6-羟基-5-甲氧基-1-茚酮 | 90843-62-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-羟基-5-甲氧基-1-茚酮
• 中文别名: 多奈哌齐杂质
• 英文名称: 6-hydroxy-5-methoxyindan-1-one
• 英文别名: 6-hydroxy-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；6-hydroxy-5-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one；6-Hydroxy-5-methoxy-1-indanone
• CAS: 90843-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD08694213
• 分子量: 178.188
• InChiKey: FEUMSMHGLKFCLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  378.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：密封于干燥处，保存温度为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-5-甲氧基-1-茚酮 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以50%的产率得到6-hydroxy-5-methoxyindan-1,2,3-trione, monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of indan-1,3-dione and indan-1,2,3-trione, methods of

  摘要：

  具有以下公式的治疗化合物：##STR1## 其中R.sub.2和R.sub.3分别表示H、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基或OH，而(A, B)=(氧, 氧)，此时R和R.sub.1中的一个表示OH、卤素、第二胺基或三级胺基，另一个表示NHNHCONHR.sub.4，或者R和R.sub.1一起表示.dbd.N--NH--CX--NHR.sub.5、.dbd.N--NH--CX--N(苯基).sub.2、.dbd.N--NH--CX--NH--NH--R.sub.5、.dbd.N--NH--C(SCH.sub.3).dbd.N--R.sub.6或.dbd.N--N.dbd.C(SCH.sub.3)--NH--R.sub.6；或者(A, B)=(N--OH, 氧)，此时R和R.sub.1一起形成.dbd.N--NH--CX--NHR.sub.5或.dbd.N--NH--CX--N(苯基).sub.2；或者(A, B)=(N--NH--CX--NHR.sub.5, 氧)，此时R和R.sub.1一起形成.dbd.N--NH--CX--NHR.sub.5；或者(A, B)=(N--OH, N--OH)，此时R和R.sub.1一起形成.dbd.N--NH--CX--NHR.sub.5或.dbd.N--NH--CX--N(苯基).sub.2。

  公开号：

  US05571843A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以67%的产率得到6-羟基-5-甲氧基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  查尔酮与多奈哌齐联合抑制胆碱酯酶和 Aβ 原纤维组装

  摘要：

  患有阿尔茨海默病的人数不断增加，加上治疗该病的药物有限，这一事实强调需要开发新的有效疗法来治疗这种脑部疾病。在此，我们专注于生成 12 种查耳酮-多奈哌齐杂合体，目标是同时靶向淀粉样蛋白-β (Aβ) 肽以及胆碱酯酶（即乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE)）。我们介绍了这两个系列新型 1,3-查耳酮-多奈哌齐 (15a-15f) 或 1,4-查耳酮-多奈哌齐 (16a-16f) 杂化物的设计、合成和生化评估。我们评估了它们的结构和抑制 AChE/BChE 活性的能力以及结合 Aβ 肽的能力之间的关系。我们表明，其中几种新型查耳酮-多奈哌齐杂合体可以成功抑制 AChE/BChE 以及 N-生物素化 Aβ(1–42) 寡聚物的组装。我们还证明这些杂合体的 Aβ 结合位点与匹兹堡化合物 B (PIB) 的不同。

