5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-硫醇 | 37469-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-硫醇
• 中文别名: 5,6-二(苯基)-2H-1,2,4-三嗪-3-硫酮；1,2,4-三嗪-3(2H)-硫酮,5,6-二苯基-；1,2,4-三嗪-3(4H)-硫酮,5,6-二苯基-
• 英文名称: 5,6-diphenyl-1,2,4-triazine-3-thiol
• 英文别名: 3-mercapto-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine；5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-mercaptol；5,6-diphenyl-2H-1,2,4-triazine-3-thione
• CAS: 37469-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00033818
• 分子量: 265.338
• InChiKey: PESHFZNRQCTMDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  398.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-硫醇 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-3-(2-benzylidenehydrazinyl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and screening of (E)-3-(2-benzylidenehydrazinyl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine analogs as novel dual inhibitors of α-amylase and α-glucosidase

  摘要：

  (E)-3-(2-苯炔腙基)-5,6-二苯基-1,2,4-三元环系化合物的同源物1-27通过多步反应合成，并对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶酶活性进行了体外抑制活性筛选。在这27种合成物中，有10种化合物（14-17、19和21-25）为结构新颖。所有化合物在IC50值方面显示了良好的到中等程度的抑制效果（与标准抗甲状腺药物acbmite相比，α-淀粉酶的IC50值为12.94±0.27 μM和10.95±0.08 μM；α-葡萄糖苷酶的IC50值为13.02±0.04 μM至46.90±0.05 μM和13.09±0.08 μM至46.44±0.24 μM）。通过结构活性关系（SAR）分析表明，卤素取代的同源物活性较其他取代基的化合物更高。动力学研究发现，大多数最活的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂（5、7、9、15、24和27号）表现出非竞争性和竞争型抑制机制。分子对接研究表明，这些化合物与相应靶标的蛋白-受体相互作用（PLI）表现为良好的特性，其中包括芳香-芳香、H-<、<-<和<-H等关键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103979
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIBAMOTO, SHINJI;NISHIMURA, TAMIO;FUKUYASU, HARUMI, J. PHARM. SOC. JAP., 1986, 106, N 1, 54-59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Approaches for Sulfur Derivatives Containing 1,2,4-Triazine Moiety: Their Activity for &lt;i&gt;in Vitro&lt;/i&gt; Screening towards Two Human Cancer Cell Lines
  作者：Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Przemysław Kalicki、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski、Justyna Ławecka

  DOI：10.1248/cpb.c15-00153

  日期：——

  some of them acting as low micromolar inhibitors. Evaluation of the cytotoxicity using a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-3,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay, the inhibition of [(3)H]thymidine incorporation into DNA, and collagen synthesis inhibition demonstrated that these products exhibit cytotoxic effects on these breast cancer cell lines in vitro. The most effective were disulfide and sulfenamide

  制备了一系列硫1,2,4-三嗪衍生物，并作为两种人乳腺癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231）的抗癌化合物进行了评估，其中有些作为低微摩尔抑制剂。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-3,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析评估细胞毒性，抑制[（3）H]胸苷掺入DNA并抑制胶原合成这些产品在体外对这些乳腺癌细胞系表现出细胞毒性作用。最有效的是带有两个化合价硫原子的二硫化物和次磺酰胺化合物。使用X射线分析和从头算密度泛函理论（DFT）级别的理论计算进行了结构-活性关系研究。
• Synthesis of unsymmetrical disulfanes bearing 1,2,4-triazine scaffold and their in vitro screening towards anti-breast cancer activity
  作者：Danuta Branowska、Justyna Ławecka、Mariusz Sobiczewski、Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Ewa Wolińska、Ewa Olender、Barbara Mirosław、Alicja Perzyna、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski

  DOI：10.1007/s00706-018-2206-y

  日期：2018.8

  effective compounds with 59 and 60 µM compared to chlorambucil with 47 µM were disulfanes bearing methyl and methoxy substituent in an aromatic ring. Furthermore, all new 14 compounds were obtained with 22–74% yield via mild and efficient synthesis of the sulfur–sulfur bond formation from thiols and symmetrical disulfanes using 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). The molecular structure of the

