5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-基乙酸酯 | 74896-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-基乙酸酯
• 英文名称: N-(5-acetyl-2-hydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 1-[3-Acetylamino-4-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 74896-30-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: GXAIOAIGWKRNIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  446.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-基乙酸酯 在 copper(l) iodide 、 氢气 、 溴 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 N-(3-氰基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-6-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-(4-Chloro-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl)乙酰胺的新合成

  摘要：

  4-氯喹啉是抗癌、抗疟疾、抗糖尿病、抗病毒药物和可逆 (HC/KC) AT 期抑制剂的关键合成前体。例如，N-(4chloro-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl)acetamide (1) 被开发为制备佩利替尼 (2) 和来那替尼 (3) 的重要中间体 [图。1]，作为表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子受体-2 (HER-2) 激酶的不可逆抑制剂。之前的报告 9,10 描述了基于 Gould-Jacobs 方法 11 使用 2-氨基-5-硝基苯酚 (4) 作为起始材料 (方案 1) 制备 1。用 (E)-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯处理 5 得到相应的氰基丙烯酸乙酯 6。3-氰基-4-羟基喹啉 (7) 通过在 250°C 下热环化 20 小时获得 40% 的产率道瑟姆 A. 用二甘醇二甲醚中的 POCl3 氯化后，1 的产率为 65%。虽然这条路线

  DOI：

  10.1080/00304948.2015.1005987
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚-N,O-二乙酸酯 在 三氯化铝 作用下， 生成 5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Julia; Baillarge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fibrinogen receptor antagonists and their use
  申请人：Piramal Life Sciences Limited

  公开号：US07759387B2

  公开（公告）日：2010-07-20

  This invention relates to novel fused bicyclic compounds of the general formula (I): wherein the symbols are defined herein, to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and to methods of using the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents. The compounds are antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex, and are therefore useful for the inhibition of platelet aggregation, and for the treatment of thrombotic diseases and other diseases.

  这项发明涉及一般式(I)的新型融合双环化合物： 其中符号在此定义，包括含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。这些化合物是血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物的拮抗剂，因此对于抑制血小板聚集以及治疗血栓性疾病和其他疾病是有用的。
• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20030144267A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention provides compounds of general formula (I) wherein Q, R, R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  这项发明提供了一般式（I）的化合物，其中Q、R、R2、R4、R5、R6、R7和R8如规范中所定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• 1-(arylthioalkyl, arylaminoalkyl or arylmethylenealkyl)-4-(heteroaryl)
  申请人：Hoechst Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05605913A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  Heteroarylpiperidines, pyrrolidines, and piperazines are useful as antipsychotic and analgesic agents. the compounds are especially useful for treating psychoses by administering to a mammal a psychoses-treating effective amount of one of the compounds. Depot derivatives of the compounds are useful for providing long acting effects of the compounds. The compounds are also useful as analgesics by administering a pain-relieving effective amount of one of the compounds to a mammal.

  杂芳基哌啶、吡咯烷和哌嗪作为抗精神病和镇痛剂是有用的。这些化合物特别适用于通过向哺乳动物施用治疗精神病有效量的其中一种化合物来治疗精神病。这些化合物的长效衍生物对于提供这些化合物的长期作用是有用的。通过向哺乳动物施用镇痛有效量的其中一种化合物，这些化合物也作为镇痛剂有用。
• Heteroarylpiperidines, pyrrolidines and piperazines and their use as
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05364866A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  Heteroarylpiperidines, pyrrolidines, and piperazines are useful as antipsychotic and analgesic agents. The compounds are especially useful for treating psychoses by administering to a mammal a psychoses-treating effective amount of one of the compounds. The compounds are also useful as analgesics by administering a pain-relieving effective amount of one of the compounds to a mammal.

  吡啶基哌啶、吡咯烷和哌嗪等杂环哌啶类化合物可用作抗精神病和镇痛剂。这些化合物特别适用于通过向哺乳动物施用其中一种化合物的抗精神病有效量来治疗精神病。这些化合物也可通过向哺乳动物施用其中一种化合物的镇痛有效量来用作镇痛剂。
• Unequivocal Preparation of 4- and 5-Acyl-2-aminophenols
  作者：Hocine Aichaoui、Isabelle Lesieur、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1055/s-1990-26979

  日期：——

  Unequivocal methods for the specific preparation of 4- or 5-acyl-2-aminophenols are reported. 5-Acyl-2-aminophenols are obtained by ring opening with dilute sodium hydroxide of 2(3H)-benzoxa-zolinones acylated at position 6. 4-Acyl-2-aminophenols are obtained by acylation of 2-acetamidophenol in the presence of aluminum chloride/dimethylformamide followed by a deprotection of the amino group.

  报道了一种用于特定制备4-或5-酰基-2-氨基苯酚的明确方法。5-酰基-2-氨基苯酚通过在稀氢氧化钠存在下开环来自位于6位酰基化的2(3H)-苯并恶唑啉酮。4-酰基-2-氨基苯酚通过在氯化铝/二甲基甲酰胺存在下酰基化2-乙酰氨基苯酚，然后脱保护氨基得到。