ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-carboxylate；ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: WFVZVTCGUDTKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 stemonone
  参考文献：
  名称：

  一种简单的直接去氧氧化羰基脱氢类胡萝卜素的方法，其合成方法包括甾烷酮，​​鱼藤酮，6-羰基脱氢椭圆烯和6-羰基-6a，12a-脱氢deguelin

  摘要：

  据报道，有一种通过异黄酮2-羧酸直接内酯化来构建羰基-脱氢类胡萝卜素的方法。演示了该方法在天然产物首次合成中的应用，该合成物为马酮酮，6-氧代-脱氢Elliptone，鱼藤酮和6-氧代-6a，12a-脱氢deguelin。还评估了一系列氧-脱氢类胡萝卜素的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900078
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 吡啶 、 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的直接去氧氧化羰基脱氢类胡萝卜素的方法，其合成方法包括甾烷酮，​​鱼藤酮，6-羰基脱氢椭圆烯和6-羰基-6a，12a-脱氢deguelin

  摘要：

  据报道，有一种通过异黄酮2-羧酸直接内酯化来构建羰基-脱氢类胡萝卜素的方法。演示了该方法在天然产物首次合成中的应用，该合成物为马酮酮，6-氧代-脱氢Elliptone，鱼藤酮和6-氧代-6a，12a-脱氢deguelin。还评估了一系列氧-脱氢类胡萝卜素的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900078

文献信息

• Structure–Activity Relationship Prediction‐Based Synthesis and Cytotoxicity Evaluation against the HEp‐2 Laryngeal Carcinoma Cell of Isoflavone–Cytisine Mannich Bases
  作者：Galyna Mrug、Diana Hodyna、Larysa Metelytsia、Vasyl Kovalishyn、Olena Trokhimenko、Svitlana Bondarenko、Kostyantyn Kondratyuk、Andriy Kozitskiy、Mykhaylo Frasinyuk

  DOI：10.1002/cbdv.202300560

  日期：2023.8

  web platform. The validation of the models using an external test set proved that the models can be used to predict the activity of newly designed compounds such as 8-cytisinylmethyl derivatives of 5,7- and 6,7-dihydroxyisoflavones. The synthetic procedure for selective aminomethylation of 5,7-dihydroxyisoflavones with cytisine was developed. In vitro testing identified compound 7 f with cisplatin-level

  使用 OCHEM 网络平台对先前合成的、受自然启发的虚拟异黄酮-金雀花碱杂交体针对 HEp-2 喉癌细胞系进行 QSAR 分析。使用外部测试集对模型进行的验证证明，该模型可用于预测新设计的化合物的活性，例如5,7-和6,7-二羟基异黄酮的8-金雀花酰甲基衍生物。开发了金雀花碱选择性氨甲基化 5,7-二羟基异黄酮的合成方法。体外测试发现化合物7f对 HEp-2 细胞系具有顺铂水平的细胞毒性，而化合物10在孵育 72 小时后其活性是顺铂的两倍。
• ——
  作者：S. P. Bondarenko、A. V. Levenets、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1025422502712

  日期：——

  Analogs of the natural isoflavonoids biochanin A and orobol were synthesized. Alkylation involving phenolic hydroxyls and the chromone ring was studied.
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Wrightiadione and Its Derivatives
  作者：Jutatip Boonsombat、Sanit Thongnest

  DOI：10.3987/com-22-s(r)14

  日期：——
• A Concise Approach to Oxo-Dehydrorotenoid by Direct Lactonization and the Total Syntheses of Stemonone, Rotenonone, 6-Oxo-dehydroelliptone, and 6-Oxo-6a,12a-dehydrodeguelin
  作者：Jutatip Boonsombat、Sanit Thongnest、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/ejoc.201900078

  日期：2019.5.26

  An approach to construct the oxo‐dehydrorotenoids via direct lactonization of isoflavone‐2‐carboxylic acids is reported. The application of this method for the first total syntheses of the natural products, stemonone, 6‐oxo‐dehydroelliptone, rotenonone, and 6‐oxo‐6a,12a‐dehydrodeguelin, are demonstrated. The series of oxo‐dehydrorotenoids was also evaluated for their biological activities.

  据报道，有一种通过异黄酮2-羧酸直接内酯化来构建羰基-脱氢类胡萝卜素的方法。演示了该方法在天然产物首次合成中的应用，该合成物为马酮酮，6-氧代-脱氢Elliptone，鱼藤酮和6-氧代-6a，12a-脱氢deguelin。还评估了一系列氧-脱氢类胡萝卜素的生物活性。