers made from such compounds have particular utility in coating compositions, especially for use on food and beverage contact substrates that are formed into or will be formed into containers or container components.

  Di（酰胺（烷基）酚）化合物和由这些化合物制成的分子量升级聚合物在涂料组合物中具有特殊的实用性，特别适用于用于食品和饮料接触基底的涂层，这些基底形成或将形成容器或容器组件。