5,7-二甲氧基-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 | 618084-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5,7-二甲氧基-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-3,3-dimethyl-1-indanone
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；5,7-dimethoxy-3,3-dimethyl-2H-inden-1-one
• CAS: 618084-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: FFJNJRJICPRCIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  352.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5,7-二甲氧基-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  4,6-（和5,7-）二甲氧基-3,3-二甲基-1-茚满酮的合成

  摘要：

  3-（3,5-二甲氧基苯基）-丙酸乙酯（4）的格氏反应，然后用浓H 2 SO 4对甲醇（5）进行环脱水，得到4,6-二甲氧基-3,3-二甲基茚满（6）。在二氯甲烷中用CrO 3-吡啶配合物氧化茚满（6），以高收率得到4,6-二甲氧基-3,3-二甲基茚满-1-（1）。将碘化甲基镁加到由3,5-二甲氧基苯乙酮（10）通过Knoevenagel缩合制得的α-氰基-β-甲基-3,5-二甲氧基肉桂酸甲酯（11）中，得到甲基2-氰基-3-（3 ，5-二甲氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯（12）。用含氯化钠的DMSO水溶液使酯（12）回流，得到相应的腈（15），使其进行霍氏反应，得到5,7-二甲氧基-3,3-二甲基茚满-1-酮（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97460-5

文献信息

• Meldrum's Acids as Acylating Agents in the Catalytic Intramolecular Friedel−Crafts Reaction
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock、Ashraf Wilsily、Julie M. Goll

  DOI：10.1021/jo0483724

  日期：2005.2.1

  dialkyl thioether, aryl methyl ether, aryl TIPS and TBDPS ethers, nitrile- and nitro-substituted aryls, alkyl and aryl halides) for a variety of 5-benzyl (enolizable Meldrum's acids) and 5-benzyl-5-substituted Meldrum's acids (quaternized Meldrum's acids), forming 1-indanones and 2-substituted-1-indanones, respectively, are delineated. This method was further applied to the synthesis of 1-tetralones,

  据报道，金属三氟甲磺酸盐催化的梅德鲁姆酸衍生物使芳烃分子内发生弗里德尔-克来福特酰化反应。Meldrum的酸易于制备，功能化，处理和纯化。深入研究了由苄基麦德鲁姆酸合成多取代的1-茚满酮的方法，结果表明，在温和条件下，多种催化剂均能有效容纳多种官能团。各种化合物的范围，局限性和官能团耐受性（末端烯烃和炔烃，缩酮，二烷基醚，二烷基硫醚，芳基甲基醚，芳基TIPS和TBDPS醚，腈和硝基取代的芳基，烷基和芳基卤化物） 5-苄基（可烯醇化的Meldrum's酸）和5-苄基-5-取代的Meldrum's酸（季铵化的Meldrum's酸），描绘了分别形成1-茚满酮和2-取代-1-茚满酮的化合物。该方法进一步应用于1-四氢萘酮，1-苯并亚砜和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐的合成。通过竞争实验，确定了各种苯并环酮的环化率与环大小的关系：1-四酮类化合物的形成要比1-茚满酮和1-苯并亚砜的形成要快，而1-苯甲酮的成环作用要比1-茚满酮要快。
• Scandium triflate-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts acylation with Meldrum's acids: insight into the mechanism
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.058

  日期：2009.8

  Friedel–Crafts acylation of arenes with Meldrum's acid derivatives catalyzed by Sc(OTf)3 was reported as a mild and general entry into functionalized 1-indanones. Mechanistic investigations were undertaken to determine the rate-determining step in the acylation sequence using Meldrum's acid, as well as to examine the role of the Lewis acid catalyst. Enolizable Meldrum's acid derivatives react via an acyl ketene

  Sc（OTf）3催化芳烃的分子内Friedel-Crafts酰化与Meldrum酸衍生物据报道，这是轻度和普遍进入功能化的1-茚满酮。进行了机械研究，以确定使用Meldrum酸在酰化序列中确定速率的步骤，并研究了路易斯酸催化剂的作用。可烯醇化的Meldrum的酸衍生物在热条件下通过酰基乙烯酮中间体反应，而季铵化的Meldrum的酸衍生物具有热稳定性，仅在路易斯酸催化剂存在下才可充当有效的Friedel-Crafts酰化剂。假定酰化反应通过路易斯酸活化的羰基的直接酰化反应进行。在Meldrum酸的Friedel-Crafts催化酰化反应中，三氟甲磺酸似乎是活性催化物种，其中Sc（OTf）3 可以作为一种非常温和方便的试剂进行递送。
• Convenient Access to Polysubstituted 1-Indanones by Sc(OTf)₃-Catalyzed Intramolecular Friedel−Crafts Acylation of Benzyl Meldrum's Acid Derivatives
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock

  DOI：10.1021/ol035817m

  日期：2003.11.1

  The intramolecular Friedel-Crafts acylation of benzyl Meldrum's acids is catalyzed by Sc(OTf)(3) under mild reaction conditions. Several polysubstituted 1-indanones have been prepared.