3,6a,9-trihydroxypterocarpan | 69393-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3,6a,9-trihydroxypterocarpan
• 英文别名: glycinol；(±)-glycinol；6,11a-dihydro-[1]benzofuro[3,2-c]chromene-3,6a,9-triol
• CAS: 69393-95-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: QMXOFBXZEKTJIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112 °C
• 沸点：
  527.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

甘草酸是从 Glycyrrhiza uralensis 的根中提取的一种天然产物。（-）-甘醇是其中的一个成分。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基-2-羟基苯甲醛 在 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 3,6a,9-trihydroxypterocarpan
  参考文献：
  名称：

  分子内安息香缩合反应合成6a-羟基紫果胶

  摘要：

  报道了一种合成6a-羟基紫果胶的新方法。（±）-甘氨醇的合成证明了其实用性。主要特征是亲核碳烯催化的分子内安息香缩合反应可引发苯并吡喃的组装并建立6a-羟基中心。另外，开发了一种一锅法形成环氧化物，该环氧化物有助于随后的环化反应，从而导致苯并呋喃和直接生产（±）-甘醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.121

文献信息

• METHODS FOR SYNTHESIZING GLYCINOLS, GLYCEOLLINS I AND II, COMPOSITIONS OF SELECTED INTERMEDIATES, AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Erhardt Paul W.

  公开号：US20110144195A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Two distinct methods are disclosed and claimed for synthesizing glyceollin I plus glyceollin II as a mixture and as their pure forms. Stereochemical isomers and various synthetic intermediates are also synthesized and claimed for their novel compositions of matter. All compounds and their mixtures are claimed for use in formulations that are useful to treat or prevent cancer, or that have utility as selective estrogen receptor modulators, such formulations including enhanced or medical foods, dietary supplements and ethical pharmaceutical agents.

  公开并声明了两种不同的方法，用于合成甘油素I和甘油素II，作为混合物和其纯形式。立体化学异构体和各种合成中间体也被合成并声明为其新颖的物质组成。所有化合物及其混合物均声明用于制剂，用于治疗或预防癌症，或具有作为选择性雌激素受体调节剂的效用，这些制剂包括增强食品、膳食补充剂和伦理药物代理。
• Synthesis of 6a-hydroxypterocarpans via intramolecular benzoin condensation
  作者：Neha Malik、Paul Erhardt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.121

  日期：2013.7

  A novel approach for the syntheses of 6a-hydroxypterocarpans is reported. Its practicality is demonstrated by the synthesis of (±)-glycinol. The main feature is an intramolecular benzoin condensation catalyzed by nucleophilic carbenes to initiate assembly of the benzopyran and establish the 6a-hydroxy center. In addition, a one-pot method was developed to form an epoxide that facilitates subsequent

  报道了一种合成6a-羟基紫果胶的新方法。（±）-甘氨醇的合成证明了其实用性。主要特征是亲核碳烯催化的分子内安息香缩合反应可引发苯并吡喃的组装并建立6a-羟基中心。另外，开发了一种一锅法形成环氧化物，该环氧化物有助于随后的环化反应，从而导致苯并呋喃和直接生产（±）-甘醇。