  DOI：

  10.3390/molecules25010077

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] FUSED TRI AND TETRA-CYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLE KINASE FUSIONNEE TRICYCLIQUE ET TETRACYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004080973A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds having the formula (I) (I), are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有化学式(I) (I)的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] INDENONCARBOXYLIC ACIDS DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF AND PREVENTING DIABETES AND DYSLIPIDAEMIA<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES INDENONCARBOXYLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT ET LA PREVENTION DU DIABETE ET DE LA DYSLIPIDEMIE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004063148A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention relates to a compound of the formula ((I): in which: n is an integer chosen from 1, 2 and 3; Y represents O; N-OR9, in which R9 represents H or a saturated hydrocarbon-based aliphatic group; CR10R11, in which R10 and R11, which may be identical or different, represent H or a saturated hydrocarbon-based aliphatic group; R1 and R2, which may be identical or different, represent H or a saturated aliphatic hydrocarbon-based chain; or alternatively R1 and R2 together form an optionally substituted saturated aliphatic hydrocarbon-based chain; the radicals R3 and R4, which may be identical or different, take any of the is meanings given above for R1 and R2, or alternatively R1 and the group R4 borne by the carbon alpha to CR1R2 represent nothing and a double bond links the CR1R2 carbon to the alpha CR3R4 carbon; or alternatively one of the radicals R1 and R2 forms with one of the radicals R3 and R4 an optionally substituted saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon-based chain; one of the radicals R5 and R6 represents W, and the other represents Z which is chosen from a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon-based radical; an optionally substituted, saturated, unsaturated and/or aromatic carbocyclic or heterocyclic radical; a radical -alk-Cy, in which alk represents an alkylene chain and Cy represents an optionally substituted saturated, unsaturated and/or aromatic heterocyclic or carbocyclic radical; W represents -XL-CO2R7; -X-L-Tet, in which X and L are as defined below and Tet represents optionally substituted tetrazole; in which L represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon-based chain, which is optionally substituted and/or optionally interrupted by optionally substituted arylene; X represents O; NR8, in which R8 represents H; a saturated aliphatic hydrocarbon-based group; a group -CO-R' or -SO2-R', in which R' takes any of the meanings given below for R7 with the exception of H; or R8 represents an optionally substituted aromatic carbocyclic group; or X represent S(O)m , in which m is chosen from 0, 1 and 2; R7 represents H; a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon-based group; an optionally substituted, saturated, unsaturated and/or aromatic carbocyclic group; an optionally substituted, saturated, unsaturated and/or aromatic heterocyclic group; and the pharmaceutically acceptable derivatives, salts, solvates and stereoisomers thereof, and also mixtures thereof in all proportions, which can be used in the treatment of dyslipidaemia, atherosclerosis and diabetes.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为((I)：其中：n是从1、2和3中选择的整数；Y代表O；N-OR9，其中R9代表H或饱和碳氢基脂肪族基团；CR10R11，其中R10和R11，可以相同也可以不同，代表H或饱和碳氢基脂肪族基团；R1和R2，可以相同也可以不同，代表H或饱和脂肪族碳氢基链；或者R1和R2一起形成一个可选择取代的饱和脂肪族碳氢基链；基团R3和R4，可以相同也可以不同，采用上述R1和R2的任何含义，或者R1和CR1R2的α碳上的基团R4代表空缺，且双键连接CR1R2碳和α-CR3R4碳；或者R1和R2中的一个与R3和R4中的一个形成一个可选择取代的饱和或不饱和脂肪族碳氢基链；R5和R6中的一个代表W，另一个代表Z，Z选择自饱和或不饱和脂肪族碳氢基基团；一个可选择取代的、饱和的、不饱和的和/或芳香的碳环或杂环基团；一个基团-烷基-Cy，其中烷基代表一个烷基链，Cy代表一个可选择取代的饱和、不饱和和/或芳香的杂环或碳环基团；W代表-XL-CO2R7；-X-L-Tet，其中X和L如下定义，Tet代表可选择取代的四唑基团；其中L代表一个饱和或不饱和的碳氢基链，可选择取代和/或可由可选择取代的芳基中断；X代表O；NR8，其中R8代表H；一个饱和碳氢基团；一个基团-CO-R'或-SO2-R'，其中R'采用下面给出的R7的任何含义，但不包括H；或者R8代表一个可选择取代的芳香碳环基团；或者X代表S(O)m，其中m选择自0、1和2；R7代表H；一个饱和或不饱和的碳氢基团；一个可选择取代的、饱和的、不饱和的和/或芳香的碳环基团；一个可选择取代的、饱和的、不饱和的和/或芳香的杂环基团；以及其药学上可接受的衍生物、盐、溶剂化合物和立体异构体，以及在各种比例中的混合物，可用于治疗血脂异常、动脉粥样硬化和糖尿病。
• Compositions, synthesis, and methods of using indanone based cholinesterase inhibitors
  申请人：Bhat Laximinarayan

  公开号：US20080153878A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention provides novel indanone derivatives which can be advantageously used for treating and/or preventing of a medical condition for which inhibition of a cholinesterase is desired.

  本发明提供了新颖的茚酮衍生物，可以优势地用于治疗和/或预防需要抑制胆碱酯酶的医疗状况。
• Substituted 2,3-dihydro-1H-inden-1-one Retinoic acid-related orphan nuclear receptor Antagonists for Treating Multiple Sclerosis
  申请人：Arrien Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20150072980A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention is directed to compounds, their synthesis, and their use as antagonists, inverse agonists, modulators and or inhibitors of the Retinoic acid-related orphan nuclear receptor γt (RORγt)/RORγ. The compounds of the present invention are useful for modulating RORγt)/RORγ activity and for treating diseases or conditions mediated by RORγt)/RORγ such as for example, disease states associated with immunopathology of human autoimmune diseases such as Multiple Sclerosis (MS), Rheumatoid Arthritis (RA), Inflammatory Colitis, Psoriasis, COPD, Pain, Obesity, Diabetes, Dyslipidemia, Osteoporosis, Asthma, Neurodegenerative diseases and Cancer.

  本发明涉及化合物、它们的合成以及它们作为Retinoic acid-related orphan核受体γt (RORγt)/RORγ的拮抗剂、逆向激动剂、调节剂和/或抑制剂的用途。本发明的化合物对调节RORγt)/RORγ活性以及治疗由RORγt)/RORγ介导的疾病或病况具有用处，例如与人类自身免疫疾病的免疫病理学相关的疾病状态，如多发性硬化症（MS）、类风湿关节炎（RA）、炎症性结肠炎、牛皮癣、慢性阻塞性肺病（COPD）、疼痛、肥胖、糖尿病、血脂异常、骨质疏松症、哮喘、神经退行性疾病和癌症。