leptospermone | 567-75-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: leptospermone
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(3-methylbutanoyl)cyclohex-4-ene-1,3-dione
• CAS: 567-75-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: PZTZKUAPDKQTOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.885 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  leptospermone 在 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhodomentosones A 和 B：两对来自绒毛红枫的对映体间苯三酚三聚体及其不对称仿生合成

  摘要：

  Rhodomentosones A和B（1和2），采用了独特的6/5/5/6/5/5/6-稠环体系新颖的对映体间苯三酚的三聚体两对从分离桃金娘。通过核磁共振光谱、X 射线晶体学和 ECD 计算阐明了它们的绝对构型结构。1和2的仿生合成是通过六个步骤实现的，其特征是有机催化不对称脱羟基/迈克尔加成/Kornblum-DeLaMare 重排/缩酮化级联反应。化合物1和2表现出对呼吸道合胞病毒 (RSV) 的有希望的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01616
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰氯 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 leptospermone
  参考文献：
  名称：

  colupulone类似物的合成和P-糖蛋白诱导活性† ‡

  摘要：

  脑淀粉样蛋白（Aβ）斑块是与阿尔茨海默氏病（AD）病理相关的主要标志之一。据报道，位于血脑屏障（BBB）的外排泵蛋白在清除大脑Aβ中起重要作用，其中P-糖蛋白（P-gp）外排转运泵已显示出至关重要的作用。因此，P-gp已被认为是治疗AD的潜在治疗靶标。Colupulone，一种从Hum草中分离的烯丙基间苯三酚已知其激活孕烷-X-受体（PXR），后者是控制P-gp表达的核受体。在目前的工作中，我们旨在合成和鉴定具有强大的P-gp诱导剂能力的colupulone类似物，并具有增强Aβ通过BBB转运的能力。通过在异戊二烯基和酰基域上的修饰合成了一系列的colupulone类似物。在过表达P-gp的人腺癌LS-180细胞中，使用基于若丹明123的外排试验筛选所有化合物的P-gp诱导活性，其中所有化合物在5μM下显示出显着的P-gp诱导活性。在LS-180细胞中的蛋白质印迹研究中，化合物3k和5f能

  DOI：

  10.1039/c5ob00554j

文献信息

• 一类多环苯并双呋喃化合物及其作为抗RSV 药物中的应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN112125920B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一类具有式(I)的多环苯并双呋喃化合物和其制备方法及作为在抗呼吸道合胞病毒（RSV）药物中的应用。本发明发现的多环苯并双呋喃化合物对呼吸道合胞病毒具有较强的抑制作用，且活性优于现有上市药物利巴韦林。因此，此类化合物在治疗呼吸道合胞病毒感染所引起的相关疾病中具有良好的应用前景。
• Discovery and Biomimetic Synthesis of a Polycyclic Polymethylated Phloroglucinol Collection from <i>Rhodomyrtus tomentosa</i>
  作者：Lu-Ming Deng、Wei Tang、Shu-Qin Wang、Jian-Guo Song、Xiao-Jun Huang、Hao-Yue Zhu、Yao-Lan Li、Wen-Cai Ye、Li-Jun Hu、Ying Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00071

  日期：2022.4.1

  Inspired by a previously reported biomimetic synthesis study, four new naturally occurring phloroglucinol trimers 1–4 with unusual 6/5/5/6/6/6-fused hexacyclic ring systems, along with two known analogues (5 and 6) and two known biogenetically related dimers (10 and 11), were isolated from Rhodomyrtus tomentosa. Their structures and absolute configurations were unambiguously elucidated by spectroscopic

  受先前报道的仿生合成研究的启发，四种新的天然存在的间苯三酚三聚体1-4具有不寻常的 6/5/5/6/6/6-稠合六环系统，以及两种已知的类似物（5和6）和两种已知的生物遗传相关的二聚体（10和11）是从毛桃红桃中分离出来的。它们的结构和绝对构型通过光谱分析、X 射线衍射和电子圆二色性计算得到明确阐明。通过模仿两种潜在的替代生物合成途径，1-4的第一个不对称合成和5和6的外消旋合成只需五到六个步骤即可实现，无需保护基团。此外，间苯三酚二聚体10和11对呼吸道合胞病毒表现出显着的体外抗病毒活性。
• 一种改进的Rhodomyrtone制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN114524795A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种改进的Rhodomyrtone制备方法，涉及化学合成技术领域，本发明的一种改进的Rhodomyrtone制备方法在傅克酰基化、甲基化、还原反应、Michael加成和酸介导的环化反应、Fries重排反应过程中，对各反应的条件及其后处理方式进行了有效优化，克服了现有合成方法中需使用硅胶柱层析分离、使用大量易爆及有毒溶剂、总产率低、且仅适用于几十或几百毫克规模的制备等问题，使得到的Rhodomyrtone无需硅胶柱层析分离、总产率高(34.6％)、纯度高(99.8％)、且适用于放大规模制备。
• β-Triketone Inhibitors of Plant <i>p</i>-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase: Modeling and Comparative Molecular Field Analysis of Their Interactions
  作者：Franck E. Dayan、Nidhi Singh、Christopher R. McCurdy、Colette A. Godfrey、Lesley Larsen、Rex T. Weavers、John W. Van Klink、Nigel B. Perry

  DOI：10.1021/jf9005593

  日期：2009.6.24

  p-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) is the target site of β-triketone herbicides in current use. Nineteen β-triketones and analogues, including the naturally occurring leptospermone and grandiflorone, were synthesized and tested as inhibitors of purified Arabidopsis thaliana HPPD. The most active compound was a β-triketone with a C9 alkyl side chain, not reported as natural, which inhibited

  对羟基苯丙酮酸双加氧酶（HPPD）是当前使用的β-三酮除草剂的目标位点。合成了19种β-三酮和类似物，包括天然存在的瘦小酮和大花酮，并将其作为纯化的拟南芥HPPD的抑制剂进行了测试。最具活性的化合物是带有C 9烷基侧链的β-三酮，没有报道是天然的，它以19±1 nM的I 50抑制HPPD 。它的活性显着高于磺脲三烯酮，后者在该测定系统中的I 50为250±21 nM。最活跃的天然β-三酮是大花香酮，其I 50750±70 nM。该化合物作为天然除草剂具有潜在的吸引力，因为它可以从某些Leptospermum灌木中以高收率和高纯度提取。没有在HPPD活性位点与Fe 2+相互作用所需的1,3-二酮基的类似物是无活性的（I 50 s > 50μM），在三酮环上带有异戊二烯基或乙基的类似物也是如此。三酮与HPPD结合的建模，使用CoMFA的三维QSAR分析（比较分子场分析）以及与HINT的疏水作用
• β-Triketones from Myrtaceae:  Isoleptospermone from <i>Leptospermum </i><i>s</i><i>coparium</i> and Papuanone from <i>Corymbia </i><i>d</i><i>allachiana</i>
  作者：John W. van Klink、Joseph J. Brophy、Nigel B. Perry、Rex T. Weavers

  DOI：10.1021/np980350n

  日期：1999.3.1

  Naturally occurring beta-triketones, isoleptospermone [3, 5-hydroxy-4-(2-methyl-1-oxopentyl)-2,2,6 methyl-4-cyclohexene-1,3-dione) from Leptospermum scoparium] and papuanone [6, 5-hydroxy-4-(loxohexyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-cyclohex from Corymbia dallachiana], have been synthesized. Full spectral data are reported for the first time. The C-13 NMR spectra of 3, 6, and the other triketones flavesone (2), leptospermone (4), and grandiflorone (5) found in Myrtaceous plants are fully assigned.