5,7-二甲氧基-3,3',4'-三羟基黄酮 | 13459-07-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二甲氧基-3,3',4'-三羟基黄酮
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3,3’,4’-trihydroxy-5,7-dimethoxyflavone；quercetin-5,7-O-dimethyl ether；quercetin-5,7-dimethyl ether；5,7-di-O-methylquercetin；5,7-O-dimethylquercetin；2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-chromen-4-one；Flavone, 5,7-dimethoxy-3,3',4'-trihydroxy-；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 13459-07-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: FXGCMNIMMTVBFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鼠李素 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 5,7-二甲氧基-3,3',4'-三羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Plant Polyphenols. IV. Migration of Acetyl Groups during Alkylation of the Partial Acetates of Flavonoid Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a053

文献信息

• Metabolism-based synthesis, biologic evaluation and SARs analysis of O-methylated analogs of quercetin as thrombin inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Wei-Li、Lian-Yin、Jian-Ping Yang、Hao-Tang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.044

  日期：2012.8

  inhibitory activities than that of quercetin. Preliminary SARs analysis showed that hydroxyl groups at C-3′ and C-4′ position in the B-ring and hydroxyl group at C-3 position in the C-ring played key roles in the thrombin inhibitory activity. The findings of this study would provide information for the exploitation and utilization of quercetin as thrombin inhibitor for thrombotic disease treatment.

  在血液中，槲皮素主要以代谢形式存在。为了研究这些槲皮素代谢产物在心血管疾病中的活性，基于体内代谢合成了17种甲基槲皮素衍生物通过凝血酶原时间（PT），活化的部分凝血活酶时间（APTT），凝血酶时间（TT）和纤维蛋白原（FIB）的分析来评估它们的凝血酶抑制活性。结果表明6种甲基槲皮素衍生物具有比槲皮素更强的抑制活性。SAR的初步分析表明，B环的C-3'和C-4'位置的羟基和C环的C-3位置的羟基在凝血酶抑制活性中起关键作用。这项研究的结果将为槲皮素作为凝血酶抑制剂治疗血栓性疾病的开发和利用提供信息。
• Biological Evaluation and SAR Analysis of<i>O</i>-Methylated Analogs of Quercetin as Inhibitors of Cancer Cell Proliferation
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Wei Li、Xu Zhang、Hai-An Fu、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1002/ddr.21181

  日期：2014.7

  Preclinical Research

  临床前研究
• Plant Polyphenols. IV. Migration of Acetyl Groups during Alkylation of the Partial Acetates of Flavonoid Compounds
  作者：Leonard Jurd、L. A. Rolle

  DOI：10.1021/ja01553a053

  日期：1958.10