2,6,10-trimethyl-2-ene | 78774-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,10-trimethyl-2-ene
• 英文别名: 2,6,10-Trimethyldodec-2-ene；(6R/S,10R/S)-2,6,10-trimethyl-2-dodecene；2,6,10-trimethyl-2-dodecene；Trimethyl-2,6,10-dodecen (Hexahydrofarnesen)
• CAS: 78774-68-2
• 化学式: C₁₅H₃₀
• 分子量: 210.403
• InChiKey: PZSOILRADXWRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10-trimethyl-2-ene 在 四氧化锇 、 periodic acid dihydrate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 4,8-二甲基癸醛
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第259部分：合成七个甲基支链烃作为雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物

  摘要：

  合成了七个新的甲基支链烃，它们是雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物。它们是（ż）-15-甲基-7- nonacosene（1），（Ž）-17-甲基-7- hentriacontene（2），3,7- dimethylheptacosane（3），8,12-dimethyltriacontane（4），8,18-二甲基三aco烷（5），3,7,11-三甲基壬二烷（6）和3,7,17​​-三甲基壬二烷（7）。它们均采用短而简单的途径合成为立体异构体混合物。烃7是通过4,8-二甲基癸醛合成的（71，tribolure），红色面粉甲虫信息素。烃1，2，3和6是由女性特有的分泌的GC-MS分析为组分（具有未知立体化学）来标识E. maslovskii。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.033
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2,6,10-trimethyl-2-ene
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第259部分：合成七个甲基支链烃作为雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物

  摘要：

  合成了七个新的甲基支链烃，它们是雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物。它们是（ż）-15-甲基-7- nonacosene（1），（Ž）-17-甲基-7- hentriacontene（2），3,7- dimethylheptacosane（3），8,12-dimethyltriacontane（4），8,18-二甲基三aco烷（5），3,7,11-三甲基壬二烷（6）和3,7,17​​-三甲基壬二烷（7）。它们均采用短而简单的途径合成为立体异构体混合物。烃7是通过4,8-二甲基癸醛合成的（71，tribolure），红色面粉甲虫信息素。烃1，2，3和6是由女性特有的分泌的GC-MS分析为组分（具有未知立体化学）来标识E. maslovskii。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.033

文献信息

• Deuterated analogues of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone ofTribolium castaneum: synthesis and pheromonal activity
  作者：Junheon Kim、Shigeru Matsuyama、Takahisa Suzuki

  DOI：10.1002/jlcr.881

  日期：2004.11

  To elucidate the deuterium isotope effect (DIE) in pheromonal activity and to investigate the biosynthetic pathway of 4,8-dimethyldecanal (4,8-DMD; 1), the aggregation pheromone of the red flour beetle (Tribolium castaneum), deuterated analogues of 4,8-DMDs (2, 3, 4, and 5), were synthesized and their pheromonal activities were tested using a two-hole pitfall olfactometer. Although no apparent DIE was observed in their pheromonal activities, 4,8-DMD-1-d1 (2) was less attractive than other analogues, which suggested that the bond distance between the formyl group of 1 and its receptor was critical in pheromone recognition by T. castaneum. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了阐明氘同位素效应（DIE）在信息素活性中的作用，并探讨4,8-二甲基癸醛（4,8-DMD；1）的生物合成途径，合成了4,8-DMD的氘代类似物（2、3、4和5），并使用双孔坑式嗅觉仪测试了它们的信息素活性。尽管在它们的信息素活性中未观察到明显的DIE，4,8-DMD-1-d1（2）的吸引力低于其他类似物，这表明1的羰基与其受体之间的键长在T. castaneum对信息素的识别中是关键因素。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• ——
  作者：Paulo H. G. Zarbin

  DOI：10.1023/a:1026433608967

  日期：——

  Methyl 2,6,10-trimethyltridecanoate (1) and methyl 2,6,10-trimethyldodecanoate (2) have been identified as male-produced sex pheromones of the Brazilian soybean stink bugs Euschistus heros (F.) and Piezodorus guildinii (Westwood). In order to establish a defined attractive blend for both species, compounds 1 and 2 were synthesized as mixtures of stereoisomers to be employed in behavior bioassays. (+/-)-Citronellol (3) was utilized as starting material. and the syntheses was carried out in six steps with good overall yield. When tested alone, synthetic compounds 1 and 2 proved to be active in a two-choice olfactometer: however, a 20:1 mixture of 1 and 2 was much more attractive to E. heros females. A similar blend had been found among the headspace volatiles of males.
• Suzuki, Takahisa, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 6, p. 1357 - 1364
  作者：Suzuki, Takahisa

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki, Takahisa, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 10, p. 2519 - 2520
  作者：Suzuki, Takahisa

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki, Takahisa, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2641 - 2644
  作者：Suzuki, Takahisa

  DOI：——

  日期：——