羟基丙酮 | 116-09-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 羟基丙酮
• 中文别名: 丙酮醇；乙酰甲醇；1-羟基-2-丙酮；羟丙酮
• 英文名称: Hydroxyacetone
• 英文别名: hydroxy-2-propanone；1-hydroxy-2-propanone；1-hydroxypropan-2-one；acetol；1-hydroxyacetone；acetone alcohol
• CAS: 116-09-6
• 化学式: C₃H₆O₂
• mdl: MFCD00004669
• 分子量: 74.0794
• InChiKey: XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -17 °C (lit.)
• 沸点：
  145-146 °C (lit.)
• 密度：
  1.082 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  133 °F
• 溶解度：
  水：混溶
• LogP：
  0.3 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 大气OH速率常数：
  3.02e-12 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.419-1.430
• 保留指数：
  681;625;652;652;655;632;631;668;668;620;625;640
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定，易聚合成二聚体。除具有羟基和羰基性质外还易被氧化亚铜氧化，与苯肼生成脎。避免与强氧化剂和水分接触，使用时注意防火防潮，避免吸入蒸气和烟雾，防止眼睛和皮肤接触到该物质。

  2. 本品易燃且易吸潮，在操作过程中应避免吸入其蒸气和烟雾，并做好防护措施以避免接触眼睛及皮肤。

  3. 存在于烤烟、白肋烟、香料烟的烟叶以及主流烟气中。

  4. 同时存在于啤酒和蜂蜜中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R2017/10/16
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29144090
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  UC2800000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中，并在0至4°C下保存。远离火种、热源及水源，密封包装。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材。储区内应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 羟基丙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Acetol
1-Hydroxy-2-propanone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H303 吞咽可能有害。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Acetol
别名
1-Hydroxy-2-propanone
: C3H6O2
分子式
: 74.08 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Hydroxyacetone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 116-09-6
No.) 204-124-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对空气敏感。 吸湿的.
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
3.4 在 50 g/l 在 20 °C
e) 熔点/凝固点
-17 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
145 - 146 °C
g) 闪点
56 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 14.9 %(V)
爆炸下限: 3 %(V)
k) 蒸气压
7.5 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
2.56 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
1.082 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强酸, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,200 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1224 国际海运危规: 1224 国际空运危规: 1224
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: KETONES, LIQUID, N.O.S. (Hydroxyacetone)
国际海运危规: KETONES, LIQUID, N.O.S. (Hydroxyacetone)
国际空运危规: Ketones, liquid, n.o.s. (Hydroxyacetone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学反应

羟基丙酮易聚合成二聚体，除具有羟基和羰基性质外，还容易被氧化亚铜氧化，并与苯肼生成腙。它还可以与酸反应生成羟基丙酮酸酯，这个反应可以用于合成具有羟基丙酮结构的化合物。此外，羟基丙酮还能进行羰基加成反应，与醛和酮等羰基化合物反应生成新的羟基丙酮衍生物，这种反应在制备化学试剂和中间体的过程中广泛应用。

用途

羟基丙酮用作各种有机化学反应的化学试剂。它是曼尼希反应的一部分，并参与氨基酸催化直接不对称的羟醛反应。在药物领域，该化合物用于合成咪唑类化合物，这些化合物作为有效的口服降压药表现出良好的效果。

生物活性

羟基丙酮是一种内源性代谢产物。

靶点

Human Endogenous Metabolite

化学性质

无色液体。凝固点为-17℃，沸点在145-146℃（96-97℃, 20kPa）。溶于水、乙醇和乙醚。存在于啤酒、烟草和蜂蜜中。该品不稳定，加入甲醇可使其稳定。

用途

有机合成中间体。

生产方法

取氢氧化钾、无水甲醇及甲酸乙酯一起回流2小时，制成甲酸钾的甲醇溶液。将此溶液与溴丙酮加热回流16小时，反应完毕后冷却至0℃，滤除溴化钾，取滤液蒸馏，收集40-43℃（1.6kPa）馏分，得羟基丙酮，收率为54-58%。

