6-苄氧基-5-甲氧基-1-茚酮 | 3199-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-苄氧基-5-甲氧基-1-茚酮
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-5-methoxy-1-indanone
• 英文别名: 6-Benzyloxy-5-methoxy-indan-1-on；5-Methoxy-6-benzyloxy-1-indanon；6-(benzyloxy)-5-methoxyindan-1-one；6-Benzyloxy-5-methoxy-1-indanone；5-methoxy-6-phenylmethoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 3199-70-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: STFBVGZOBOAYAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  447.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苄氧基-5-甲氧基-1-茚酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.02h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-7-(benzyloxy)-6-methoxy-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  7,8-二羟基和8,9-二羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉的单甲基醚衍生物可能是通过儿茶酚-O-甲基转移酶。

  摘要：

  为了促进鉴定由邻苯二酚-O-甲基转移酶对7,8-二羟基-和8,9-二羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5的体外作用产生的可能的代谢物，6，10b-八氢苯并[f]喹啉（11、12），已经合成了所有四种可能的单甲醚衍生物。用该酶孵育11和12后发现8,9-二羟基位置异构体12（包含保持在β构象中的多巴胺部分）但不包含7,8-二羟基异构体11（保持在alpha中的多巴胺部分）构象）是酶的底物。唯一可检测的产物12是8-羟基-9-甲氧基衍生物15，其中多巴胺部分的“间位”羟基被醚化。

  DOI：

  10.1021/jm00169a031
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 生成 6-苄氧基-5-甲氧基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Prasad,D.; Chaudhury,D.N., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, # 10, p. 672 - 676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FUSED TRI AND TETRA-CYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLE KINASE FUSIONNEE TRICYCLIQUE ET TETRACYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004080973A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds having the formula (I) (I), are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有化学式(I) (I)的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• 一种2-氨基茚满衍生物的合成方法及其产品
  申请人：龙曦宁（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN105884626B

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明提供了一种2‑氨基茚满衍生物的合成方法，即以5,6二取代1‑茚酮为起始原料，先进行溴化反应，再进行盖布瑞尔反应，接着加入水合肼，进行水解反应同时生成腙，最后在高沸点溶剂中加入强碱进行加热水解，制得目标产物2‑氨基茚满衍生物。本发明还提供了由上述合成方法制得的2‑氨基茚满衍生物。与现有技术中的2‑氨基茚满衍生物合成方法相比，本发明所提供的合成方法反应原料廉价，反应条件温和，反应步骤简单，易于操作，并且所得产品的收率较高，适于工业化生产，因此，具有很好的应用前景与市场潜力。
• Fused tri and tetra-cyclic pyrazole kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040259904A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds having the formula (I) 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  化合物具有公式（I）1，对于抑制蛋白激酶具有用途。还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物以及使用该化合物的治疗方法。
• Synthesis of 1,2-Epoxyindans
  作者：Joseph Sam、T.C. Snapp

  DOI：10.1002/jps.2600540520

  日期：1965.5
• Synthesis and biological evaluation of 4′-(6,7-disubstituted-2,4-dihydro-indeno[1,2-c]pyrazol-3-yl)-biphenyl-4-ol as potent Chk1 inhibitors
  作者：Zhi-Fu Tao、Gaoquan Li、Yunsong Tong、Zehan Chen、Philip Merta、Peter Kovar、Haiying Zhang、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham、Thomas J. Sowin、Nan-Horng Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.027

  日期：2007.8

  A new series of potent tricyclic pyrazole-based Chk1 inhibitors are described. Analogues disubstituted on the 6- and 7positions show improved Chk1 inhibition potency compared with analogues with a single substituent on either the 6- or 7-position. Based on the lead compound 4'-(6,7-dimethoxy-2,4-dihydro-indeno[1,2-c]pyrazol-3-yl)-bipheny1-4-ol (2), detailed SAR studies on the 6- and 7-positions were performed. 3'-morpholin-4'-yl-propoxy, pyridin-4'-ylmethoxy, pyridin-3'-ylmethoxy, 2'-(5"-ethyl-pyridin-2"-yl)-ethoxy, pyridin-2'-ylethoxy, (6'-methyl-pyridin-2'-yl)-propoxyethoxy, 2',3'-dihydroxyl-l'-yl-propoxy, and tetrahydro-furan-3'-yloxy have been identified as the best groups on the 6-position when the 7-position is substituted with methoxyl group. Pyridin-2'-ylmethoxy and pyridin-3'-ylmethoxy have been identified as the best substituents at the 7-position while the 6-position bearing methoxyl group. These compounds significantly potentiate the cytotoxicity of DNA-damaging antitumor agents in a cell-based assay and efficiently abrogate the doxorubicin-induced G2/M and the camptothecin-induced S checkpoints, suggesting that their potent biological activities are mechanism-based through Chk1 inhibition. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.