8-ethoxycarbonyloctanoyl chloride | 14812-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-ethoxycarbonyloctanoyl chloride
• 英文别名: Azelainsaeure-aethylester-chlorid；Azelainsaeure-monoethylester-monochlorid；Azelainsaeure-ethylesterchlorid；Azelainsaeure-monoethylesterchlorid；8-chlorocarbonyl-octanoic acid ethyl ester；8-Chlorcarbonyl-octansaeure-aethylester；Ethyl 9-chloro-9-oxononanoate
• CAS: 14812-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO₃
• 分子量: 234.723
• InChiKey: RRWNPJLSZOMIBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182 °C(Press: 29 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyloctanoyl chloride 在 水 、 三乙胺 作用下， 生成 9-oxoheptadecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Higher Homologs of Bifunctionall-Lysine Derivatives with Phage-inactivating Effect

  摘要：

  合成了由L-赖氨酸和二羧酸组成的赖氨酸衍生物的高 homologs。这些酸的碳原子数范围从C11到C17和C20，并通过常规肽合成方法与∊-苄氧羰基-赖氨酸乙酯（Lys (Z)-OEt）连接。通过氢化去除保护化合物中的Z基团，最终得到的产品作为双功能试剂包括：十一碳二羧酸赖氨酸乙酯（undecanedioyl-Lys-OEt）、十二碳二羧酸赖氨酸乙酯（dodecanedioyl-Lys-OEt）、十三碳二羧酸赖氨酸乙酯（tridecanedioyl-Lys-OEt）、十四碳二羧酸赖氨酸乙酯（tetradecanedioyl-Lys-OEt）、十五碳二羧酸赖氨酸乙酯（pentadecanedioyl-Lys-OEt）、十六碳二羧酸赖氨酸乙酯（hexadecanedioyl-Lys-OEt）、十七碳二羧酸赖氨酸乙酯（heptadecanedioyl-Lys-OEt）和二十碳二羧酸赖氨酸乙酯（eicosanedioyl-Lys-OEt）。所有产品对几种噬菌体表现出比之前报告的化合物中显示出最高噬菌体灭活效果的壬二酸赖氨酸乙酯（azelaoyl-Lys-OEt）更强的灭活效果。

  DOI：

  10.1080/00021369.1984.10866288
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 壬二酸二乙酯 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 生成 8-ethoxycarbonyloctanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.J. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 65 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of N-acylthiazolidinecarboxylic acids.
  作者：EISHIN KATO、KOJI YAMAMOTO、TOSHIO BABA、TOSHIO WATANABE、YOICHI KAWASHIMA、MASATO HORIUCHI、MASAYUKI OYA、TADASHI ISO、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.33.5341

  日期：——

  Various mono-and dithiazolidinecarboxylic acids were synthesized by acylation of (4R)-4-thiazolidinecarboxylic acids and tested for aldose reductase inhibitory activity in vitro. (2R, 4R)-3-(8-Carboxyoctanoyl)-2-(3-nitrophenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (13) and (2R, 2'R, 4R, 4'R)-3, 3'-azelaoylbis [2-(3-nitrophenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid] (24) showed the most potent activity among them.

  通过对(4R)-4-噻唑烷羧酸进行酰化，合成了各种单噻唑烷二羧酸，并在体外测试了它们对醛糖还原酶的抑制活性。其中，(2R, 4R)-3-(8-羧基辛酰)-2-(3-硝基苯基)-4-噻唑烷羧酸（13）和(2R, 2'R, 4R, 4'R)-3, 3'-癸二酸双[2-(3-硝基苯基)-4-噻唑烷羧酸]（24）显示出最强的活性。
• Synthesis and evaluation of 1,.omega.-diaryl-1,.omega.-alkanediamines related to the fibrinolytic bis(tetrahydroisoquinolines) and bis(benzylamines)
  作者：Leonard J. Fliedner、Melvyn J. Myers、Joseph M. Schor、Irwin J. Pachter

  DOI：10.1021/jm00224a002

  日期：1976.2

  Since the previously investigated bis(tetrahydroisoquinolines) 1 and bis(benzylamines) 2 may be classified as 1,omega-diaryl-1,omega-alkanediamines, it appeared worthwhile to examine this structural concept as a guideline for predicting significant fibrinolytic activity. The prototype bis compounds 7, 14, 15, and 29-31, which were synthesized for this purpose, incorporate such molecular modifications

  由于先前研究的双（四氢异喹啉）1和双（苄胺）2可能被分类为1，ω-二芳基-1，ω-链烷二胺，因此有必要研究该结构概念作为预测显着纤溶活性的指南。为此目的而合成的原型双化合物7、14、15和29-31具有分子修饰，例如用四氢苯并ze庚因（7）和四氢吡啶并吲哚（14-15）核取代了系列1的四氢异喹啉核。后者的化合物以及29-31具有系列1和2共有的特征，在标准大鼠（ip）筛查中显示出良好至中等的活性。与1，omega-diaryl-1，omega-alkanediamine结构概念的重大偏离导致化合物（35和40）的活性弱至中等。
• Simple, stereospecific syntheses of some insect pheromones using the –Fe(CO)₃protecting group
  作者：Graham R. Knox、Ian G. Thom

  DOI：10.1039/c39810000373

  日期：——

  (Diene)Fe(CO)3 complexes have been used for totally stereospecific syntheses of insect pheromones having (E)- and (E,E)-1,3-diene skeletons.

  （Diene）Fe（CO）3配合物已用于具有（E）-和（E，E）-1,3-二烯骨架的昆虫信息素的完全立体定向合成。
• McKennis; Du Vigneaud, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 834
  作者：McKennis、Du Vigneaud

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Synthesis of dl-Desthiobiotin and Related Substances
  作者：Robert Duschinsky、L. Allen Dolan

  DOI：10.1021/ja01228a008

  日期：1945.12