类别

易燃物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服：大鼠 LD50 为2200毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；加热分解释放刺激烟雾

储运特性

库房通风、低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基丙酮 在 磷酸 、 甲烷 作用下， 以55%的产率得到丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING METHACRYLIC ACID OR METHACRYLIC ACID ESTERS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE MÉTHACRYLIQUE OU D'ESTERS D'ACIDE MÉTHACRYLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种生产甲基丙烯酸或甲基丙烯酸酯的方法。本发明涉及一种从丙烯醛开始生产甲基丙烯酸或烷基甲基丙烯酸酯的新工艺，丙烯醛可从甘油或丙烷中获得。

  公开号：

  WO2020030374A1
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 羟基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Baudisch, Biochemische Zeitschrift, 1918, vol. 89, p. 280

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  丁酮 在 氧气 、 氯 、 羟基丙酮 作用下， 21.84 ℃ 、106.66 kPa 条件下， 生成 过氧乙酸 、 氢过氧基甲烷 、 乙醛
  参考文献：
  名称：

  选定的含羰基过氧自由基与氢过氧自由基反应的支化比

  摘要：

  对流层中有机过氧自由基（RO 2）的重要化学吸收剂是与氢过氧自由基（HO 2）的反应。尽管通常假定该反应会形成氢过氧化物作为主要产物（R1a），但已证明乙酰基过氧自由基和丙酮基过氧自由基会进行其他反应（R1b）和（R1c），并具有明显的支化比：RO 2 + HO 2 →ROOH + O 2（R1a），RO 2 + HO 2 →ROH + O 3（R1b），RO 2 + HO 2 →RO + OH + O 2（R1c）。理论工作表明，反应（R1b）和（R1c）可能是酰基过氧和α-羰基过氧自由基的一般特征。在这项工作中，得出了六个含羰基的过氧自由基的R1a–R1c的支化比：C 2 H 5 C（O）O 2，C 3 H 7 C（O）O 2，CH 3 C（O）CH 2 O 2，CH 3 C（O）CH（O 2）CH 3，CH 2 ClCH（O 2）C（O）CH 3和CH 2 ClC（CH 3）（O 2

  DOI：

  10.1021/jp211799c

文献信息

• [EN] ARYL ETHER-BASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DE TYPE ARYLÉTHER-BASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015038112A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• BICYCLIC COMPOUNDS HAVING ANTIMITOTIC AND/OR ANTITUMOR ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20100010016A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides bicyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, and hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, such as for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药活性（例如P-糖蛋白抑制作用）和抗肿瘤活性的双环化合物、药用可接受盐、前药、溶剂化合物和水合物，其能够抑制紫杉醇敏感和耐药肿瘤细胞。还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• Design, Synthesis, and Preclinical Evaluation of 4-Substituted-5-methyl-furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines as Microtubule Targeting Agents That Are Effective against Multidrug Resistant Cancer Cells
  作者：Ravi Kumar Vyas Devambatla、Ojas A. Namjoshi、Shruti Choudhary、Ernest Hamel、Corena V. Shaffer、Cristina C. Rohena、Susan L. Mooberry、Aleem Gangjee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00237

  日期：2016.6.23

  The design, synthesis and biological evaluations of eight 4-substituted 5-methyl-furo[2,3-d]pyrimidines are reported. Synthesis involved N4-alkylation of N-aryl-5-methylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-amines, obtained from Ullmann coupling of 4-amino-5-methylfuro[2,3-d]pyrimidine and appropriate aryl iodides. Compounds 3, 4 and 9 showed potent microtubule depolymerizing activities, while compounds 68 had slightly

