3-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one | 331821-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 331821-29-5
• 化学式: C₁₅H₉BrO₃
• 分子量: 317.139
• InChiKey: QMKNKUCTQSRDGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 7-(2-azidoethoxy)-3-(4-bromophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体内评估tri（I）三羰基配合物的3-芳基香豆素衍生物作为对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的有效抗菌剂。

  摘要：

  我们准备了一系列十个3-芳基香豆素分子，分别具有fac- [Re（CO）3（bpy）L] +和fac- [Re（CO）3（L⁀L）Br]配合物，并测试了所有化合物的它们的抗菌功效。尽管3-芳基香豆素配体对人体相关病原体几乎无活性，最小抑菌浓度（MIC）> 150μM，但与fac- [Re（CO）3 ] +核心配合使用时，大多数所得复合物均表现出显着的抗菌作用效力。几种rh配合物在纳摩尔浓度下对革兰氏阳性菌如金黄色葡萄球菌具有活性菌株，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌。这些分子不会影响细菌细胞膜的电位，但是某些最有效的复合物会与DNA强烈相互作用，表明其可能是其作用方式的靶标。斑马鱼模型的体内研究表明，即使在更高剂量的相应MICs下，具有抗葡萄球菌/ MRSA活性的复合物对该生物体也无毒。在斑马鱼-MRSA感染模型中，复合物可将受感染鱼的存活率提高至100％，并显着降低细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112533
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 吗啉 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 反应 8.17h， 生成 3-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基香豆素衍生物作为潜在抗糖尿病药的合成及生物学评价

  摘要：

  抽象的 通过微波辐射加热合成了多种取代的3-芳基香豆素衍生物。该方法具有环境友好，经济，分离纯化工艺简单，副产物少，反应收率高的特点。筛选了那些3-芳基香豆素衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制物和晚期糖基化终产物（AGEs）形成抑制物。大多数化合物表现出显着的抗氧化剂和AGEs形成抑制活性。抗糖尿病活性研究表明，化合物11和17在体内与标准药物glibenclamide等效。根据实验结果，目标化合物35可用作开发抗糖尿病新药的先导化合物。整个实验表明，抗糖尿病活性在3-芳基香豆素中普遍存在，为抗糖尿病活性药物的开发增加了新的天然骨架。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1518958

文献信息

• Regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones with phenylhydrazines under transition-metal-free conditions
  作者：Parul Chauhan、Makthala Ravi、Shikha Singh、Prashant Prajapati、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/c5ra20954d

  日期：——

  A transition-metal-free regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones has been accomplished by the reaction of phenylhydrazines with coumarins or 2-pyridones.

  一种无过渡金属的选择性α-芳基化反应已经成功实现，通过苯基肼与香豆素或2-吡啶酮的反应。
• Coumarins as Powerful Photosensitizers for the Cationic Polymerization of Epoxy-Silicones under Near-UV and Visible Light and Applications for 3D Printing Technology
  作者：Mira Abdallah、Akram Hijazi、Frédéric Dumur、Jacques Lalevée

  DOI：10.3390/molecules25092063

  日期：——

  structures have been specifically designed to act as photoinitiators for silicones upon near UV and visible irradiation. Good final reactive epoxy function conversions (FCs) and also high rates of polymerization (Rp) were achieved in the presence of the newly proposed coumarin-based systems. The polymers generated from the photopolymerization of epoxysilicones can be considered as attractive candidates

  在这项研究中，当与 4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四（五氟苯基）硼酸盐结合时，八种香豆素（香豆素 1-8）被提议作为近紫外线和蓝光敏感的光引发剂/光敏剂，用于环氧硅氧烷的阳离子聚合（CP） (IOD)。在这些香豆素中，其中的四种（香豆素 1、2、6 和 8）从未在文献中报道过，即这些结构被专门设计为在近紫外和可见光照射下充当有机硅的光引发剂。在新提出的基于香豆素的体系的存在下，实现了良好的最终反应性环氧官能团转化率 (FC) 和高聚合率 (Rp)。由环氧硅氧烷光聚合产生的聚合物可以被认为是多种应用的有吸引力的候选物，例如：弹性体、涂料、粘合剂等。本研究的目标还侧重于比较新提出的香豆素与成熟的光敏剂，即 1-氯-4-丙氧基噻吨酮 (CPTX)、9,10-二丁氧基蒽 (DBA) 或一些商业香豆素 (Com. Coum) . 作为其高性能的一个例子，新提出的香豆素还用于在 405 nm 激光二
• A transition-metal-free fast track to flavones and 3-arylcoumarins
  作者：Mostafa Golshani、Mehdi Khoobi、Nafiseh Jalalimanesh、Farnaz Jafarpour、Alireza Ariafard

  DOI：10.1039/c7cc02107k

  日期：——

  The procedure consists of a sequence of some reactions including an arylation/decarboxylation cascade and proceeds well in aqueous media to afford biologically interesting flavones and 3-arylcoumarins. This method exhibited excellent selectivity and functional group tolerance under mild conditions. The reaction also showed perfect efficacy for the preparation of styryl coumarins.

