5,6-二羟基茚满-1-酮 | 124702-80-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5,6-二羟基茚满-1-酮
• 中文别名: 5,6-二羟基-1-茚酮；5,6-二羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
• 英文名称: 5,6-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5,6-dihydroxy-1-indanone；5,6-dihydroxy-indan-1-one；5,6-dihydroxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 124702-80-3
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: WMDAUVLSCBKCBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109℃
• 密度：
  1.467

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-羟基-5-甲氧基-1-茚酮	6-hydroxy-5-methoxyindan-1-one	90843-62-2	C10H10O3	178.188
  5,6-二甲氧基茚酮	5,6-dimethoxy-1-indanone	2107-69-9	C11H12O3	192.214
  3,4-二羟基苯基丙酸	dihydrocaffeic acid	1078-61-1	C9H10O4	182.176

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-羟基-5-甲氧基-1-茚酮	6-hydroxy-5-methoxyindan-1-one	90843-62-2	C10H10O3	178.188
  ——	5-ethoxy-6-hydroxy-1-indanone	852657-14-8	C11H12O3	192.214
  ——	5,6-diethoxyindan-1-one	137013-02-6	C13H16O3	220.268
  ——	5,6-dipropoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one	290308-77-9	C15H20O3	248.322
  ——	5,6-diisopropoxyindan-1-one	760995-28-6	C15H20O3	248.322
  ——	5,6-bis(difluoromethoxy)indan-1-one	760995-47-9	C11H8F4O3	264.176
  ——	5,6-bis(2-methoxyethoxy)indan-1-one	760994-38-5	C15H20O5	280.321
  ——	5-benzyloxy-6-hydroxy-indan-1-one	383382-44-3	C16H14O3	254.285
  ——	5-methoxy-6-(trifluoromethoxy)indan-1-one	760995-16-2	C11H9F3O3	246.186
  6-苄氧基-5-甲氧基-1-茚酮	6-(benzyloxy)-5-methoxy-1-indanone	3199-70-0	C17H16O3	268.312

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二羟基茚满-1-酮 在 lithium carbonate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-(6-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl) S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4′-(6,7-disubstituted-2,4-dihydro-indeno[1,2-c]pyrazol-3-yl)-biphenyl-4-ol as potent Chk1 inhibitors

  摘要：

  A new series of potent tricyclic pyrazole-based Chk1 inhibitors are described. Analogues disubstituted on the 6- and 7positions show improved Chk1 inhibition potency compared with analogues with a single substituent on either the 6- or 7-position. Based on the lead compound 4'-(6,7-dimethoxy-2,4-dihydro-indeno[1,2-c]pyrazol-3-yl)-bipheny1-4-ol (2), detailed SAR studies on the 6- and 7-positions were performed. 3'-morpholin-4'-yl-propoxy, pyridin-4'-ylmethoxy, pyridin-3'-ylmethoxy, 2'-(5"-ethyl-pyridin-2"-yl)-ethoxy, pyridin-2'-ylethoxy, (6'-methyl-pyridin-2'-yl)-propoxyethoxy, 2',3'-dihydroxyl-l'-yl-propoxy, and tetrahydro-furan-3'-yloxy have been identified as the best groups on the 6-position when the 7-position is substituted with methoxyl group. Pyridin-2'-ylmethoxy and pyridin-3'-ylmethoxy have been identified as the best substituents at the 7-position while the 6-position bearing methoxyl group. These compounds significantly potentiate the cytotoxicity of DNA-damaging antitumor agents in a cell-based assay and efficiently abrogate the doxorubicin-induced G2/M and the camptothecin-induced S checkpoints, suggesting that their potent biological activities are mechanism-based through Chk1 inhibition. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.027
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-5-甲氧基-1-茚酮 在 氢溴酸 作用下， 生成 5,6-二羟基茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  化学治疗硝基杂环，III。取代的1-茚满酮和1-四氢萘酮的硝基糠叉基，亚硝基亚乙基和硝基吡咯基亚甲基化合物的制备

  摘要：

  1-茚满酮和1-四氢萘酮与5-硝基糠醛，5-硝基糠醛二乙酸酯，5-硝基噻吩-2-醛，5-硝基噻吩-2-醛二乙酸酯，5-硝基吡咯有衍生物将-2-醛或N-甲基-5-硝基-吡咯-2-醛缩合（8-66，表1）。在由H 3 PO 4引起缩合的情况下，乙酰氨基同时水解，在乙酸酐发生缩合的情况下，同时进行OH基的乙酰化反应（78-83，表2）。 ）。描述了在苯核上取代的新的1-茚满酮和1-四氢萘酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/jlac.19707360112

文献信息

• Substituted nitrated catechols, their use in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20020037931A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  New compounds of formula I are described: 1 The compounds have potentially valuable pharmaceutical properties in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders.

  新的化合物I的公式被描述如下： 这些化合物在治疗一些中枢和外周神经系统疾病中具有潜在的有价值的药理特性。
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] FUSED TRI AND TETRA-CYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLE KINASE FUSIONNEE TRICYCLIQUE ET TETRACYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004080973A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds having the formula (I) (I), are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有化学式(I) (I)的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Efficient demethylation of aromatic methyl ethers with HCl in water
  作者：Jeroen Bomon、Mathias Bal、Tapas Kumar Achar、Sergey Sergeyev、Xian Wu、Ben Wambacq、Filip Lemière、Bert F. Sels、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1039/d0gc04268d

  日期：——

  A green, efficient and cheap demethylation reaction of aromatic methyl ethers with mineral acid (HCl or H2SO4) as a catalyst in high temperature pressurized water provided the corresponding aromatic alcohols (phenols, catechols, pyrogallols) in high yield. 4-Propylguaiacol was chosen as a model, given the various applications of the 4-propylcatechol reaction product. This demethylation reaction could

  芳族甲基醚与无机酸（HCl或H 2 SO 4）作为催化剂在高温加压水中进行绿色，高效且廉价的脱甲基反应，可高产率提供相应的芳族醇（酚，邻苯二酚，邻苯三酚）。考虑到4-丙基邻苯二酚反应产物的各种应用，选择4-丙基愈创木酚作为模型。该脱甲基反应可以容易地扩大规模，并且来自木材和丁香油的可生物再生的4-丙基愈创木酚也可以用作原料。所开发方法的绿色度与通过进行定量和定性的Green Metrics分析，评估了最先进的脱甲基反应。该方法在多种含（生物可再生）底物的芳族甲基醚上具有多功能性，可产生高达99％的相应芳族醇，在大多数情况下，仅需简单提取即可进行后处理。
• INDANONE INHIBITORS OF ACETYLCHOLINESTERASE
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100143505A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to new indanone inhibitors of acetylcholinesterase, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的乙酰胆碱酯酶抑制剂indanone，其药物组成物以及使用方法。