  报道了八个4-取代的5-甲基-呋喃[2,3-d]嘧啶的设计，合成和生物学评估。合成涉及N-芳基-5-甲基呋喃[2,3-d]嘧啶-4-胺的N4-烷基化反应，该胺是通过4-氨基-5-甲基呋喃[2,3-d]嘧啶与适当的芳基碘化物的乌尔曼偶合获得。化合物3、4和9表现出有效的微管解聚活性，而化合物68的效力稍低。化合物4、6、7和9抑制微管蛋白组装，其IC50值可与康维他汀A-4（CA-4）相比。化合物3、4和69规避了Pgp和βIII-微管蛋白介导的耐药性，这些机制可能会限制紫杉醇，多西紫杉醇和长春花生物碱的功效。在NCI 60细胞株中，化合物3在47个细胞株中的GI50值小于10 nM。在MDA-MB-435异种移植模型中，化合物3具有统计学上显着的抗肿瘤作用。3的生物学效应将其鉴定为具有抗肿瘤活性的新型有效的微管解聚剂。
• Rapid and Quantitative Profiling of Substrate Specificity of ω‐Transaminases for Ketones
  作者：Sang‐Woo Han、Jong‐Shik Shin

  DOI：10.1002/cctc.201900399

  日期：2019.7.18

  capability for asymmetric synthesis of chiral amines from ketones. Reliable high‐throughput activity assay of ω‐TAs is essential in carrying out extensive substrate profiling and establishing a robust screening platform. Here we report spectrophotometric and colorimetric methods enabling rapid quantitation of ω‐TA activities toward ketones in a 96‐well microplate format. The assay methods employ benzylamine

  ω-转氨酶（ω-TAs）由于能够从酮中不对称合成手性胺而受到越来越多的关注。可靠的ω-TAs高通量活性测定对于进行广泛的底物分析和建立可靠的筛选平台至关重要。在这里，我们报告了分光光度法和比色法，可快速定量分析96孔微孔板形式的ω-TA对酮的活性。该测定方法使用苄胺（ω-TA的反应性氨基供体）作为共底物，并利用醛脱氢酶（ALDH）作为报告酶，由于伴随NADH的生成，导致ALDH可检测到苯甲醛的形成。在340 nm波长下用22种酮对两个具有相反立体选择性的野生型ω-TA进行分光光度底物谱分析，揭示底物特异性的细微差异，这与关联胺获得的对接模拟结果一致。还通过向分析混合物中添加显色试剂（其显色反应可在580 nm处进行定量）来证明比色读数用于肉眼检测ω-TA活性。比色法被用于24酮的工程ω-TA的底物谱分析，从而快速鉴定了反应性酮。基于ALDH的测定有望用于高通量筛选酶集合和突变体文库，以寻找
• [EN] 2,3-DISUBSTITUTED 1 -ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2,3-DISUBSTITUÉS DE 1-ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014140076A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), wherein R1 is C1-4alkyl; R2 is C1-4alkyl, C3-7cycloalkyl, -CH2CF3, -CH2OCH3 or heterocyclyl; R3 is C1-4alkyl, -CH2F, -CH2OH or -CH2O(O)CH3; R4 when present is as defined in claim 1; R5 when present is H, halo, hydroxy or C1-6alkoxy; A is -NH-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(C1-4alkyl)- or -NC(O)(CH3)-; V is phenyl, heteroaromatic or pyridone any of which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents; W is CH or N; X is C or N; Y is C or N; and Z is CH or N; subject to the proviso that no more than 2 of W, X, Y and Z are N, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use as bromodomain inhibitors.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中R1为C1-4烷基；R2为C1-4烷基、C3-7环烷基、-CH2CF3、- 或杂环烷基；R3为C1-4烷基、-CH2F、- H或-CH2O(O)CH3；R4存在时如权利要求1所定义；R5存在时为H、卤素、羟基或C1-6烷氧基；A为-NH-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-N(C1-4烷基)-或-NC(O)( )-；V为苯基、杂芳基或吡啶酮，其中任何一个可以选择性地被1、2或3个取代基取代；W为CH或N；X为C或N；Y为C或N；Z为CH或N；但W、X、Y和Z中不超过2个为N，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为溴结构域抑制剂的用途。

表征谱图