  摘要制备并评估了一系列新的 1,2,4-三嗪不对称二硫烷作为抗 MCF-7 人乳腺癌细胞的抗癌活性化合物，其中一些作为低微摩尔抑制剂。使用 MTT 测定法评估细胞毒性，抑制 [ 3H]-胸苷掺入 DNA 表明这些产品在体外对乳腺癌细胞具有细胞毒性作用。与 47 µM 苯丁酸氮芥相比，59 µM 和 60 µM 最有效的化合物是芳环上带有甲基和甲氧基取代基的二硫烷。此外，通过使用 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 温和有效地合成硫醇和对称二硫烷形成硫-硫键，所有新的 14 种化合物的产率均在 22-74% 之间。新获得的化合物的分子结构通过 X 射线分析得到证实。使用 DFT 水平的理论计算和基于剑桥结构数据库 (CSD) 的 C-S-S-C 扭转角值的统计分布来表征二硫化物系统的构象偏好。DFT 计算和 CSD 搜索显示了 C-S-S-C 扭转角接近 ± 90° 的两个优先构象和生理条件下
• Synthesis, biological evaluation, and docking studies of novel 5,6-diaryl-1,2,4-triazine thiazole derivatives as a new class of α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Zhiyun Peng、Zipeng Gong、Yongjun Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.015

  日期：2018.8

  A novel 5,6-diaryl-1,2,4-triazine thiazole derivatives (7a-7q) were synthesized and characterized by 1H NMR and 13C NMR and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. All tested compounds displayed good α-glucosidase inhibitory activity with IC50 values ranging between 2.85 ± 0.13 and 14.19 ± 0.23 μM when compared to the standard drug acarbose (IC50 = 817.38 ± 6.27 μM). Compound 7i (IC50 = 2

  合成了新颖的5,6-二芳基-1,2,4-三嗪噻唑衍生物（7a - 7q），并通过1 H NMR和13 C NMR对其进行了表征，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准阿卡波糖（IC 50  = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物均显示出良好的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值在2.85±0.13和14.19± 0.23μM之间。化合物7i（IC 50 = 2.85±0.13μM）在这一系列化合物中表现出最高的活性。为了研究这类化合物与α-葡萄糖苷酶的结合方式，进行了分子对接研究。该研究表明，这些5,6-二芳基-1,2,4-三嗪噻唑衍生物是一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Synthesis and biological evaluation of novel 1,2,4-triazine derivatives bearing carbazole moiety as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Jing Wang、Dianxiong He、Xin Li、Juan Li、Zhiyun Peng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.071

  日期：2016.6

  A new series of 1,2,4-triazine derivatives bearing carbazole moiety 7a-7p were designed, synthesized, and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. The majority of the screened compounds displayed potent α-glucosidase inhibitory activity, with IC50 values in the range of 4.27±0.07-47.75±0.25μM as compared to the standard drug acarbose. Among the series, compound 7k represented the most

  设计，合成了一系列新的带有咔唑部分7a-7p的1,2,4-三嗪衍生物，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比，大多数被筛选的化合物显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值在4.27±0.07-47.75±0.25μM范围内。在该系列中，化合物7k表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值为4.27±0.07μM。动力学分析表明，化合物7k是一种非竞争性抑制剂，Ki为4.43μM。此外，通过分子对接证实了化合物7k与α-葡糖苷酶的结合相互作用。这项研究表明，这些带有咔唑部分的1,2,4-三嗪衍生物是一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 3. Structural variations of the diphenyl heterocycle moiety
  作者：Nicholas A. Meanwell、Michael J. Rosenfeld、Ashok K. Trehan、Jeffrey L. Romine、J. J. Kim Wright、Catherine L. Brassard、John O. Buchanan、Marianne E. Federici、J. Stuart Fleming、Marianne Gamberdella、George B. Zavoico、Steven M. Seiler

  DOI：10.1021/jm00097a007

  日期：1992.9

  4,5-Diphenyl-2-oxazolenonanoic acid (2) and 2-[3-[2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl]phenoxy]acetic acid (3) were previously identified as nonprostanoid prostacyclin (PGI2) mimetics that inhibit ADP-induced aggregation of human platelets in vitro. The effects on biological activity of substitution and structural modification of the 4- and 5-phenyl rings of 3 was examined. Potency showed a marked sensitivity

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3