  使用K 2 S 2 O 8，实现了色农酮与芳基硼酸的高度区域选择性和无过渡金属的一锅芳基化反应。该程序由一系列反应组成，包括芳基化/脱羧级联，并在水性介质中进行得很好，从而提供了生物学上令人感兴趣的黄酮和3-芳基香豆素。该方法在温和条件下显示出极好的选择性和官能团耐受性。该反应还显示出制备苯乙烯基香豆素的完美功效。
• Design, synthesis and evaluation of novel multi-target-directed ligands for treatment of Alzheimer's disease based on coumarin and lipoic acid scaffolds
  作者：Leili Jalili-Baleh、Hamid Forootanfar、Tuba Tüylü Küçükkılınç、Hamid Nadri、Zahra Abdolahi、Alieh Ameri、Mandana Jafari、Beyza Ayazgok、Maryam Baeeri、Mahban Rahimifard、Syed Nasir Abbas Bukhari、Mohammad Abdollahi、Mohammad Reza Ganjali、Saeed Emami、Mehdi Khoobi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.058

  日期：2018.5

  In particular, compound 11 which was the most potent AChE inhibitor showed good inhibitory effect on Aβ-aggregation and intracellular ROS (reactive oxygen species) formation, as well as the ability of selective bio-metal chelation and neuroprotection against H2O2- and Aβ1-42-induced cytotoxicity. In the light of these results, the applied hybridization approach introduced new promising lead compound

  通过环加成点击反应合成了一系列新的香豆素-硫辛酸缀合物，以发现新的多靶标定向配体（MTDL），用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选所有合成的化合物的神经保护和抗胆碱酯酶活性。基于初步筛选，对两种化合物（5和11）进行了进一步的生物学评估。特别是，最有效的AChE抑制剂化合物11对Aβ聚集和细胞内ROS（活性氧）的形成具有良好的抑制作用，以及对H 2 O 2-和H 2 O 2有选择性的生物金属螯合和神经保护的能力。Aβ 1-42诱导的细胞毒性。根据这些结果，应用的杂交方法引入了具有希望的多功能特性的新的有前途的先导化合物，可用于治疗阿尔茨海默氏病。
• 3‐Aryl Coumarin Derivatives Bearing Aminoalkoxy Moiety as Multi‐Target‐Directed Ligands against Alzheimer's Disease
  作者：Helia Abdshahzadeh、Mostafa Golshani、Hamid Nadri、Iraj Saberi Kia、Zahra Abdolahi、Hamid Forootanfar、Alieh Ameri、Tuba Tüylü Küçükkılınç、Beyza Ayazgok、Leili Jalili‐Baleh、Seyed Esmaeil Sadat Ebrahimi、Setareh Moghimi、Ismaeil Haririan、Mehdi Khoobi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/cbdv.201800436

  日期：2019.5

  coumarin derivatives, substituted at 3 and 7 positions with aminoalkoxy groups, are synthesized, characterized, and screened. The effect of amine substituents and the length of cross-linker are investigated in acetyl- and butyrylcholinesterase (AChE and BuChE) inhibition. Target compounds show moderate to potent inhibitory activities against AChE and BuChE. 3-(3,4-Dichlorophenyl)-7-[4-(diethylamino)but

  合成，表征和筛选了两类在3和7位被氨基烷氧基取代的新型香豆素衍生物。在乙酰基和丁酰胆碱酯酶（AChE和BuChE）抑制作用中研究了胺取代基的影响和交联剂的长度。目标化合物显示出对AChE和BuChE的中度至强效抑制活性。3-（3,4-二氯苯基）-7- [4-（二乙基氨基）丁氧基] -2H-铬-2--2-（4y）被确定为最有效的抗AChE化合物（IC50 = 0.27μm）。动力学和分子建模研究证实，化合物4y以混合型方式起作用，并与AChE的催化活性位（CAS）和外围阴离子位（PAS）同时相互作用。此外，化合物4y以44的比例阻断β-淀粉样蛋白（Aβ）的自聚集。